拟除虫菊脂类农药具有较强的手性特征, 通常包含多个手性对映体, 这些对映体虽然具有完全相同的理化性质, 但在生物体内却表现出截然不同的杀虫活性、生物毒性和环境残留水平。如 氯氰菊酯,高效氯氰菊酯,顺式氯氰菊酯; 高效氯氟氰菊酯, 氯氟氰菊酯;高效氟氯氰菊酯,氟氯氰菊酯等。 氯氰菊酯: 氯氰菊酯, 作为应用最为广泛的一种拟除虫菊酯类农药, 其分子结构中含有 3个手性中心, 拥有 8个对映体, 不同对映体表现出的生物活性和毒性差异显著。 氯氰菊酯中的 8 个光学异构体, 组成 4 对外消旋体, 氯氰菊酯的不同异构体对昆虫的杀灭效果和光解速度存在明显差异, 其杀虫活性由强到弱依次为顺式、反式、顺反式氯氰菊酯。 在氯氰菊酯的8个异构体中,4个反式异构体和4个顺式异构体中各有两个异构体为高效体。 但是如果使用氯氰菊酯单高效异构体作为杀虫剂, 不仅可以大大提高其杀虫活性, 而且能够减少对非目标生物的毒害和对环境的不利影响。因此高效氯氰菊酯和顺式氯氰菊酯应运而生: 顺式氯氰菊酯 顺式氯氰菊酯又叫做α-氯氰菊酯,英文名为:Alpha-cypermethrin。它是把含有四种顺式异构体混合物中的两种低效体或无效体分离掉,而获得仅含两种高效顺式异构体1 : 1的混合物。 顺式氯氰菊酯的杀虫活性是氯氰菊酯的1倍。 高效氯氰菊酯 高效氯氰菊酯,英文名称:Beta- Cypermethrin 高效氯氰菊酯又叫高效顺反氯氰菊酯,它是将含8个异构体的工业氯氰菊酯原药中的无效体经催化异构化转位成高效体,从而获得了高效顺式异构体和高效反式异构体两对外消旋体的混合物即含有4个异构体,顺式和反式的比例约为40 : 60或2 : 3。 高效氯氰菊酯的杀虫特点与氯氰菊酯相同,但杀虫效力比氯氰菊酯高1倍左右。 高效氯氰菊酯对人畜的毒性低很多,对卫生害虫的毒力等于或大于顺式氯氰菊酯,因而在卫生害虫的防治上更具某些优点。 总结: 由于顺式高效体的生物活性总体高于反式高效体, 所以氯氰菊酯三兄弟的杀虫活性顺序应当为: 顺式氯氰菊酯≥ 高效氯氰菊酯 >>氯氰菊酯。 但高效氯氰菊酯相对于其他两个产品具有更加优异的卫生害虫防效。 |
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