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Name Rxn | Huisgen吡咯合成

 化解Chem 2022-09-12 发表于广东

定义:

氨基酸与羧酸在醋酐作用下经历1,3-偶极环,和炔烃发生1,3-偶极环加成,生成多取代吡咯。

反应通式

反应简介

该反应最早由Huisgen在1960年进步报道,这是一个通用的合成五取代吡咯的方法。该反应包括形成1,3-偶极环,然后与亲极试剂发生1,3-偶极环加成,释放二氧化碳,以及随后的互变异构化得到吡咯。

反应机理

氨基酸与羧酸首先发生脱水缩合,得到N-酰基氨基酸;随后经醋酐活化羧酸羰基,在氮上孤电子对的推动下进行电环化;进一步脱去乙酸根阴离子,形成的内酯被AcO-夺取质子,变成偶极子;紧接着与体系中炔烃发生[3+2]环加成,释放出二氧化碳,环上双键重排芳构化,生成五取代吡咯。

反应实例

1)


2)


3)/science/article/abs/pii/S0040402008005577

4)Nat. Prod. Rep., 2010,27, 1801-1839

5)/10.1002/anie.202003115


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