一日，陈平拿尺子在叔叔家门前反复丈量，婶婶问他在干嘛，陈平说：“

一日，陈平拿尺子在叔叔家门前反复丈量，婶婶问他在干嘛，陈平说：“你们死后，这房子就是我的，反正你们没儿子。我量一下，心里也有数。”婶婶生气地说：“我这就给你叔叔娶个小妾生儿子！”
陈平听罢，和叔叔相视一笑。没错，婶婶的决定，正合这两人心意。

陈平的叔叔不愁吃不愁穿就愁老婆管得宽，多年来，但凡想纳妾，他必被老婆一顿骂。
起初，他纳妾是贪恋美色，后来因老婆连年不能生育，陈平的叔叔日日为没有后代发愁。
看着叔叔唉声叹气，陈平主动请缨要帮他解决难题。
没想到，一番如开头那般反向操作后，陈平的叔叔如愿以偿。成功纳妾后，他找到陈平各种感谢。

其实，对陈平这样一个“毒计大师”来说，对付项羽都绰绰有余，何况婶婶这不识字的妇人！
因为不喜欢项羽，陈平把他坑得很惨。
鸿门宴中，刘邦在张良的帮助下，谎称如厕从小路逃走，项羽知道后，派人去追，结果没追上。
然而，很多人不知道的是，负责去追的人，就是陈平。因为这件事，陈平在投靠刘邦后很快赢得了信任。

前204年，刘邦被困荥阳，又是陈平献计说：“若除掉范增，解项楚军之困指日可待。”
接下来，陈平开始装模作样地给范增送礼，并放出风声说：某某日，汉王如何如何夸赞范增，或者：某某日，某某说项羽不如范增。
众口铄金，积毁销骨。一件假事说多了就变得真切，何况项羽生性多疑，为人又清高自傲，不能容忍旁人明显比他强。
于是，项羽不像以往那般待见范增。陈平听说后，暗自得意，不久后，又生出一个毒计。

这天，楚军派使者到汉军传信，陈平故意令接待的人布置了歌舞美食，招待殷勤。
自己进帐后，更是一把握住使者的手，亲切地问：“亚父老人家可好？他让您捎来了什么口信？”
使者忙回复：“我是项王派来的。”
没想到陈平登时变脸，走到一旁佯装小声说：“既不是亚父派来的，随便应付一二便可。”
说完径直离去，留下使者在风中凌乱。

谁知，汉军的操作远还没结束，只见他们一声令下，侍者鱼贯而出，不多时就将桌上好菜撤下，只留些残羹冷炙以及气愤不已的使者。
使者返回项羽处后，一番添油加醋气得项羽对范增冷嘲热讽。
年过70的范增苦心帮项羽谋划多年，见他如此容易就听信他人挑拨，干脆告老还乡。
路上，背上毛囊发炎，气病而死。
刘邦解困，项羽也成了没牙的老虎。
从此，刘邦对陈平更加倚重。

公元前200年冬天，刘邦被围在白登山，周遭40万大军，天降大雪粮草不济。
这是刘邦最接近死亡的一次战事，陈平苦思几日后，决定给冒顿单于的大阏氏送礼。大阏氏见送来的礼物中有珍宝和衣服，高兴不已。
但看到美女画像后，不满地问：“你们送来的画像是为何？”
使者依照陈平交待回答说：“汉王一败，汉宫美人皆归单于，届时，恐对阏氏不利。若汉王在，每年都有金银。”
阏氏一番思量，生了私心，天天给单于吹枕边风，单于竟真的任刘邦逃走。

陈平一生为刘邦出了六条著名的毒计，看似效忠刘邦，其实只是效忠权势。
刘邦晚年时，怀疑大将樊哙倒向吕后，会对自己不利。欲除掉樊哙，樊哙此时又带兵在外。
犹豫不决间，陈平向他献出一计：在阵前当众处决樊哙，杀他个措手不及。
刘邦一听大为感动：还是陈平忠心为我！于是，他便将此大任交给陈平，陈平心中叫苦不迭！
此时，刘邦病得朝不保夕，大权迟早落在吕后手中，此时杀了樊哙，来日吕后定不会饶过自己。

去的路上，陈平苦思冥想，终于说服同去宣旨的人，对樊哙只捉不杀。
果然，他们还未赶到京城，刘邦就一命呜呼！陈平又哭又喊，嘴里说自己是怕刘邦后悔才将樊哙带回，让刘邦定罪，实则是让吕后明白真相。
事后，吕后对陈平极为依赖，陈平对她也多有助益。
然而，吕后掌权后，吕家人仗势把揽朝政。陈平又出计将他们一网打尽。
而陈平之所以如此，是深谙人性的缘故。因为了解人性弱点所在，他能保全自己改投明主。因为深知人性有弱点，他从不只依赖某一个人或某一个权势。