董其昌《杜甫诗立轴》台北故宫博物院藏

书法的创作，本是文雅生活的体现，是一种美学意义的存在。从宋代开始，书法的写意功能逐渐被发掘，“书为心画”的观点深植人心，书法突破美学意义和技法范畴，转而追求个性、意境，文人气息更浓。

董其昌的书法风格在一定程度上折射出生活的时代和精神境界。晚明江南，文人谈心论性，自诩风流倜傥者众多，唐伯虎就是代表。他们通过各种方式极力的表达自我内心。书法中行草的率意自然特点深得喜爱。董其昌也以行草书成就最高，行书得“二王”法度，又融合颜真卿、米芾、杨凝式、赵孟頫诸家。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》，又得力于怀素之劲和米芾的跌宕。

董其昌原本终日性情和易，又饱受落第失利的打击，转而参悟禅理，游戏禅悦。《画禅室随笔》卷四:“其年秋，自金陵下第归，忽现一念，三世境界，意识不行，凡两日半而复，乃知《大学》所云'心不在焉，视而不见，听而不闻’，正是悟境。”他行书中带草意，率真闲适，风韵自足。

董其昌《杜甫诗立轴》，纸本，楷书。台北故宫博物院藏。