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宣宗大中六年（公元852年）冬天，杜牧病危，半梦半醒之间，他看到张好好微笑着向他走来，轻弹琵琶唱起歌韵，诗人嘴角上扬，含笑而去。 在我国历史上有两个组合，他们撑起了诗坛上的一片天空，他们的作品万古传唱，这两个组合，就是“大李杜”（李白杜甫）与“小李杜”（李商隐杜牧）。
这四个人全部都是不世出的奇才，在这其中，写出“银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤”的大诗人杜牧，还与一位名为张好好的风尘女子，发生过一段哀怨缠绵的爱情故事。 杜牧少时已经是颇有才名，经常流连于青楼酒肆，在大和三年（829）年，杜牧初遇13岁的张好好，一下惊为天人，此时是在杜牧好友沈传师之弟沈述师府上，而张好好则是沈述师家的歌妓。
原本互相钟情的二人就要走到一起，可是却传来了沈述师要纳张好好为妾的消息，杜牧悲伤之下，离开了这个地方。 二人再次相见之时，已是六年之后，当初那个能歌善舞、身姿婀娜的张好好，早已被沈述师抛弃，沦落到了当垆卖酒的境地。
杜牧感慨之下，作出了这首《张好好诗》，以纪念那段不可追寻的岁月。 据说，在杜牧离世之后，张好好提着酒壶来到杜牧坟前，饮罢酒后，自绝身亡，如此结局，当真是让人唏嘘不已。
此作，杜牧用麻纸书写，制作相当精细，字体姿媚，用笔劲健，结法率易，格致散乱，而不烂漫，字里行间流露出杜牧的一腔真情和对那段时光的无限追忆。 而且，此作的书法与诗的内容达到了完全统一的境界，堪称书法史上的一件珍宝。
正如《宣和书谱》中评价：“气格雄健，与文章相表里。” 这幅行书作品是杜牧唯一的传世真迹，即便过去了1000多年的时光，这幅行书大作以及那段哀怨缠绵的爱情故事，都在一直传颂着。
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