对于陈平，刘邦是既欣赏，又有戒心。临终前，他对陈平有两点评价：一是这个人聪明得过了头；另一个是他只能当副职，不能任一把手。平心而论，刘邦的这个评价是中肯的。
陈平的确太有才了，每次身陷险境，总有办法转危为安。似乎也是因为过于聪明，处置风险的能力太强，所以让人有点儿不放心。至于为什么不能当一把手，这也和聪明过头有关，他喜欢走捷径，出怪招儿，不按规则出牌。所以，当副职尚可，任一把手就显得有失体统。
他是位智者，一个永远不败的大家。他的不败，是因为他的智慧，其智慧的核心是一套处置矛盾、规避风险、谋求发展的生存策略。他一生为大汉奉献了无数奇谋诡计，其主要有五大计谋：
第一计：金蝉脱壳的连环计
助刘邦逃出咸阳牢笼，首先，陈平需要支走范增，否则整个计划还没开展就胎死腹中。怎么支走范增呢？陈平利用项羽急于摆脱楚怀王的迫切心理，献计项羽，将怀王迁到南方养老，自己就能号令天下。但这个事情必须由心腹范增去执行，让别人不放心，因为怀王必须在迁走的过程中“被死亡”。
计划第二步，对项羽说，诸侯王都带着军队住咸阳，可不是长久之计，粮食一旦出问题，就会发生兵变。项羽立即下令，所有诸侯王5-10日内离开咸阳，前往自己的封地工作，刘邦除外。
计划第三步，让刘邦提出想回老家沛地退休养老，陈平再对项羽说，绝对不能让他回到老家，否则老家的人将全部拥戴刘邦，天时地利人和全占有，那还得了！让他去汉中，他的军队一定会分崩离析逃亡溃散；把他困死在汉中万事大吉。千万不能在这个时候杀他，否则失信于人。困死他，比杀他效果更好。
看看，就是这样一个金蝉脱壳的连环出逃计，将刘邦顺利从咸阳城中放虎归山了。刘邦接到去汉中工作的通知后，当天夜里就脚底抹油跑去上任了。
再如：公元前204年4月，项羽把刘邦围在荥阳城中，形势万分危急。这时陈平以汉王的名义向项羽约定第二天早上投降，停止攻城。第二天一早，他让两千名女人先出东城门，一下子将其他城门的部队都吸引到东门，让纪信装扮成汉王出城投降，乘着楚军跑来看热闹的机会，陈平领着刘邦及其心腹从西门逃之夭夭。
第二计：散尽千金的离间计
公元前204年，楚汉相持，汉处劣势，陈平献出反间计，让刘邦出钱，到项羽军中搞阴谋活动，离间上下关系。刘邦拿出黄金4万斤交给陈平，别告诉我怎么花的，我只要结果。不预算，不查账，也不审计，任由陈平支配。
陈平花了很多钱，重点针对的是范增和钟离眜。他知道，一般的谣言当然没有效果，陈平直接玩高级的“阴招”。项羽那边来的人，陈平接待，最高规格宴请，还故意悄悄问，老爷子有什么特殊交代没有？上次说的那个事情进展怎么样了？我们汉王可都把奖金都准备好了呢，什么时候开始……对方的人直接懵逼了，说我们是项王派来谈业务的人，不是亚父的人啊。
陈平直接变脸了，说对不起，我搞错了，还以为是亚父派来的人呢。国宴规格直接变成盒饭待遇。又假装在旁边嘀嘀咕咕说是不是杀人灭口，万一他们回去把事情告诉项王，我们的计划就暴露了……吓得项羽的人盒饭都没有吃完就跑回去通风报信了。
双方捉到俘虏，需要交换回去。陈平让项羽的亲兵站一边，让亚父和钟离眜的站一边，待遇差别很大，项羽的亲兵受了一肚子的窝囊气，还挨了不少打，回去自然就不爽，但那些“爽”了的士兵就有意思了，到处传播说，假如你被俘虏了，一定记得说自己是亚父的人，或者其他某某的人，不仅不会死，还优待呢；千万别说是项王的人，否则，可能会被打死……
离间计果出奇效，项羽对自己的谋士范增产生了怀疑，导致范增一气之下离开。对部将钟离昧不予信任，楚军战斗力严重受损。范增的离开，不仅意味着项羽团队正式分崩离析，而且意味着江东士族阶层抛弃了项羽团队。
第三计：请君入瓮的擒韩计
有人向皇帝刘邦打小报告，说韩信涉嫌谋反。于是，大家都要求出兵剿灭韩信。刘邦心里很矛盾，问计陈平。
这个时候张良已经逐渐退出朝堂，去修道了。陈平问刘邦：韩信谋反的事情还有谁知道？刘邦说，就我们这几个人知道。陈平又问：我们已经知道的事情，韩信知道吗？答：不知道。陈平再问：我们的军队比韩信的军队强大吗？答：不！再问：我们的将领比韩信能打吗？答：否！
陈平说，那不就很清楚了吗？我们兵不如韩信，将不如韩信，为什么要出兵自取其辱？只要皇帝您公开说去巡游云梦泽，韩信必然前来见驾。离开了军队的韩信，只一个力士就能解决，为什么要冒那么大的风险？
事情果然如同陈平计谋一样，云梦泽，韩信直接被打入囚车带回长安，改封淮阴侯，驻留京城，就地监管了起来。
陈平这个阴谋，关键点就在于他的四问和刘邦的四答上面。如果韩信谋反属实，或者韩信知道已经暴露，则这个阴谋不但不能实施，甚至还有被韩信反擒拿的风险。
第四计：解白登之围的美人计
汉朝新建未稳，匈奴乘机南下。公元前200年冬，刘邦统率32万大军亲征，被匈奴冒顿单于率四十万精锐骑兵包围于平城（今山西大同市东北）白登山，汉兵后援被截断。
天气严寒，雨雪不断。将士们手脚冻坏者十之二三。被围3天后，弹尽粮绝，汉军饥寒交迫，危在旦夕。被围到第7天，陈平派遣使臣接触单于阏氏。汉使向阏氏献上了许多金银珠宝，另取出一幅图画，说若单于再不退兵，汉帝只好把国内最漂亮的美人忍痛割爱，送给冒顿单于了。
阏氏惧怕这个女人来会取代自己的位置，便极力劝说冒顿单于退兵。白登之围就是这样解决了。若不是陈平之计，接下来的事情，还真的不好说。当时汉朝还真就不是匈奴的对手。
第五计：腾挪躲闪的将计就计
有一次，有人告樊哙图谋不轨，当时樊哙领兵在外，刘邦命陈平前去抓人就地正法。陈平明白，樊哙是皇帝连襟、皇后妹夫，杀了肯定惹祸，所以留了一手，只抓不杀，把人交给刘邦，意思很明白，杀与不杀你皇上看着办。结果是，人还没送到京师，刘邦就死了，吕后马上放了樊哙，官复原职。
吕后执政后，想封自己的兄弟子侄为王，她知道刘邦曾和大臣们盟过誓：非刘氏不王，非有功不候。事情有难度，但必须办，她决定先听听各方面的意见，个别做些工作。汉代设置左右两位丞相，以右为大。吕后先找右丞相王陵，王认为这是扯淡，绝对不行。吕后又找左丞相陈平，陈却完全赞同，还提供了立诸吕为王的理由。吕后十分高兴，立马调整人事，把王陵调任虚职，让陈平当了右丞相。
吕后死后文帝执政，陈平和文帝不熟，心里没底，为安全起见，就提议让周勃当右丞相，自己降一级，当左相。他知道周勃没文化，当不好一把手。后来，文帝问起天下案件审理和钱粮收入情况，周勃吭哧吭哧答不上来。再问陈平，陈平说这两件事都有主管人，一问便知。文帝紧追不舍地问，你们当丞相的管什么？陈平说：丞相佐天子，理阴阳，镇四夷，亲百姓，督促官员履行职责。文帝认为回答得非常好。周勃很尴尬，自知才疏学浅，只好退休了事。陈平左右合一，大权独揽。
在陈平帮助刘邦打天下的数年中，他的实用策略发挥了重要作用。张良是刘邦的主要谋臣，善于分析大势，运筹帷幄，决胜千里，是阳煤；陈平常常隐在张良背后，做些拾遗补缺的工作。他的强项不在于两军对阵，而在于战场之外。他善于用金钱和女人来解决战场胜负问题，很多计谋都直指敌人的弱点，成本低廉，相当实用。
他追求实用，不搞坐而论道，也没有花拳绣腿，无论解决个人问题，还是对敌作战，他都以实用为本。
他策精于脱险，有办法预知危险的存在，也有能力化解危机，并借此获取利益。
他处事有度，不说过头话，不办没谱儿的事，善于为自己留条后路。什么事该干，干到什么程度，他非常清楚，遇到棘手问题，他能推就推，推不掉就上交老板。
裴松之曾经这样评价过陈平：“汉之谋臣，良、平而已。”张良，是作为阳谋者出现的；陈平，是作为阴谋者出现的。而一个使“阴谋诡计”却被封侯的，古今也是绝无仅有的了。
