【原】多肽合成过程中氨基酸的消旋原因

肽键外消旋化的因素主要有以下几个：

（1）碱；

有机碱的碱性和立体位阻对外消旋有很大的影响

（2） 添加剂 ；

加入添加剂可以提高收率，减少消旋的副反应——尤其在使用碳二亚胺类型的缩合剂，例如 DIC 时候，加入添加剂显得尤为重要。1,3- 二甲基紫丁酸（ Oxyma-B ）对于抑制消旋的效果最好，甚至优于 HOAt 和 2- 肟氰乙酸乙酯（ OxymaPure ）

（3）缩合剂；

缩合试剂结构多变、种类繁多，提一下苯并三氮唑（HOXt）的铵盐类缩合剂，在早期的时候它被人们误以为是脲盐结构。后来，X晶体实验显示这类缩合剂主要为胍盐形式。脲盐形式特别不稳定，会重排为胍盐形式。由于这一误解深入人心，至今在许多试剂网站显示出来的化学式都是脲盐结构。

（4）其他

影响氨基酸消旋的其他因素还包括氨基保护基。氨基甲酸酯保护的氨基酸不太容易形成恶唑环，发生消旋的可能性比普通酰化的氨基酸要低。此外，溶剂也会对消旋产生一定的影响。