“完美”六边形如何被发现？ | 科学史小画

编者按：每周中科院之声会手绘一张“科学史小画”，再由中国科学院自然科学史研究所给大家介绍小画背后的故事。

苯的分子式为C₆H₆，为有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃。苯是一种重要的化工原料，在生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等领域有广泛应用。此外，苯是常用的有机溶剂。那么苯是如何被发现的呢？

苯的发现与英国物理学家、化学家法拉第有关，而且这一发现还与英国当时的照明方式有某种联系，究竟是怎么回事呢？原来，当时英国伦敦照明用的煤气原料是鱼油（鲸鱼油、鳕鱼油），鱼油加热产生气体，然后再利用高压压缩气体储存起来，便是通用的煤气。法拉第对压缩气体后产生的油状物发生了兴趣，于是尝试用分馏的方法分析其成分。凭借高超的分馏和重结晶技术，他得到了一种透明的芳香液体——苯，并测定了其熔点、沸点和比重。当时法拉第将之命名为“双碳化氢”，因为他得出苯的分子式为C₂H（当时认为C的原子量为6而不是12）。1825年6月16日，在英国皇家学会的一次会议上，法拉第宣布了他的发现。

1834年，德国化学家米切利希在蒸馏苯甲酸和石灰混合物时，得到了与数年前法拉第发现的一样的芳香液体，他借用“安息香”的名字将之命名为“苯”。没过多久，化学界也掌握了苯的正确分子式：C₆H₆。

苯的环状分子结构式，是由德国化学家凯库勒提出的。1865年1月，凯库勒发表了论文《论芳香族化合物——苯的结构》。他后来坦陈，当时他对苯的分子结构式着了迷，受一次离奇的白日梦启发，他提出了单双键交替排列的苯的环状结构。随着研究的不断深入，现在知道凯库勒提出的苯环单双键交替结构并不成立，苯分子中的6个碳原子与6个氢原子均在一个平面上，组成了一个完美的六边形，所有的碳碳键长都相等，既非单键，也非双键，而是形成一个覆盖6个碳原子的大π键。

来源：中国科学院自然科学史研究所