【原】【人名反应】Barton 脱羧反应 ｜ 羧酸脱羧反应

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定义

羧酸转化为硫代羟基酯（Barton ester），然后在合适的氢供体(如氢化物三正丁基锡)的存在下加热产物，产生还原脱羧反应。因为反应是通过自由基历程进行，所以也叫Barton自由基脱羧反应

反应通式

D. H. R. Barton等人最早于1983年报道了这个反应。

机理

自由基引发剂AIBN在热的作用下均相裂解，释放氮气同时产生两分子自由基，引发自由基反应。自由基从三丁基锡烷中夺取氢，生成三丁基锡自由基，新生成的自由基与硫代羟基酯（Barton ester）反应，生成很强S-Sn键的化合物，脱去二氧化碳，同时生成R·自由基，R·自由基从三丁基锡烷中夺取氢，生成RH和新的三丁基锡自由基，反应继续进行。

反应实例

1) Org. Lett., 2002, 4, 819-822.

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2) Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1 – 7

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3) https:///10.1016/0040-4020(95)98707-O

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4) Tetrahedron Letters 42 (2001) 3519–3522

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5) Tetrahedron 74 (2018) 5240-5247

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6) https://www./science/article/pii/B9780080443744500098

参考

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