他文武兼备，尤其精研兵法，是把近代西方先进军事理论系统地介绍到中国的第一人，他创立的国防经济学是近代中国军事思想上的重要篇章。
他还是国民政府对日作战计划的主要设计者，撰写的《国防论》，被称为中国近代国防理论的奠基之作。
1938年，因心脏病猝发，去世，国民政府追赠他为陆军上将。
爱国民主人士王芸生曾这样评价蒋百里：“百里是中国有数的军事学家，他未曾典兵，终身没有指挥过一次战役，而他的学生多是典兵大将；他的军事著作虽不算多，而片语只字都可作兵学经典。百里渊博宏通，实是一位罕有的学者。中国历史上有名的军人，多是文学修养很好的人。百里如果典兵，便是典型的儒将风流。”
儒将风流，这个评价是极其准确的对于蒋百里来说。文人的儒雅，武者的风范，在他身上不但不显突兀，而且更平添了一股风流气质。
但在儒雅刚毅的外表下，蒋百里骨子里却仍有一种执拗。只要他认准的事情，就一定会毫不妥协地执行。
蒋百里一直将梁启超视为自己的偶像，在内心将其当自己的恩师，对他谦恭有礼。但是遇到较真的原则问题，蒋百里从来不含糊。1902年，梁启超宣扬“立宪”，蒋百里则针锋相对，之处“立宪说”可谓是隔靴搔痒者也。
章太炎对于蒋百里对恩师梁启超论战，十分不解。他曾问蒋百里：“梁启超是你的恩师，你怎么同他开论战？不怕伤了师生感情吗？”蒋百里则回答：“我爱我师，但我更爱真理。”
为了追求真理，可以得罪任何人，这就是蒋百里的个性，也是蒋百里的执念。对待恩师如此，对待母亲也是如此，只要他认为自己是对的，就不会妥协。
蒋百里结过三次婚，原配夫人叫查品珍，查品珍这个人，很多人可能不太熟悉。但是说到金庸，也就是查良镛，大家一定很熟悉，一代武侠大师，写出了很多经典的武侠小说。查品珍是金庸同族的姑母，一个传统的裹着小脚的大家闺秀。她比蒋百里大一岁，与蒋百里之间的婚姻是父母包办的，蒋百里对她没什么感情。结婚后不久，蒋百里便出外公干，而查品珍则终老在老家，这是包办婚姻的悲剧。
多年后，有人问金庸对此事的看法。金庸不但没有抨击这个让他姑母独守空房一辈子的姑父，反而很理解蒋百里的做法，他认为蒋百里只是奉父母之命迎娶查品珍，这是迫不得已。就像鲁迅娶朱安、郭沫若娶张琼华一样，“都是父亲攀交情、母亲讨媳妇，而不是丈夫讨妻子，所以这是不足于为百里病的。”
但不管怎么说，在这段包办婚姻里，受到伤害最大的是查品珍，这是无可辩驳的。那个时代，女人是需要恪守妇道的，在家从父，出嫁随夫，夫死从子。虽然查品珍心里清楚蒋百里不爱自己，但是既然嫁到了蒋家，她还是尽一个妻子一个儿媳妇的本分，安分在家打理生活，侍奉婆婆。查品珍终身没有生育，死时59岁。
查品珍，独守空房，度日如年，可想而知她的心里是多么痛楚，也许死对她来说也是最好的解脱。而她的丈夫蒋百里呢，则在与她成亲两年后，爱上了一位日本女护士，当时这位叫佐藤屋登的女孩子，只有23岁。
对于佐藤屋登这个名字，很多人可能不太熟悉，但是说到她的中文名字，蒋佐梅，很多人很熟悉。她是蒋百里的第二任妻子，在嫁给蒋百里之后，将自己的名字改成了蒋佐梅。“蒋”、“佐”二字，是蒋百里和佐藤屋登二人名字的首字，“梅”则是因为蒋百里一生最爱的是梅花，所以佐藤屋登的中文名字便叫蒋佐梅。从这个名字可以看出来，他们是非常相爱的。
那么两人是如何相识相恋的呢？原来这源于一次自杀事件，自杀的就是蒋百里本人。上文我们提到蒋百里这个人，骨子里是一个执拗的人，宁折不屈，只要他认准的事情，就一定要做到。做不到的话，他会异常痛苦。
袁世凯当大总统后，亲自任命蒋百里为保定军官学校校长。当时的蒋百里年仅30岁，正是意气风发之时，他上任后，锐意改革，建立新军。触碰到了其他人的利益，这是官场的大忌。所以这些人便想着法子给蒋百里难堪，故意扣留保定军校的经费不发，蒋百里多次催促，依旧无果。
没有经费，如何开展变革，如何训练新军？大展宏图的志向，难道就此折戟？年轻气盛的蒋百里，气愤无奈，顿觉报国无门，有负学生，于是决定自杀以谢天下。他在自杀前，曾这样写信给他的母亲：“为国尽忠，虽死无关重要，然于陆军及民国前途有益。遗币二百，薄田数亩，聊供赡养。”
妥善安排完了母亲养老问题后，他召集保定军校全校师生在尚武堂集合，越说越激动，越说越绝望，“初到该校，我曾宣誓，我要你们做的事，你们必须办到。你们希望我做的事，我也必须办到。你们办不到，我要责罚你们。我办不到，我也要责罚我自己。如此看来，我未能尽责，你们要鼓起勇气担当中国未来的大任！”
在场的师生，都觉得校长今天的讲话怎么种诀别的感觉，他们预感事情不妙。蒋百里讲完这段话后，迅速掏出了手枪，对着自己的心脏开枪。幸而一旁的卫兵，眼疾手快，将蒋百里手中的枪打偏了。但即便如此，枪还是响了，蒋百里应声倒地。
保定军官学校校长举枪自戕的消息，迅速传到了北京。袁世凯也是十分震惊，立马让日本公使馆派出最好的医生为蒋百里诊治，而跟着日本医生前去的还有佐藤屋登。日本医生在诊断后，认为蒋百里没什么大碍，只是失血过多，静养一段时间就可以恢复。原来，蒋百里自杀的时候，卫兵将他的手枪打偏了，子弹才没有射中他的心脏，而是射中了胸口偏肋骨的地方，捡回了一条命。
虽然从鬼门关被拉回，走了一遭。但是蒋百里并没有珍惜自己的生命，反而求死之心更强。在静养的这段时间，他一直在找机会自杀。而照顾他的佐藤屋登，则一直对这位沉默不言的军官十分困惑。“这么年轻，便成了军校校长，前途无限，为何会举枪自杀呢？”她听过一些关于蒋百里自杀的消息，但还是很不解。
身为护士，她的责任就是照顾好病人，所以虽然有困惑，却也没有询问蒋百里。因为她觉得这是个人的私事，不应该向当事人刨根问底。但是有一天，蒋百里却对她说话了，说的还是日本话，这让佐藤屋登很是诧异，原来这位军官还会日语。蒋百里问她要安眠药，佐藤屋登也没有多想，就给了他一颗。病人身体还是很虚弱，也许是要靠安眠药帮助睡眠。
就这样，一天一颗，随着时间的推移，佐藤屋登还是发现了问题，蒋百里并没有因为服用安眠药而睡得好，反而整夜整夜不怎么睡，还老是唉声叹气。佐藤屋登感觉到情况有异，所以当蒋百里再次问她要安眠药的时候，佐藤屋登留了个心眼。在屋外偷偷观察，这一看，让她吓了一跳。原来蒋百里并没有将安眠药服下，而是放到了枕头下面，枕头下面已经有不少安眠药。
“原来他想借助安眠药自杀。”佐藤屋登吓了一跳，立马进屋质问蒋百里，为何还想着自杀。蒋百里起先并不愿意说，但是佐藤屋登的一番话，让他很震动：“你想自杀吗？也许自杀是最轻松的逃避方法，但你的生命，不只属于你自己，你还属于你的国家。你只有活着才有机会报效国家！”蒋百里没有想到，一个年轻的护士，居然能说出这么令人振聋发聩的话。
但他依旧十分消沉，因为在他看来，即便活着，又有什么用呢，报国无门，志向难成，活着对自己来说就是一种折磨痛苦。佐藤屋登见软语不行，便劈头盖脸对他说：“忍是大勇者之所为，自杀不是勇敢而是逃避人生责任。”这句话，说得蒋百里面红耳赤，他觉得无地自容，难道自己还不如一个小姑娘活得通透看得明白？他顿时醒悟，决定不再寻死。要留着有用之躯，再图未来。
养伤的这段时间，蒋百里对于佐藤屋登产生了好感。这个在自己最困难最绝望的时候，给予自己照顾帮助的姑娘，他已经难以割舍，不但成了自己爱慕的对象，也成了自己的精神支柱。他以后的岁月，不能没有她。蒋百里就是直性子的人，他认准的事情，就一定要去做。于是他向佐藤屋登告白了，他告诉佐藤屋登，我是因为你而才有信心活着，如果你离开我，我害怕自己再次绝望，所以我希望你能一直留在我身边。
佐藤屋登对蒋百里的突然表白很是诧异，虽然她也对他产生了好感，但是她知道他俩是不可能的，一个日本人，一个中国人，两个不同国籍的人，信仰不同，种族不同，是无法逾越的鸿沟。所以她为了摆脱这段情感，迅速回到了北京的日本医院。佐藤屋登走后，蒋百里顿失所寄。也顾不得伤还没有彻底痊愈，就辞掉了保定军官学校校长的职务，到北京一边休养一边寻找佐藤屋登。
巧合的是，他竟然又遇到了佐藤屋登，原来他在日本医院休养时，医院派来照顾他的护士便是佐藤屋登。这是上天安排好的缘分啊，蒋百里心里想。这一次他要娶她，为了郑重其事，蒋百里还拜托大总统，大总统又托日本公使馆，日本公使馆又让主治医生去替蒋百里劝说佐藤屋登。但这一次佐藤屋登还是没有准备好，她做不了决定，于是写信给她父母拿主意，她父母则让她回日本。
佐藤屋登又一次不告而别，让蒋百里很是失落。但是他并没有放弃对佐藤屋登的追求，哪怕隔着茫茫海洋，也扯不断他内心的情丝。在打听到佐藤屋登的住址后，蒋百里的求爱信一封接着一封寄了过去，但是佐藤屋登从不给他回信。她以为这样就可以让蒋百里死心，但是蒋百里这一次很坚强，内心很强大，始终不放弃。最后为了逼佐藤屋登，使出了杀手锏：“如果你不答应我，我就到你家门前自杀！”
这一次佐藤屋登再也坐不住了，她将蒋百里写给她的信都交给父母，让父母做决定。父母也是很开明，告诉她如果愿意的话，可以嫁过去。若是觉得委屈，可以回来，家里会给她留下一份产业。这一次蒋百里终于抱得美人归，佐藤屋登下船后，蒋百里就跟她成亲了，当时的蒋百里32岁，佐藤屋登24岁。
婚后的两人生活很幸福，佐藤屋登为他生下了五个女儿，蒋百里不想妻子沦为生孩子的机器，于是没有跟她再生。在那个重男轻女的年代，蒋百里的母亲一直想抱个孙子，好让他继承家族的香火。但是蒋百里一直不情愿，他的母亲也是很有点子，将自己的义女，一个叫王若梅的女子，许配给了蒋百里，这也就是蒋百里的第三个妻子。蒋百里虽然无奈接受，但也有自己的想法，明面上答应，却也想法子躲避，最终他的母亲还是没有如愿。在母亲死后，蒋百里就让妻子做了绝育手术，有朋友问蒋百里为何不再生个儿子，蒋百里笑答自己不是个重男轻女的人。
抗战爆发后，蒋百里投身抗日战争中，没想到在1938年11月4日与世长辞。蒋百里的突然辞世，让很多人觉得他的日本妻子嫌疑最大。但是蒋佐梅没有解释，她只是默默承受着一切，并且自发投入到抗战中，捐款捐钱，救死扶伤。她认为清者自清，不需要解释。蒋百里死后，她再也没有说过一句日本话，也不让女儿们学习日语，1978年，在蒋百里去世40年后，蒋佐梅也离开了人世，享年88岁，她的子女将其骨灰与蒋百里合葬。
蒋百里与蒋佐梅一共生下五个女儿，这五个女儿除了大女儿蒋昭早逝外，剩下的四个女儿，人生都很传奇。二女儿蒋雍，曾在香港中文大学读书，抗日战争爆发后，回国加入救护队，救死扶伤，后来定居在了美国。三女儿蒋英，曾在中央音乐学院任教，著名的音乐教育家，丈夫是“航天之父”钱学森。四女儿蒋华，为华侨教育事业做出很大贡献，曾在钱学森回国这件事情上，帮助很大。五女儿蒋和，留在了国内，文革期间，傲然不屈，有乃父风范。
