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雅各布·迪恩小时候对艺术很感兴趣。蜡笔和彩色铅笔是他的表达工具。到他高中毕业时，他的一幅画已经在当地一家银行的墙上展出了。直到他在威斯康星大学上大二时，他才决定上绘画课。在这期间，他遇到了几位有成就和影响力的艺术家，他们鼓励他从事艺术事业。他的顾问兼雕塑教授Tc Farley教给他一种奋斗和奉献精神，一个成功的艺术家需要这种精神。他的绘画教授李虎向他展示了艺术市场的专业一面，以及如果他想以绘画为生，他需要做什么。
2006年，雅各布以绘画和雕塑为重点，获得了美术学士学位。毕业后，他工作了几年，这段时间他继续创作作品，主题是肖像画。他业参加了一些工作室的创作，以提高他与他感兴趣的画家之间的交流经验和绘画技巧。两年后，在2009年，雅各布致力于全职绘画。经过深思熟虑，他意识到自己的作品中有一些缺失的元素，他需要探索自己是否能够达到掌握媒介的目标。他寻找了一所在代表性绘画领域有着卓越声誉的学院。他决定在2013年底完成旧金山艺术学院艺术硕士学位。2014，雅各伯在旧金山艺术学院开始绘画和绘画教学。
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