流氓大亨张啸林的起步

1876年5月26日，张啸林出身于浙江慈溪一个木匠家庭。

张啸林，排行第二，哥哥名大林，故父母为他取名小林，乳名阿虎，后更名为寅。啸林这个名字，是他在上海出了名后所改的。张啸林出生后不久，父亲积劳成疾，过早离开了人世。一家人的生活全依靠母亲来维持。

1897年，张啸林正好20岁。全家在乡下实在难以度日，不得不背井离乡，移居杭州拱宸桥。张啸林进了杭州一家织造绸缎的机房当学徒。

1903年，张啸林考入了浙江武备学堂。在校与同学周凤岐、夏超、张载阳等人结为密友，这是他后来能同军阀勾结的由来。但他未毕业就离开了武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班（探目）李休堂为先生充当李的跑腿。不久依仗地方官府的支持，在拱宸桥带开一茶馆以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。拱宸桥一带有一个赌棍，浑名叫“西张啸林采取小恩小惠的方式，勾引他的赌徒，逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”不甘被张挖去墙脚，便经常寻张殴斗。张被打得狼狈不堪，无法在拱宸桥立足，不得不另谋出路。

辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，作了一名普通的门徒次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着他的关系，利用一批旧日的机房朋友作班底，逐渐发展成抗州颇有势力的一霸。

张啸林仅几度酬酢往返，孙传芳左右的其他几位高级官员，就和他称兄道弟，亲亲热热了。后经过张啸林的好友、山东督办张宗昌派驻上海的代表单先生等人劝说，陆冲鹏答应给“三鑫公司”500箱。为使这批黑货安全运到法租界，张啸林和杜月笙亲自打电话给宋希勤，请他自高昌庙到枫林桥，全部戒严。

1924年旧历除夕的前三天夜晚，在通往“三鑫公司”所在地即法租界的维祥里路上，车灯闪耀，公路两旁人影幢幢，沿途布满了荷枪实弹的官兵。张啸林、杜月笙戴着手枪，和他们的小八股党，通宵不眠，亲来接货。就这样，军警戒严，草木不惊，500箱烟土，终于首尾相接地安全运入法租界“三鑫公司”。500箱烟土一转手间便卖光了，三鑫公司获利甚丰。陆冲鹏那边，很快便收到了烟款。

大利在前，孙传芳也不得不伸出手来和张啸林等人一握。孙传芳心里明白，鸦片贩运是上海最旺的财源之一，与其物色人选，另组班底，何不断承卢永祥、何丰林的故技，轻车熟路，安享财香呢？

于是在杜、张需要支持时，孙不惜宣布戒严，帮忙运土。这是孙、杜、张的第一次合作。不久，时任财政总长的李思浩到了上海，杜月笙、张啸林通过陆冲鹏的介绍，双方杯酒言欢，往来频繁。

从1926年10月24日至1927年3月21日，先后三次举行武装起义。推翻军阀统治，建立了上海特别市临时政府。在此时间，张啸林与杜月笙等人一同，成为蒋介石镇压革命的帮凶。尤其是杀害工人领袖汪寿华，双手沾满鲜血。

事后，蒋介石为了酬谢黄、张、杜，特委任三人为国民革命总司令部的少将参议。张啸林通过这次帮蒋介石镇压中国共产党领导的工人武装，与国民党的要员王柏龄、陈群、杨虎等结成了把兄弟。以后，租界当局对张啸林也另眼相待，任命他为法租界纳税华人会会长。

与黄、杜合流的张啸林，势力逐渐大了起来。由于张啸林比黄金荣、杜月笙身材魁悟，臂粗力大，凶狠毒辣曾自比为奉系军阀张作霖，他的门徒也因此捧他为“张大帅”。