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有关断桥的传说之一
相传断桥原名段家桥，是一座连接孤山与杭城的破旧小木桥。桥边住着一户姓段的夫妇，靠下湖捕鱼和经营小酒摊勉强度日。
一天，打样后来了一位衣衫褴褛，身无分文的老人。夫妇俩看他可怜，为他准备了可口的酒菜，还留他住了一宿。第二天，老人临走时留下了三粒红红的酒药。段家夫妇将这三粒酒药放入酿酒缸，酿出了颜色腥红，香醇无比的段家红酒。从此酒摊生意兴旺，来此饮酒的顾客越来越多，小酒摊也发展成了大酒楼。
三年后的一个下雪天，老人再次来到段家借宿。段家夫妇见到恩人格外高兴，临别时准备了三百两银子馈赠老人，老人执意不收，并告诫段家夫妇银子要用在紧要的地方。
夫妇俩依依不舍地将老人送出家门，老人踏上小木桥挥手告别，突然脚下的木桥断了，老人掉入湖中。段家夫妇慌忙赶来相救，不料，老人已踏波逐浪飘然而去。
段家夫妇暮然意识到老人并非凡人，并记起了老人的告诫，于是就用那三百两银子建了一座青石板拱桥，还在桥头建了座凉亭，这便是断桥的来历。
有关断桥的传说之二
从前，断桥水下有两个洞穴，上面的洞穴住着个蛤蟆精，下面的洞穴住着条白蛇精。这年清明节，天上八大仙人之一的吕洞宾为体验人间热闹景象，扮作一个卖汤圆的老汉，来到断桥边叫卖汤圆。
此刻，从城里走来一对父子，正好经过汤圆摊，三岁的儿子嚷着要吃汤圆，父亲只得在汤圆摊前停下。老汉见状说道“客官要买汤圆吧？大汤圆一个铜板三个。小汤圆三个铜板一个”。父亲不解，但因儿子要吃，就掏了三个铜板买了个小汤圆给儿子吃。不料这粒汤圆吃到儿子嘴里硬如石头，一下卡在了喉咙里，上不来，咽不下，气也透不出，小脸憋得通红。这可急煞了父亲。老汉见状，慢条斯理地说，莫急、莫急。一把抱起小孩，走到断桥边，让孩子脸朝下，在他背上轻轻拍了三下，哇地一声，汤圆从小孩嘴里掉出，落入水中。此刻，水下的蛤蟆精鼓着腮帮子正准备接吃这粒汤圆，不料住在它下面的白蛇精嗖地一下将汤圆叼走了。这下可把蛤蟆精气得半死，从此与白蛇结下了冤仇。原来小汤圆是吕洞宾用仙丹做成，无论是蛤蟆精还是白蛇精吃了它都会增长法力，而凡人是无法消受的。
二十年过去了，当时的小孩已长大成人，经营着一家保和堂药铺。这年清明，年轻英俊的他独自一人来到西湖边踏青，恰巧走到断桥时下起了濛濛细雨，于是他招手唤了个船家，打算乘船回去。正要踏上小船之际，只听身后传来一位女子的声音；“相公、相公、等我一下, 等我一下”。他转回头，只见一位全身素服的女子冒雨匆匆向他走来，浑身几乎湿透，出于怜悯，他让船家等那女子一下。女子上船后，他随即将手中的雨伞递了过去。女子一叠声地表示感谢。船到对岸，临别，女子向他索要地址，表示隔天会将雨伞送到府上来。
第二天，那女子果然来保和堂还伞。她见保和堂前有许多顾客等着配药，还有人等着号脉，而这位年轻掌柜里里外外忙的不可开交，便主动当起了掌柜的助手，替掌柜照应顾客。自此，这位女子每天都来保和堂帮忙，替掌柜分忧解难。一来二去，原本形同陌路的年青人便坠入了爱河，不久便喜结良缘，结婚生子，保和堂也因此更加兴旺了。
不久的一天，保和堂来了位和尚。这位和尚一不号脉，二不买药，口口声声要替掌柜驱妖伏魔。掌柜有点茫然，便进内室告知夫人。夫人听后故作镇静地说，这个和尚满口雌黄，可不能让他玷污了我们这块祖传的招牌。于是，夫妻俩连夜收拾好行囊，交代了管事，离开杭州迁往镇江，开设了一家新药铺。
不料没过几天，这位和尚又出现在了新药铺的店堂里，嘴里叫嚷着要替掌柜的降妖伏魔。掌柜的没了主意，进去与夫人商量。事已至此，夫人不得不放下怀中的孩子，走出店铺与这位和尚见个高低。和尚便是当年的蛤蟆精，来找白蛇报当年抢仙丹之仇。而这位夫人正是白蛇精，有感当年小许仙口中那粒仙丹之恩，以身相许，结为夫妻。如今仇人上门，虽舍身相拼，水漫金山，无奈缘分将尽，回天无术，只落得身陷雷峰塔下。
位于清河坊的保和堂药铺，门前至今尚有许仙带伞出门踏青的塑像： 
古代雷峰塔原貌：
重建后的雷峰塔新貌；
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