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如果曹操典韦许褚三人对战刘备关羽张飞三人，必然刘备先死。 从武力上来看，曹操和刘备肯定是六个人之中最弱的两个，而且他们的水平都差不多，不过既然是群殴，当然不会让他们两人单挑，那么这时候就要看其他4个人了。 
先来看看曹操这边的组合。 典韦和许褚都是专业的保镖，受过训练的那种，属于近卫军，他们曾经为曹操挨过刀，挡过箭，并且血多皮厚，不会轻易倒下，像典韦当初就是为了掩护曹操撤退，率十余人就挡住了数百人，以一当十击杀多人，最后力尽而亡。 
许褚也不逞多让，长八尺馀，腰大十围，一看就是好保镖的料，典韦战死之后，他就主要负责曹操的安全工作，官渡之战时就杀了很多企图刺杀曹操的刺客。而且，马超那么大胆和武艺高强的人，都曾经因为许褚在曹操旁边而不敢轻举妄动。 
所以，曹操和典韦、许褚的三人组合，只要典韦、许褚不死，曹操根本不会有生命危险。当然，典韦和许褚也没有那么容易死，他们的武力也是属于顶尖水平的，一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，虽然许褚的武力稍微弱于关羽和张飞，但典韦却丝毫不逊色。 
再来看看刘备那边的组合。 刘备和关羽、张飞是兄弟，同生共死的那种，所以他们如果三人要是对敌，肯定并肩齐上，就像当初在虎牢关的时候，三兄弟一起迎战吕布，从此留下传世佳话。 
不过从这场三英战吕布也可以看出，刘备是最容易被针对的那个，因为他的武力不行，吕布被围攻时就是选择刘备当突破口，且看原著描述： 吕布架隔遮拦不定，看着玄德面上，虚刺一戟，玄德急闪。吕布荡开阵角，倒拖画戟，飞马便回。 从原著的这段描述可以看出，当时刘备三人对战吕布时，关羽和张飞并没有刻意地要保护刘备，他们只追求杀敌，并且很擅长杀敌，所以在保护人这一块难免有点不是很专业，毕竟术业有专攻嘛。 
所以，如果是混战，当关羽和张飞不能快速解决对手时，刘备面临的危险也就越来越大，最后必然会因为一个不小心就导致性命不保，而且曹操擅长判断形式，他在自己的安全得到保障后，肯定也会盯着刘备来打，刘备防不胜防啊。 
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