最后谈的是贾宝玉，林黛玉和薛宝钗。《红楼梦》可以说是以三人的爱情悲剧为主线展开的。贾宝玉，绝对男主，是贾政和王夫人所生的二儿子，由于哥哥贾珠早逝，宝玉深得贾母和元妃的宠爱。林黛玉是贾政的妹妹贾敏的孤女，虽是寄人篱下，但的确深得贾母的宠爱以及贾府上下的尊重。薛宝钗是王夫人之妹薛姨妈的小女儿，家势显赫，虽比不上贾府富贵，但着实是大家闺秀。林黛玉和薛宝钗并列为金陵十二钗之首。
这场爱情悲剧是一早就注定好了的。其一是先前谈到绛珠仙子的还泪之说，其二是金玉良缘之说。宝玉的玉石之上刻着“莫失莫忘，仙寿恒昌”，而宝钗佩戴的金锁上写着“不离不弃，芳龄永继”。这一段金玉良缘是受到家中长辈以及元妃认可的。
再谈谈人物性格。宝玉是尊重和喜爱女子的，他觉得天底下的灵气都到女子身上去了。这一点很有现代绅士的风度。宝玉甚至提到，为什么女子长大之后都要嫁做人妇，而且都变了模样呢。这是对固有社会规则的质疑和挑战，这一点在他虽有才学但不好功名上面也有体现。宝玉喜欢黛玉，俩人的情感在书中写得很明白。他俩从小一起长大，耳鬓厮磨，情投意合。黛玉的性格清冷孤傲，内心细腻敏感，总是伤心生气。所以书中常有的桥段就是宝玉又惹林妹妹哭了，免不了几日的置气和赔罪。
有一次，宝玉对黛玉说道：“我的五脏都碎了，你还只是哭。”
爱是难解的，黛玉的脾气算不上顶好的，但是宝玉能够懂她包容她。更重要的是，喜欢宝玉的女子虽多，能懂他的似乎也只有黛玉。宝玉曾经说过，林妹妹从不说让他考取功名这样的混账话，不然也早就疏远了。这里重点diss的其实就是薛宝钗。
再回到薛宝钗，是现代意义的白富美，而且博学多才，举止端庄，随分从时。这样的人设在古今中外，都是标准且优质的结婚对象人选。谈到宝玉的亲事，贾府长辈会选择宝钗而不是黛玉的理由也很简单，无关乎家庭背景，只是因为黛玉的性格孤僻而且身体不好，要论做儿媳妇是比不上宝丫头的。
如果这个决定权是在长辈手里，这样的选择无可厚非。但问题是，在当下的时代背景，没有人过问宝玉和黛玉的意愿。薛姨妈倒是有问过宝钗的意思，宝钗只是说道当女儿的亲事自然是父母或是兄长做主的，怎么能问起她来。所以说宝钗是懂事的，同时又是迂腐的，这也是她不被喜欢的原因之一。再加上平日里的相处，宝钗不可能看不出宝玉和黛玉之间的情分。因此她在婚事上的态度也是让人感觉麻木和无力。
贾母一干自然也知道宝玉是爱着黛玉的，袭人也明明白白地指出了这一点，但众人放不下宝钗这样优秀的媳妇人选。于是王熙凤想出了调包计，棒打鸳鸯。然而宝玉和宝钗的婚事早就走漏了风声，只叹当时的宝玉已经失了玉，终日痴傻，黛玉身为女子，无可奈何却改变不了什么。最后，宝玉成亲之时，黛玉积郁成疾，泪尽而亡。
香魂一缕随风散，愁绪三更入梦遥。
直至掀起盖头之前，宝玉一直以为身边坐着的是黛玉。
“我有一个心，前儿交给林妹妹了。她要过来，横竖给我带来，还放在我肚子里头。”
婚后，宝玉精神恍惚过来，才知道林妹妹已经亡故了。书中后面的几回，让我恍惚感觉宝玉通过旁人的劝解和自洽，已经放下了黛玉，接受了宝钗，开始了浑浑噩噩、按部就班的生活。直到最后，宝玉中了第七名举人，贾兰中了一百三十名。贾府有时来运转的态势，而宝玉却已看破红尘，遁入空门。这段情缘算是完结。
宝玉对黛玉说过的：“你死了，我做和尚！”
他最终还是履行了自己的承诺。
