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北宋初年，宋太祖的皇位传给了弟弟宋太宗，从此皇统落入太宗一系。虽然太祖二子封王，但宋朝的王爵通常不世袭。算太宗系开恩，给了太祖系一个特许世袭的安定郡王的爵位，但不是父死子继，而是由辈分最大者依次承袭。 当然，这无补于数代之后，太祖系的宗室大量沦为庶民。 作为没落的太祖系宗室，赵伯圭原本也不会有走到舞台中央的机会。 然而，靖康之变，北宋灭亡，宋徽宗和他的众多子孙都被俘北上，南宋开国之君宋高宗赵构作为唯一的幸存者偏又后继无人。 如果以血缘远近选择继承人，当时南渡南宋的其他太宗系宗室仍然不少，以宋英宗的生父濮王家族为大头，其中齐安郡王赵士㒟（读“鸟”）更是曾以“阖门百口”担保岳飞。但是高宗对自己生育皇子抱有幻想，更看重将来以亲子取代养子的可行性，那就不能选择一个有强大背景的储君。 于是在高宗本人和周围体察圣心的上下官员的共同努力下，立储范围被选在了太祖系，当然也不会选安定郡王的家族，因为高宗希望杜绝储君的生父被追封为皇帝喧宾夺主的可能性，所以身份越低微反而越有优势。如果范围再具体到一个家庭内部，大概次子也能比长子有优势。 最终，作为太祖次子的后裔，赵伯圭的胞弟、正好在两宋之交出生的赵伯琮光荣中选，喜提皇子身份。赵伯圭虽然落选，但人生也就此改变。 赵伯圭最初以恩补将仕郎，调秀州华亭尉，累官至浙西提刑司干办公事，绍兴三十一年（1161年），以储君兄长的身份以右从政郎、两浙西路提点刑狱司干办公事被除授右宣义郎、明州添差通判。次年，高宗退位给赵伯琮，后者继位，是为孝宗，赵伯圭真正成为了皇帝的同胞亲大哥！ 孝宗初年，太上皇高宗仍然在干预政事。退位当年，太上皇就下诏除赵伯圭集英殿修撰、知台州，很有政绩。 隆兴元年（1163年），转右通直郎，除敷文阁待制。二年（1164年），上言代不满二十岁的诸子辞官，获准。又上言请求借粮给贫困户，获准。同月，改知明州，以右奉议郎充沿海制置使；乾道元年（1165年），请宣化禅院为秀安僖王功德院，获准，宣化禅院改名移惠崇报禅院。秀安僖王就是赵伯圭和孝宗的生父赵子偁。 同年，赵伯圭因上言“温、台、明州海道有贼出没，已捕获贼徒，自今海道肃静”，被除敷文阁直学士。他在射亭旧址建立新亭，在湖心寺侧建广生堂，获朱翌《广生堂记》称赞。乾道二年（1166年），他祈祷下雨得到老天爷回应，知鄞县事李柄将此事刻在石头上。 赵伯圭曾想奏报隐士孙之翰割肝救母事，被孙之翰拒绝。赵伯圭对割肝救父的张超厚加优恤。境内有蕃商死亡，遗产巨万，官吏请求没入官府，赵伯圭不同意，命保护丧车和遗产物归原主。 乾道三年（1167年），赵伯圭因丁母忧去职，服丧期满后，乾道五年（1169年）以龙图阁学士、右朝请郎、兼沿海制置使再知明州，兴修水利。他上奏罢去官监（负责监督的官吏）。
乾道六年（1170年），赵伯圭翻新学宫御书阁，命宗室子入学，教导规矩，因此被立祠，自己也因为政绩突出，得除授敷文阁学士。朝廷下诏徙戍定海兵于许浦，赵伯圭奏称：“定海是要冲，不可撤备，请求 身为地方长官，赵伯圭还要处理当地猖獗的海寇。豪贼葛明尤其狡猾，然而赵伯圭却竟然派人说得他投降了，又派他生擒同样狡猾的党羽倪德，也对倪德安抚任用，就这样摆平了海贼。赵伯圭以功进一官，累升显谟阁、龙图阁学士。
赵伯圭在郡十年，为政宽和，疏浚湖陂，均水利，辨冤狱。他曾抓获铸铜也就是私下造钱的人，不忍依法处置，谕令其改行，百姓因此不再犯事。 乾道八年（1172年），因本州士庶叶武等所请，诏令赵伯圭除显谟阁学士，再任明州。 期间，赵伯圭还与日本的后白河法皇（出家的太上皇）和权臣平清盛发生了一些外交贸易的往来，彼此赠礼、回礼，被平清盛称为“大宋国明州沿海制置使王”。也许日本人也知道这位是皇帝的亲大哥，那一定是位亲王了，但事实上并不是。
乾道九年（1173年），因士庶陈南一等称赵伯圭到任以来，听讼详明，持心忠厚，请求再任，赵伯圭除龙图阁学士，得以再任。 淳熙元年（1174年），赵伯圭改除宫观使，获赐其水月园，终于离开了明州。淳熙三年（1176年），受任为安德军节度使、提举隆兴府玉隆万寿宫，加开府仪同三司，除授使相，提举洞霄宫，充万寿观使；九年（1182年），被免除从驾筵宴、上寿、六参以外的礼仪；又在入朝德寿宫时，得太上皇赐玉带，加少保，封荥阳郡王，任为桥道顿递使。这时候他才真正成为了货真价实的王爷。 淳熙十二年（1185年），孝宗行郊礼，以赵伯圭为亚献；十四年（1187年）十月，太上皇驾崩，赵伯圭被任为欑宫总护使。淳熙十五年（1188年），因营护高宗山陵，得加恩，除少傅，又任为礼顿使。 高宗死后，孝宗也有样学样退位去当太上皇了，宋光宗继位，赵伯圭又成为了皇帝的亲大伯。淳熙十六年（1189年），光宗特授其为少师；绍熙元年（1190年），诏赵伯圭到阙，差内侍任邦俊传宣抚问，并赐银合茶药；特授食邑八千户、食实封二千九百户赵伯圭太保，嗣秀王，仍为安德军节度使，充万寿观使，在秀王祠侧赐以甲第，让他在湖州立庙为父奉祀。赵伯圭又奏请按“棂星门一座，戟门、祠堂、后堂各三间，后堂挟屋八间，戟门挟屋八间”建造秀王祠堂，获准。 作为皇帝的本生父家族，秀王和之前的安定郡王、濮王一样，都成为了在家族内部按辈分传承的铁爵位。 赵伯圭性格恭谨，从来不没事乱说“我是皇帝亲大哥”“我是皇帝亲大爷”“我是太上皇亲大哥”，更没有为当皇帝的是弟弟而不是自己而心理失衡乃至存有反心。他每日看到孝宗，都行家人礼，虽然私下欢宴融洽，但臣节越来越恭敬。甚至孝宗问他登基前两兄弟还是布衣时候的事，赵伯圭也推说老了记不起了，再三相问也终究不说，孝宗笑道：“何必太谨。”更加器重他了。 宗法意义上，孝宗早就已经是高宗的儿子，一母同胞的两兄弟已经不是一个出身了。 孝宗曾经想为大哥扩建住宅，靠近湖造复阁，有司已经在置办材料了，赵伯圭固辞，于是没有建。因臣僚上奏，赵伯圭诸子都升迁官职，秀王祠堂也开始建造。赵伯圭虽然为人低调，但给儿子们谋前程的事并没有少做。
绍熙二年（1191年），赵伯圭被任为判大宗正事，请求另外设立宗学，以教育宗室子；奏请朝参如前，获准。三年（1192年），赵伯圭奏建造秀安僖王园庙完工，所有修制神主仪式令所司检照典故修制，请求派官题写，于是权礼部尚书李奉诏命题写；又奏请秀安僖王祠堂园庙从濮安懿王例每三年一次从本所移牒所属州府检计修造，皆获准。同年，以皇帝亲大伯的身份， 五年（1194年），太上皇驾崩。赵伯圭辞判大宗正事，被改任为充万寿观使。孝宗阜陵建成后，宣麻制除授赵伯圭中书令。当时中书令一职已久不
赵伯圭又奉命朝飨太庙。庆元元年（1195年），朝廷念其爵位高、年龄大，诏其赞拜不名，肩舆至殿门。二年（1196年），宁宗祭祀，以赵伯圭为亚献。后赵伯圭被赐宅，回到湖州，赐 嘉泰二年（1202年），赵伯圭在家中去世，辍朝三日，追封崇王，谥宪靖。 赵伯圭的妻子姓宋，是宋徽宗和郑皇后所生的三公主、靖康之变中被虐杀的安德帝姬赵金罗的女儿，由信安郡主封秦国夫人。 赵伯圭有十个儿子：赵师夔、赵师揆、赵师垂、赵师稷、赵师禼、赵师禹、赵师皋、赵师喦、赵师弥、赵师贡。因赵师夔早卒，由赵师揆嗣秀王。还有三个女儿：新安郡主，嫁权臣史弥远弟史弥坚；嘉兴县主，嫁郑嗣宗；永嘉郡主，嫁张似续。 在南宋皇帝普遍绝嗣的情况下，赵伯圭家更加显得枝繁叶茂。但也许正因为此，宋宁宗绝嗣后，帝系便又转到了太祖长子一脉的没落宗室，赵伯圭家并没有因为血缘 而等到赵师垂的曾孙也就是赵伯圭的玄孙赵孟𫖯出道的时候，南宋已经到头了。
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