唐伯虎是明朝著名画家、书法家、诗人，唐伯虎的先祖是前凉陵江将军，晋昌郡太守唐辉，所以唐寅也常在自己的书画上题名，“晋昌唐寅”的落款。隋唐时期其祖唐俭跟随李渊起兵，受封“莒国公”，所以唐寅也自称“鲁国唐生”。到了明代，其祖唐泰任兵部车驾主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孙多散布在苏州吴县白下、桥里间一代。唐寅也正是出生在这一带，其父唐广德经营一家小酒馆。唐伯虎的山水画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
唐伯虎书画兼修，相互依托。《画史会要》中说“工画如楷书，写意如草圣，不过执笔转腕灵妙耳。世之善书者多善画，由其转腕用笔不滞耳。”
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其书法奇峭俊秀，取法赵孟頫，点画温润妍雅，字里行间洋溢着一种超逸的书卷之气，字很灵动，有骨。难得一见的唐伯虎书法，耐人寻味！
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唐伯虎洒脱的个性使他的书法具有天籁之美，点、画的长短曲直，斜正疏密，各随意态一任自然，但他注重形式美达到畅神适意的审美境界。
他笔法严谨，偏重于秾丽秀雅一路，真率自然，无呆板刻露之嫌；以姿采、韵致取胜，不是以力感人；丰灵潇洒，俊逸挺秀，纵横酣畅，舒放自如，自有其超绝之处。赵书和李书对唐伯虎的影响最大，在唐伯虎书法中，却没有赵书的圆润和李书的骨力。唐伯虎的书法学出多门，又能透出自己的本来面目。
