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宋仁宗庆历二年（1042年），富弼出使辽朝，到雄州时，发现 蔡挺字子正，一字子政，应天府宋城人，最初是富弼点名要带的随从。景祐元年（1034年），他才二十一岁便中了进士，调虔州推官。任满后，因父亲蔡希言要入蜀做官，请求代行，遂得授陵州团练推官。后曾任庆州推官，王尧臣安抚陕西，辟他管勾文字。 范仲淹宣抚陕西、河东，庆历四年（1044年）奏蔡挺管 蔡挺诡谲多计，主意都藏在肚子里，每得到范仲淹等人的机密事，就泄露给宰相吕夷简作为自己的人情。 河北多有盗贼，朝廷精选各郡郡守，以蔡挺知博州。蔡挺申饬属县加强保伍制度，捕获居停奸盗者数人，缓其债务，补为吏，派他们警戒，使得每次有盗贼发作都被捕获；又平均了博平、聊城二县税，每年盈余巨万。三司在各地推广蔡挺治理的方法，但大抵都是增赋，沧州百姓更是不认同蔡挺的治理办法，于是诏令沧州不用学蔡挺了。 嘉祐元年（1056年），知谏院范镇上疏劝仁宗立储，宰相文彦博派蔡挺问范镇说了什么，范镇如实相告。次日，蔡挺问范镇为什么不和宰相商量，范镇说：“我范镇自认为必死才敢言，若和宰相商量，宰相以为不可，就能中止吗？” 哪怕蔡挺在政治斗争中有点小心思，只要才干能用在治国上，至少不会是个罪人。但是，不知是不擅长还是意外，蔡挺在奉命治河的时候翻车了： 皇祐二年（1050年），蔡挺与勾当河渠事杨纬受命修六漯河；四年（1052年），他以河北安抚转运使、知博州的身份，与入内都知张惟吉同议六塔河利害。期间至和元年（1054年），蔡挺还以度支员外郎被任为新设立的提点京畿刑狱官，又被任为开封府推官、提点府界诸县公事；次年（1055年），蔡挺与都大修河制置使施昌言及都大提举河渠司勾当公事、太常博士杨伟同管勾修河。 而就在打听范镇前不久，黄河便决口了，士兵、民夫、粮食、用于堵塞决口的竹木草石被冲走的不可计算。
蔡挺不得不负责，被降为知滁州；殿中侍御史赵抃以为处罚太轻，翰林学士胡宿更奏请斩蔡挺等以谢河北，于是蔡挺被贬秩停官。 不久，朝廷因为祭祀，大赦天下，蔡挺也得到了复出的机会，刚稍得起用为知信州、屯田员外郎，监察御史里行王陶就奏称他先前治河失败使得灾民至今受害，于是嘉祐五年（1060年），又降为知南康军，后改任知南安军。 蔡挺常上疏陈说利害，嘉祐七年（1062年）又升为提点江西刑狱，提举虔州盐。
当时从大庾岭以下南到广州，驿路荒远，罕有人烟，往来无所庇护。蔡挺便教导百姓在道路两旁种植松树，让行人休息。这事也不是他一个人的主意，也有广东转运使的全力配合，因为这位转运使不是别人，正是蔡挺的亲哥蔡抗！
在盐铁官营的年代，私盐贩子不是一般的不法商人，而是黑社会。江闽地区的私盐贩子动辄就有千百人，为害州县。蔡挺告谕所部，约定期限让他们上交器甲，就赦免其罪，得到兵械以万计。 当时的官盐又差又贵，私盐却价廉物美，实在怪不得私盐生意太好、私盐贩子太多。蔡挺便令百姓把私藏的兵械给巡捕吏卒，然后开始改革盐法： 贩卖黄鱼时所持笼夹带盐不及二十斤、徒众不足五人、不带兵器的，只收钱而不逮捕； 选拔僚吏到淮河流域运转新盐，增为十二纲，每纲二十五艘； 因为赣江道险，议令盐船三年一换，明确以盐的纯杂增减为纲官、舟人的赏赐标准； 以官数之余给漕舟吏卒，官府再半价购盐。 于是私盐贩子团体破散，弊政灭绝，每年增加卖盐四十万。 蔡挺又降低米价，每年存粮增到三百余万斤，并取消职方员外郎黄炳等先前议定设立的买盐专款。 先前汀州人想卖盐，都先在山谷中打鼓，召愿从者与他约定日期，经常数十百人一起去。蔡挺治下，州县督责耆保，如有击鼓者就捕送官府，盗卖盐者稍稍畏缩。 朝廷觉得蔡挺能干，留任江西。久后，江西盐政皆如虔州。熙宁三年（1070年），权提点江西刑狱张颉上疏论说蔡挺治盐之法已被废除十分之五六，官盐又掺沙了，岭南私盐恐怕要入境了，朝廷又下诏令恢复蔡挺时的盐法。 这时候的蔡挺早就不在当地管盐了，也不管抓贼和治河了，被派到边境管国防去了，也不知道朝廷怎么看出他有军事才略的。 治平二年（1065年），蔡挺由陕西转运副使、司封员外郎进位为工部郎中、直龙图阁、知庆州，为环庆经略安抚使。治平三年（1066年），西夏入侵，考验来了。 蔡挺聚集边户进入安全地带，告诫各诸寨不要出战。 你不想战，敌人还想呢。西夏国主嵬名谅祚亲自率军数万攻打大顺城。 蔡挺盘算了一下，认为大顺城不可攻破，却是柔远城处境险恶，急忙遣副使总管张玉率锐师去把守；并预先在大顺城旁水中布下铁蒺藜。结果西夏骑兵渡水时总是遇到惊喜，惊呼遇到了神仙。 三日后，夏军不能克大顺城，谅祚督帐下与宋军决战，被蕃官赵明与官兵合击。蔡挺在战壕外伏下强弩八列，内殿崇班林广用飞矢射穿谅祚铠甲，将其射伤，夏军于是撤退，转攻柔远。 如前所述，张玉早就准备好了。张玉趁夜袭营，夏军惊扰溃逃。 宋英宗遣中使赐蔡挺手诏以为慰劳。 环州熟羌思顺举族投奔谅祚，被倚为向导。蔡挺想除掉此人。在战场斩杀？派刺客？都不需要。他对外宣称，思顺早晚是要回来的，命修葺思顺的老房子，还出兵西向，装作要迎接思顺回家。谅祚果然怀疑思顺，将其毒死了。好一招挑拨离间，借刀杀人。 治平四年（1067年）宋神宗即位后，蔡挺奏请筑荔原堡，分属羌三千人守之，获准。加天章阁待制、知渭州。他让在籍禁兵回本府，不使有隐藏的军队；建勤武堂，五日一训，偏伍钲鼓之法完备；在军中训练劲卒，遇到需要用奇兵时，将他们另外设为一队。练兵时，常好像敌寇来了一样。 当时朝廷缺兵，诏募三千人。蔡挺奏称士兵不必补，并规划以泾、渭、仪、原四州义勇分五番，每番三千人，参与防秋、防春，分别在八月和正月十五日集合，四十五日后解散。熙宁初年，建议在白塔筑城，名臣韩琦准许了。 熙宁三年（1070年），名臣王安石请求罢免知秦州李师中，神宗想改以知延州郭逵代任，另一名臣曾公亮却说延州不可以缺人；神宗又想改任蔡挺，众人不赞成，王安石说不如任用郭逵。于是神宗任殿前都虞候、邕州观察使、秦凤路副总管窦舜卿知秦州。 同年，吕公弼将罢相，神宗商议代任者，曾公亮、韩绛极力推荐司马光，神宗迟疑未决，开始欲用右谏议大夫枢密副使冯京，又欲用蔡挺，然后想一并用冯京、司马光，最后只任命了冯京。王安石进呈蔡挺请求
蔡挺曾上言陕西公使赠酒要经过二十多个驿站才能送到，道路烦苦。神宗下诏禁止。渭州钤辖周永清以唐朝李靖之法练兵，蔡挺嘉其队伍严整，画图献上，诏令推行于诸道。每年省下粮八万石、料钱六千余缗、春冬衣万五千匹、绵三万七千两；任上曾携 不久，神宗与宰相们商议调走郭逵。曾公亮说郭逵如被改任必定不乐，神宗说：“蔡挺都转官了，郭逵为什么不可以？”王安石也同意郭逵移镇，文彦博反对，但神宗仍加郭逵检校太尉、改雄武军留后。神宗单独与王安石论政时，王安石说，陛下曾说蔡挺亦可用为两府官员。 年底，间谍报告西夏军在胡卢河，蔡挺出奇兵迎击之。夏军溃，蔡挺分诸将追杀，灭其七族。进右谏议大夫，赐金帛三千。
广锐卒徙营，众人害怕搬迁，欲作乱，城中震扰，蔡挺推斩首恶十九人，于是徙营。秦凤路奏称西蕃董毡乘虚深入西夏，俘虏 当时蕃部遇到荒年，把田典当给弓箭手，一旦过期不赎回，田就被弓箭手所得了。蔡挺为他们借贷官钱，年息十分之一，后遂得推广为蕃汉青苗、助役法。蔡挺又以自身创意制造渡河大索及兵械镰枪，皆获用。
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