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吕布早年因弓马娴熟、骁勇善武，被丁原所重用，担任骑都尉一职；后属董卓，被董卓提拔为中郎将；因其善于骑射，膂力过人，在董军中有“飞将”之名。张飞，在幽州涿郡时同关羽一起跟随刘备，三人情如兄弟，担任刘备军中的别部司马；因其勇武过人，在军中亦有“万人敌”之名。 那么，曹操戎马一生，用兵如神，为何在面对吕布和张飞这两位武将时，他敢命令曹魏多员大将去围攻吕布，却不敢围攻张飞呢？
吕布征战沙场，曾受到三次围攻。在虎牢关之战时，吕布不仅受到了诸侯部将的车轮战，还遭到了围攻。先是王匡的部将方锐，而后是张扬的部将穆顺，紧接着又是孔融的部将武安国，以及后来出战的公孙瓒。 吕布再将四人击败后，张飞为了救下公孙瓒方才出马迎战。但双方战了五十余合，张飞依然战不倒吕布。为此，关羽才掣着大刀相助，三人混战了三十合，吕布依旧精神抖擞而不败。最后，刘备又掣剑来战，面对三人的围攻，吕布最终才招架不住。 虎牢关一战，让众诸侯都对吕布的武艺有了一定的认识。也正因为如此，在濮阳之战中，曹操率军来战吕布一军的时候，见许褚和吕布战二十合而难以取胜，便立即派遣典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进等五员曹将前去相助。 面对六员将的围攻，一拳难敌四手的吕布最终拨马回城，而曹操大军也取得了胜利。在徐州突围战时，刘备、关羽、张飞、徐晃，以及许褚等人再次围攻吕布，而这个时候的吕布仅带着张辽和高顺，而且其背上还背着自己的女儿。
吕布虽勇，终是缚一女在身上，只恐有伤，不敢冲突重围。 从这话中不难发现，吕布当时面对关羽和张飞等人的围攻时，他害怕女儿受伤无心恋战，不敢横冲直撞，最终是退入城内的。 所以说，在虎牢关之战时，曹操便得知了吕布的武艺高强，仅凭他麾下的武将一人是无法战胜的，因此每次遇到吕布时，都会采取围攻的战术。此外，吕布到了徐州时，他已经不再是单纯的武将，顾忌太多了。 也正因为如此，吕布并不能够放开手脚去和曹操的部将去硬拼。相对的，张飞和吕布却有很大的不同。 当时曹操亲征刘备，并将刘备打败于徐州。在徐州突围战中，张飞和刘备等人冲散，正拨马而走。也就是在这样的情况下，曹操的部将张辽从正东杀来，另外正西有许褚、正南有于禁、正北有李典、东南有徐晃、西南有乐进、东北有夏侯惇，西北也有夏侯渊，八处军马合围。
这八处军马不仅是围杀刘备，就连张飞和关羽也在内。换句话来说，曹操在一定程度上也是派兵去围攻张飞等人的。 但是，张飞是一个敢于横冲直撞，不畏战的武将，而且他是孤身一人去突围，根本没有多余的顾忌。也正因为如此，在这一战中，张飞直接杀出一条路来，而后往芒砀山而走了。 到了长坂坡之战时，张飞为了给刘备争取时间，他横槊立马于长坂桥上，使得曹操及诸将不敢上前。 俄而，曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等都至。见飞怒目横矛，立马于桥上，又恐是诸葛孔明之计，都不敢近前。 实际上，曹操之所以没有下令诸将去围攻张飞，主要有三个原因。其一，长坂桥窄小，不利于冲锋。在长坂桥上，张飞只是一人横矛立马，就有一夫当关，万夫莫开的架势，若是曹操下令诸将冲锋的话，只能单马前后冲过去。
可是，张飞的武艺很强，若是这样前后冲过去和他对战，张飞必然是占据一定的优势的。其二，害怕有伏兵。当时张飞为了让曹操等人生疑，便让麾下的骑兵到桥东的树林里砍下树枝，把它们托在马尾上，而后来回奔跑。 曹操本就是多疑之人，他看到张飞面无惧色的立于桥上，又看到桥东树林之后灰尘大起，自然是想到里面是否有伏兵。再说，在博望坡之战和新野之战时，曹军就吃了诸葛亮的亏，也可能有所戒备。 其三，张飞的武艺很强。曹操对关羽很欣赏，多次想要将其收为己用。在白马之战时，颜良击杀宋宪和魏续，也击败了徐晃，但是关羽却能从土山上奔袭下来，于大军中将颜良斩杀。看到关羽这一表现，当时曹操就对他大为称赞。
操曰：“将军真神人也！”关公曰：“某何足道哉！吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。” 关羽对张飞的这一番称赞，落在曹操的耳中，无疑是一道惊雷。在他看来，关羽的武艺都这般高强了，那张飞这般探囊取物之能岂不是比关羽更强。也正因为如此，曹操立即让人把今后遇到张飞，不可轻敌的话写在了衣袍襟底。 所以，在长坂桥时，看到张飞横矛立马，又见到其后方尘土飞扬，除了顾忌有疑兵之外，很大程度上曹操也是害怕张飞突然向他杀了过来，从而上演关羽斩颜良的一幕。毕竟，当时曹操所在的曹军和张飞离得实在是有点近。也因此，曹操最后还是没有让曹军去围攻张飞。
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