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定义 Friedel-Crafts反应（傅克反应），指在酸（Lewies酸或质子酸）催化下，芳香化合物与卤代烃或酰卤等亲电试剂发生反应，在芳环上引入烷基或酰基，根据反应亲电试剂的不同类型，分为傅克烷基化反应和傅克酰基化反应 反应通式  起源与发展 Friedel-Crafts 反应是有机合成中形成碳·碳键的重要方法之一，由法国化学 家 Friedel 和美国化学家 Crafts 于 1877 年在法国共同发现，简称傅·克反应。 反应的一般特征 1)反应需要使用酸催化;2)常用的催化剂有AlCl3, FeCl3, SnCl4, BF3, TiCl4, ZnCl2等Lewies酸；以及包括HF, H2SO4, H3PO4等质子酸3)常见烷基化试剂有卤代烃、烯烃、炔烃、醇、酯、醛、醚、酮、环氧化物和硝基化合物等;4)常见的酰基化试剂有酰卤、酸酐和羧酸等;5)傅克烷基化容易发生多烷基化现象;6)芳香化通常只能进行一次傅克酰基化;7)烷基苯在该反应条件下，可能发生烷基迁移、歧化、异构化、重排、去烷基化和碎片化等反应; 机理傅克酰基化机理过程：  傅克烷基化机理过程：  反应实例 1) Homoannular Double Friedel–Crafts Acylation of Phosphametallocenes  Organometallics 2011, 30, 18, 5045-5051 2) Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes DOI: 10.1021/jo201781x 3) Development of a Friedel−Crafts Triflation DOI: 10.1021/ol061980g 4) Catalytic Friedel–Crafts Reaction of Aminocyclopropanes DOI: 10.1021/ol401616a 5) The First Intermolecular Friedel−Crafts Acylation with β-Lactams DOI: 10.1021/ol010291w 评述傅克反应引起简单实用，自其被发现以来，成为了有机化学中重要的反应类型，得到了非常广泛的应用。相信今后，还会在有机合成领域占据着重要的地位 参考 1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则 2. https://www./namedreactions/ugi-reaction.shtm 3. a) https://pubs./ b) https://onlinelibrary./ c) https://www./ d) https://www./ e) https://www./ f) http://www./ g) https://www./natcatal/ |
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