 相较于第一部贯穿始终的阿正和阿耀间的兄弟情深，这部续集又为阿正增加了一条新的感情线，那就是他与儿子小良之间的父子情。影片刚开始，阿正就收到家中噩耗：母亲病逝。无人照看的儿子在孤儿院工作人员黄小姐的带领下来到狱中探望父亲。 这次，第一部中与他甚是亲昵的儿子，这次见到父亲之后却是异常冷漠。一是因为奶奶的去世，二是因为父亲没能如期出狱，而他只好被送到孤儿院。 阿正面对孤苦无依的儿子，内心也充满了满歉疚与疼爱。他又何尝不想早日离开这个是非之地，与小良团聚，只是身陷囹圄身不由己，想要当一颗无人注意，随风飘摇的小草都不可能。想要为母亲奔丧的阿正，向“鬼见愁”递交申请，想要告假回家。 但“鬼见愁”却想以此要挟阿正出卖自己的狱友，透露子虚乌有的斗殴讯息。经历过第一部风雨洗礼的阿正，自然知道在监狱中就算是被狱警打死也绝不能被判狱友的原则，于是他只好强忍悲痛在狱中用香烟插在橘子上来悼念母亲。 当然阿正也绝不忍心让儿子在外面孤苦伶仃地独自生活，既然正规请假被“鬼见愁”阻拦，那就越狱去和儿子团圆。阿正趁自己在厨房工作的时候偷走了一个狱警的制服。在狱警发现他逃走后，迅速集结登上运兵车，而伪装成狱警的阿正也浑水摸鱼地躲入了车底。阿正逃出监狱的第一件事情，就是跑到孤儿院偷偷看儿子。 阿正和小良父子间的互动特别有爱，小良看到父亲后只是远远地低着头跟在他身后，将成绩单藏在身后。阿正在看到儿子差强人意的成绩单（数学、英语都是20分）后，满脸苦笑地摸着他的头说“良哥，我拜托你好好念书”，既有和儿子久别重逢后的欣喜，又像一个为儿子成绩发愁的普通父亲一样充满无奈。  《监狱风云》续集的副标题名叫“逃犯”，说的就是阿正和来自大陆的囚犯“大圈龙”的先后出逃。 其中阿正明知，自己逃狱被抓回来后不但会遭到“鬼见愁”的毒打，更会加长他的刑期，让他重获自由的日子变得更加遥远。但驱使阿正这么做的主要动力就是血浓于水的父子亲情，为了监狱外孤苦无依的儿子得到安慰，他可以忍受任何痛苦和折磨。
在影片后半部分，“鬼见愁”为了折磨阿正，故意将他调至了对他充满敌意的“大陆仔”的囚室。眼看前是狼穴，后是猛虎，阿正反倒抛弃了一切希望，舍命一搏，愣是从狱警的团团包围中越狱。
阿正第二次越狱的目标是带着儿子逃回大陆，远走高飞。但这个计划却最终在警察们的围追堵截下功亏一篑。
除了父子情之外，贯穿全篇的另一条线索就是阿正与“大圈龙”之间的兄弟情。“大圈龙”在被关入香港监狱前，曾经在大陆从军，也当过生产队长，为人豪气仗义，不但深得狱中内陆兄弟们的尊重，也让狱中的“香港仔”们并不排斥。 但是他手下的一个兄弟“骷髅头”却看不得“大陆仔”和“香港仔”之间的和平共处，总想在双方之间挑起事端，幸好“大圈龙”深明大义，才总能控制矛盾不至激化。
终于“骷髅头”不甘在“大圈龙”手下做事，他与保安处长“鬼见愁”合谋，挑起了一次次所斗殴，并用事先藏在水管中的铁棍杀死了狱中的另一个大佬“盲蛇”。但却在事后诬陷“大圈龙”，说是他杀死了“蟒蛇”，而向“鬼见愁”告密的人则是“阿正”。
经过“鬼见愁”和“骷髅头”的里应外合一唱一和，还真就将监狱中的一众囚犯糊住了。结果“大圈龙”为了自保，不得不越狱。他逃走的第二天，阿正也因禁受不住“鬼见愁”的折磨而越狱。
就这样，一对难兄难弟，在大批狱警、警犬和直升机的围追堵截下，先从悬崖跳入海中，后又登上孤岛艰难求生。经历了在一线生机时逃出生天的冒险，也有在逃离追捕后在林间水潭返璞归真，赤身裸体游泳戏水的自由自在。
阿正和“大圈龙”一个生长在香港，另一个来自大陆，两个成长经历完全不同的人却在这短短几天的越狱逃亡中结下了深厚的兄弟情义。以至于在阿正想要将儿子从孤儿院带走时，“大圈龙”心甘情愿为他阻拦追捕的警察。
相较于第一部中阿正对阿耀，大哥照顾小弟的那种关系，阿正与“大圈龙”之间的关系更接近于“肝胆相照”。
相较于第一部，林岭东不但将故事主线由一条拓宽为两条，也在影片的氛围营造上面做出了新的突破。倘若说第一部《监狱风云》从头至尾的氛围是一种令人窒息的肃杀的现实感，那这部续的氛围就是在轻松欢快和阴郁惊悚间来回摇摆，这种明亮和幽暗氛围间的鲜明对比贯穿故事始终。 影片中最为阴郁的一个片段就是阿正用香烟祭拜母亲当晚所做的那个梦。在梦中母亲的鬼魂出现在阿正的床边，阿正痛哭流涕地像母亲忏悔自己的罪过，说自己当初不应该那么冲动，一气之下将结发妻子杀死。
阿正从噩梦中惊醒后，又立刻陷入回忆之中，当初他失业在家，家中经济困难，妻子为了补贴家用便背着他去出卖肉体。
当阿正发现妻子从事的“职业”后，他一怒之下要杀死老鸨，妻子上前阻拦，结果阿正将她一推，一旁的铁片便插入其脖子，当场死亡。惊出一身冷汗的阿正，内心混杂着无尽的忏悔和惊恐，抱着腿在阴冷牢房中呼唤着母亲暗自哭泣。这是全片中第一个氛围阴郁的片段。
另外一个令人印象深刻的片段就是，结尾时，阿正追着“骷髅头”到了囚犯食堂，要和他单挑，但“骷髅头”表面上佯装投降，但却突然用削尖了的牙刷柄袭击阿正。
后来，在阿正和“骷髅头”两败俱伤后，“鬼见愁”上前想用警棍收拾阿正，但阿正用左手当下了对方的一击，右手转手就将尖锐的牙刷柄插入了“鬼见愁”的眼睛。伴随着极为惊悚、尖锐的音乐，“鬼见愁”胡乱挥舞着警棍还将自己的一个跟班打死了。这场正邪的最终决战，可以说是将阴郁的氛围渲染到了极致。
当然，片中除了诡异惊悚的氛围，也有不少与之形成鲜明对比的明亮、欢快的氛围。例如，在除夕夜的时候，众囚犯在台上女歌手和乐队的带领下齐声欢唱《希盼得好梦》。那些往日里凶神恶煞的大佬们也都被音乐所感染，一起操着五音不全的嗓音咿咿呀呀地唱了起来。
另外，还有阿正在第一次越狱后到孤儿院探望儿子小良的时候，他和另一位女孩子的家长（恰巧是第九监狱的监狱长）合影的时候，一切身份和地位的差异都被遗忘，此刻出现在照片中的只是两个孩子和他们各自的父亲。
最后，也是令小编印象最深刻的，就是阿正和“大圈龙”在丛林中的山泉水洼中洗澡、游泳的片段。这时，两个成年男子脱得一丝不挂，像是两个孩童一般在水中嬉戏、畅游。正应了“大圈龙”的那句话“天是棺材盖，地是棺材板”，既然我们所有人终究都逃不过一死，为什么不趁着死亡来临前，多多享受一下快乐呢？
串起这一系列明亮和阴郁氛围的线索人物就是主角阿正，观众们也跟着他在地狱和天堂这两极间来回穿梭，切身地体会到了这个身陷囹圄、身不由己的囚犯阿正由喜转悲、由悲转喜的心路历程。
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