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1937年蒋经国带着妻子蒋方良，还有儿子蒋孝文和女儿蒋孝章回国，一开始父亲蒋介石并不愿意见他，经过陈布雷劝和，才勉强见了蒋经国一面，然后让蒋经国回溪口老家闭门思过。 蒋介石之所以不愿意见蒋经国，是因为蒋经国在外留学期间，曾在《真理报》发表致母亲毛福梅的信中，对蒋介石是大骂一顿。 不过后来蒋经国说道这封信不是他写的，是别人私自写的，然后以他的名义拿去发表的。但不论真相如何，蒋介石和蒋经国父子因此埋下深深隔阂。 所以蒋介石先让蒋经国回溪口老家闭门思过，同时还交给了蒋经国第一个任务，就是让他去探望当时被囚禁在溪口的张学良。 蒋介石对蒋经国意味深长的说道，他和张学良的关系如同父子，情谊如同兄弟，所以不能以国法论处，一定要尊敬。
蒋介石之所以如此说道，一方面是体现了他对张学良的重视。另一方面来看，他要“改造”蒋经国这个叛逆的儿子，最好的办法，莫过于就是让他在张学良身上汲取教训。 而蒋经国与张学良的交往由此开始，二人初次见面也是相谈甚欢，大有相见恨晚之感。 1949年，国民党败退中国台湾以后，蒋介石开始有意培养儿子蒋经国接班，首先让其掌控情治系统，而张学良的“管束”工作一直由军统负责，先是戴笠，后是毛人凤。 蒋经国接手情治系统，自然也要接管军统改名后的保密局系统，因此也开始负责“管束”张学良的工作。 不得不说张学良先生还是自有其独特的人格魅力，善于交朋友，再加上蒋经国因为父亲蒋介石之前的嘱咐，是打算跟张学良做朋友。
蒋经国对张学良这个“朋友”，可谓是照顾有加，张学良不满意刘乙光，他就将刘乙光撤了，让熊仲青代替。 每到逢年过节，蒋经国都会派人送给张学良和赵四小姐礼物，有酒、名贵衣服、香水等各种礼物。 张学良也是经常回赠其礼物，诸如1959年中秋节前夕，张学良再次收到蒋经国礼物，使他大为感动，于是和赵四小姐一同回赠蒋经国一部民国时期出版的《三国志》，回赠给蒋方良一件睡袍。 1959年，蒋经国还送给张学良一辆美国产的大轿车。 在就任“行政院长”之前，蒋经国不论多忙，总是会抽时间经常去看望张学良，或者约张学良去他的官邸小聚。并且还叫上他们的共同朋友作陪，其中邀请作陪次数最多的是陪伴张学良多年的王新衡。 后来张学良主动要求要找一块地方，自己出钱建造一所居所，在宋美龄的帮忙下，还有蒋经国的亲自陪同下，多次选址，最终在台北北投找到自己心仪的地方。
新家落成以后，蒋经国给张学良送了一套客房用的家具，后来又送去自己画的梅、兰字画，使得张学良很高兴，将其挂在新家之中。 蒋经国还在百忙之中，抽出时间，去专门陪张学良去看戏。 1959年在宋美龄和蒋经国的努力下，张学良被解禁，虽然只是名义上，依旧有诸多限制，但怎么说也有了更大的自由空间。 1972年蒋经国升任“行政院长”以后，张学良亲自去其官邸庆祝，并且提出以后要跟蒋经国减少往来次数，避免影响蒋经国的工作。 一开始蒋经国并不同意，后来架不住张学良一再要求，两人达成君子协议，每半年会面一次，平常有事可用电话联系。 不过私人关系是私人关系，政治就是政治。
虽然蒋经国对张学良很好，将其视为好朋友，但是也没有忘记父亲蒋介石的叮嘱，虽然优待张学良，但不论是蒋介石时代，还是蒋经国自己当家做主的时代，都限制着张学良的自由，张学良并没有获得真正的自由。 在1990年，蒋经国病逝两年以后，张学良才全面恢复人身自由。 不过平心而论，蒋经国对张学良确实不错。两人私人关系是相当之好，并且除了彻底恢复张学良自由方面，其他方面都好说。 像80年代初，赵四小姐想去美国看望子女，张学良向蒋经国申请，蒋经国马上批准其申请。 1988年1月13日，蒋经国在台北荣民总医院去世以后，87岁的张学良在赵四小姐的搀扶下，前往怀远堂吊唁蒋经国，灵枢前，张学良深深鞠躬，内心百感交集充满了复杂的感情。 这次不同于蒋介石去世，当时张学良还送了16字挽联：“关怀之殷，情同骨肉；政见之争，宛若仇雠”。
而蒋经国去世时，张学良并没有送这样复杂的挽联，也许是因为他是蒋经国前辈加好朋友，不便说什么。更可能是因为，他与蒋经国没有那么多的恩恩怨怨。 对于张学良的到来，当时只有极少数人知道他是谁，对此台湾《自立早报》发文报道： 他的到来，并未惊动新闻界……张学良是老了，步入灵堂后，脸上神情哀伤凝重，他在经国先生灵前，深深鞠躬。就在这弯腰顿首间，多多少少纠缠的历史恩怨，从此云淡风轻…… 张学良在晚年回忆起蒋经国时，如此评价道两人关系：“等后来，到了经国先生，那对我更好，对我好得很，很关切，我们无话不说啊”！ 不过张学良也明白蒋经国同他的私人关系好是好，但政治上却不一样了，私人关系再好，也影响不到政治，所以又加上一句：“不过，当然了，政治的问题是政治的问题，私人感情是私人感情”。 不过二人的私交，的确是很好，蒋经国后来也的确跟张学良成为很好的朋友，两个人之间的交往，也可说是一段佳话了！
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