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巧克力味的便便和便便味的巧克力，你会选哪个？ 面对这个灵魂拷问，大家都不知道怎么回答。 原因在于对便便的嫌弃。 提到便便，仿佛就已经闻到了它的味道。  图源：《我们的挑战》 那便便究竟是什么味道呢？ 其实，粪便是由多种化学成分组成的，味道也是多种成分混合在一起产生的。其中，起到关键作用的一个成分是3-甲基吲哚（3-methylindole），又名β-甲基吲哚，是吲哚的一个衍生物。另外，它还有一个响当当的名字，叫作粪臭素（skatole）。 3-甲基吲哚分子式 粪臭素的出身可谓“名正言顺”，'skatole'的词根是'skato'，在希腊语中正是粪便（feces）的意思。1877年，德国柏林的Ludwig Brieger医师在研究粪便中的挥发性物质时，发现除了短链脂肪酸（乙酸、正丁酸、异丁酸）、苯酚和吲哚之外，还有一种新物质，随即将它命名为粪臭素。  粪臭素可以在动物的肠道中，经由细菌或真菌降解色氨酸而生成。这也不难理解，为什么臭豆腐、臭鳜鱼、臭豆豉等一些食物闻起来有臭味。这些食物都富含氨基酸，经过微生物发酵，就会产生吲哚及其衍生物等“风味”物质。  相关研究表明，高肉蛋白、高脂饮食可以导致肠道合成粪臭素的菌群富集，从而促进色氨酸代谢生成粪臭素等吲哚类物质，这也在一定程度上解释了为何“吃得越好，拉的越臭”。 除了便便，粪臭素在自然界中也广泛存在，甜根、蜜腺樟木、煤焦油等物质中都含有粪臭素。  茉莉花精油提取自茉莉花，含有包括粪臭素在内的100多种化学物质，可以调制香水。图源：new.qq.com 不仅如此，单纯的粪臭素本身就是一种香料。粪臭素在高浓度时具有令人不愉快的粪臭味，但经大量稀释后有令人愉悦的、芬芳且柔和的香味。在浓度低于0.1 ppm（10,000,000分之1）时，尝起来是柔和而又过熟的果香味。  浓度才是关键，粪臭素：“一切抛开剂量谈香臭的行为都是耍流氓”。图源：sohu.com 那“香水有毒”，这句话有没有依据呢？研究显示，粪臭素可以导致牛、山羊、绵羊、大鼠和某些小鼠等动物的急性肺水肿和肺气肿，但对人类的潜在毒性当下尚不明确。 除了制作香水，粪臭素还可以添加到食物里！  图源：sohu.com 为了不影响大家的食欲，咱们接下来就叫它的另一个名字，3-甲基吲哚。根据GB 2760-2014 食品添加剂使用标准，3-甲基吲哚属于食品用合成香料。 3-甲基吲哚大量稀释后，加入干酪、坚果、葡萄等制品中就有灵猫香基的香韵。稀释后的3-甲基吲哚加入海味香精，还可以有鱼肉味…… 活动信息： 小知识： 大灵猫（学名：Viverra zibetha）分泌的灵猫香含3-甲基吲哚，具有很好的定香价值，稀释后具有茉莉花香，可以用来配制大灵猫香。 历史上，大灵猫在中国长江以南流域曾经颇为常见，但因为它们斑斓的皮毛以及麝香分泌物，长期的过度捕杀已经严重降低了大灵猫的种群数量，在今年最新修订的国家重点保护野生动物名录里，它已经升级为国家一级保护动物。  图源：wiki 椰子猫（学名：Paradoxurus hermaphroditus），原产于东南亚，猫屎咖啡就是椰子猫吃了咖啡豆，半消化以后排泄出来的咖啡豆加工的，经过发酵的咖啡豆含有各种风味物质，其中包括3-甲基吲哚，这种咖啡被人认为“独有一番风味”而备受追捧。但是因为这种消费也增加了它被盗猎和虐待的风险。  图源：wiki 3-甲基吲哚作为食物香料用途十分广泛。在奶酪、果茶、香草冰淇淋、巧克力、肉制品、啤酒、葡萄酒、白酒、咖啡、糖果、口香糖等食品中都有它的身影。  图源：bilibili.com 看到这里，是不是觉得手中的冰淇淋不香了？其实，大可不必担心，食品里的3-甲基吲哚不是从便便里提取的。3-甲基吲哚一般从石化产品中提取，或者是采用Fischer法来生产。  Fischer法制备3-甲基吲哚：丙醛与苯肼加热脱去水分子得丙醛苯腙，然后与氯化锌或硫酸加热，脱去氨分子环合得到3-甲基吲哚。图源：参考文献[7] 尽管嗅觉的个体化差异比较大，但有研究调查表明，纯3-甲基吲哚在溶剂中的浓度大于1,000,000分之一的数量级时（在乙醇和三乙酸甘油酯中分别为0.21~0.44 μg/g和1.73~3.45 μg/g），嗅觉特征会由花香变为粪臭气息。  3-甲基吲哚作为香烟添加物之一，在烟叶中也普遍存在。当烟气中的3-甲基吲哚含量远远大于嗅觉转变的浓度时，就会表现为粪臭味。但香烟的烟熏香可以掩盖3-甲基吲哚的粪臭味，所以烟民不易察觉。另外，香烟中的3-甲基吲哚在口腔内积累，也被认为是导致烟民口腔异味的重要原因。 图源：sohu.com 活动信息： 小知识： 粪臭素对蚊子来说还是一种信息素。 当雌蚊子美美饱餐一口血，接下来就要寻找一个安全舒适的地方产卵。这个过程中，化学信号发挥了重要的作用，本能使它们倾向去含有一定量粪臭素的地方。 根据这个现象，科学家设计了装有粪臭素的灭蚊器，专门“诱拐”蚊子自投罗网。 粪臭素的味觉体验代表了一类物质，正如“臭”字的一字两义。 所以，究竟是“便便味的巧克力”，还是“巧克力味的便便”?看到这里的你还执着之前的选择吗？ 参考文献 [1] Miller M A , Kottler S J , Ramos-Vara J A , et al. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies[J]. Veterinary Pathology, 2003, 40(4):363. [2] Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients: Volume 2[M]. CRC press, 2019. [3] Dong W, Shi K, Liu M, et al. Characterization of 3-methylindole as a source of a “mud”-like off-odor in strong-aroma types of base Baijiu[J]. Journal of agricultural and food chemistry, 2018, 66(48): 12765-12772. [4]李凤, 贺稚非, 李洪军. 公猪膻味物质粪臭素Ⅰ相代谢产物研究进展[J]. 食品工业科技, 2012, 000(001):404-408. [5] Shi J, Zhao D, Song S, et al. High-Meat-Protein High-Fat Diet Induced Dysbiosis of Gut Microbiota and Tryptophan Metabolism in Wistar Rats[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(23): 6333-6346. [6] Deslandes B, Gariépy C, Houde A. Review of microbiological and biochemical effects of skatole on animal production[J]. Livestock Production Science, 2001, 71(2-3): 193-200. [7] 许建帼, 史鸿鑫, 徐丽丽. 3-甲基吲哚的合成及其提纯方法[J]. 化工生产与技术, 2005, 12(4): 12-14. [8] 迟广俊, 柴国璧, 李小斌,等. 卷烟主流烟气中吲哚和3-甲基吲哚的香气作用分析[J]. 烟草科技, 2019(9):39-45. [9] Ruel D M, Yakir E, Bohbot J D. Supersensitive odorant receptor underscores pleiotropic roles of indoles in mosquito ecology[J]. Frontiers in cellular neuroscience, 2019, 12: 533. 封面图源：pixabay 作者：纪明华，中国科学院上海高等研究院，博士。 科学审核：秋山云 编辑：小叮当、九大一 — END — 网络图片版权归原作者所有 文章为上海科技馆所有 来源：上海科技馆 编辑：观山不易
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