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南宋 佚名《虎溪三笑图》台北故宫藏 《虎溪三笑图》画面中，一弯湍急的流水从画中穿流而过，两旁乔木红叶缤纷，石桥旁的三人正开怀仰头大笑，模样十分夸张逗趣！
南宋 佚名 虎溪三笑图（局部） 《虎溪三笑图》讲的是下面一件趣事： 东晋时有位高僧法号慧远，交游广泛，与很多名士都有往来。相传他曾住在庐山西北山麓的东林寺中，潜心研究佛法，为表示决心，就以寺前的虎溪为界，立一誓约：“影不出户，迹不入俗，送客不过虎溪桥。” 不过，有一次诗人陶渊明和道士陆修静过访，三人相聚，相谈甚欢，不觉天色已晚。慧远送出山门，怎奈谈兴正浓，依依不舍，于是边走边谈，送出一程又一程。忽听山崖密林中虎啸风生，三人这才惊觉， 他们在不经意间，已破除了不过虎溪的执念，但旋即会心地纵情大笑起来，这笑声传递了他们难以言喻的欣喜之情。
南宋 佚名 虎溪三笑图（局部）
南宋 佚名 虎溪三笑图（局部） 虎溪三笑图，用笔细密、劲锐，设色古雅，主角们夸张的肢体语言、呼啸的急流、飘落的红叶、以及远处迷蒙的烟雾等，相融一气，整幅画充满了灵动之感。宋画的精妙，也由此可见一般。 由于虎溪三笑这个典故在文人之间成为一种美谈，所以自宋以来，历代书画名家都对“虎溪三笑”情有独钟 ，画出了许许多多自己心中的虎溪三笑：
元 颜辉 虎溪三笑图
明 刘俊 虎溪三笑图
明 担当 虎溪三笑图
明 郭诩 虎溪三笑图 题识：陶潜不--白莲社，此意湛湛谁得知。 今日挥图成独美，也胜三老过桥时。
明 陈洪绶 虎溪三笑图 题识：闲云为怀，清泉自寄
蔡铣 虎溪三笑图
胡也佛 虎溪三笑图
傅抱石 虎溪三笑图
傅抱石 虎溪三笑图
亚明 虎溪三笑
李可染 虎溪三笑图 《再游东林寺作》 五代画僧 贯休 爱陶长官醉兀兀，送陆道士行迟迟。 买酒过溪皆破戒，斯何人斯师如斯。 《别东林寺僧》 唐 李白 东林送客处，月出白猿啼。 笑别庐山远，何烦过虎溪。
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