【化学史话】：阿斯匹林的发展史1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸（具酸味）【化学史话】：
阿斯匹林的发展史1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品
，取商品名为Aspirin二、阿斯匹林的合成2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却3）加水50mL（目的？），继
续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）过滤，用水洗涤沉淀，合并滤液9
）几粒晶体＋5mL水(和少量乙醇)＋1%的FeCl3溶液。拓展课题7-2对氨基苯磺酸的合成高中化学选修6专题71、她是
一种神奇的药物，她的年龄超过了110岁。她与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。2、1950年，她以“销量最好的止痛药
”被列入世界吉尼斯纪录。多年来，她就是“解热镇痛药”的代名词。3、西班牙著名哲学家何塞·奥尔特加·加塞特说，她是“文明带给人类
的恩惠”。阿司匹林（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物之一，具有解热、镇痛和抗炎作用。最近又发现她具有抑制血小板凝结
的作用，其治疗范围又进一步扩大到心血管疾病的治疗。目前全球年销售量已达到400亿片。发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主
文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin。?哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用柳树皮作镇痛药。西班牙人来到那
里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。但是水杨酸做为药物并不成功，它有一种极为难吃的味道（因含有酚羟基），而且对
胃的刺激很大，许多患者甚至认为用它的治疗比病症本身更难忍受。化性结构简式和官能团物性分子式和式量又名阿司匹林
水杨酸邻羟基苯甲酸乙酰水杨酸C7H6O3138C9H8O4180白色粉末,溶于水，熔点
157-159℃白色针状晶体，难溶于水，熔点为135～136℃ 酚的性质：与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。羧酸
的通性酯的水解水杨酸和乙酰水杨酸的组成、结构、性质②请分别写出1mol水杨酸与足量金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、氢气、溴水反应
后的方程式?③写出水杨酸可分别与乙醇、乙酸酐、及自身发生分子间脱水成聚酯的反应方程式?①写出与水杨酸具有相同官能团的同分异构体
④请分别写出阿司匹林与碳酸氢钠溶液、盐酸条件下水解、氢氧化钠溶液中水解的化学方程式?巩固练习提示：乙酸酐(CH3C
O)2O(两分子乙酸脱去一分子的水)分析：合成阿司匹林的原料？合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）
、乙酸酐加热（85℃～90℃，）分析合成阿斯匹林所需要的条件：催化剂：浓
硫酸温度过高会导致副产物较多:H2O（用乙酸酐效果更好）水浴加热法△【思考】如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？写
出反应方程式:【思考】产物中有哪些主杂质？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸、乙酸等（1）杂质水杨酸聚合物的除去？用NaHCO
3溶液溶解，分离出副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaH
CO3溶液。操作：加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤，得滤液。在滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。能否用NaOH代替
NaHCO3？如何将乙酰水杨酸钠转变为乙酰水杨酸？三、阿司匹林的提纯水杨酸溶于水，可以在各步纯化过程和产物的重结晶过
程中被除去（3）如何检验水杨酸已被除尽？（2）杂质水杨酸的除去？取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴
1%的氯化铁溶液。若溶液不显紫色，说明水杨酸已除尽。1）在锥形瓶中加：2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~
90℃水浴加热5~10min，冷却【思考】向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？ 硫酸做催化剂，加酸可加快反应
的速率，有利于反应进行。 不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。四、实验步骤细化实验步骤1：制取冷却后发现
底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）时间
太短，反应进行不完全；时间太长，副产物过多实验步骤2：分离（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）使其结晶完全实验步骤3：提纯
【思考】此时目标产物以什么形式存在？下一步该怎么做？6）滤液＋15mL4mol·L－1盐酸，冰水浴，析出晶体7）抽滤，冷水洗
2次，干燥，得精品。理论产量2.6g，产率42.31%实际产量1.1g实验步骤4：计算产率8）干燥、称量，计算产率。(P
94记录与结论)实验步骤5：水杨酸检出1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10
min，冷却3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）过滤，用水冲洗
沉淀，合并滤液6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）干燥、称量
，计算产率。实验流程交流与讨论：1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？固体有机物产品的干燥方
法常用的有： ①晾干（即在空气中风干）；②烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择： 生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用在空气中风干。 |
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