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黑塞在文学上的才华从小就有所展露，在他7岁的时候就开始写诗，9岁到13岁在家乡就读于卡尔夫小学和拉丁语学校，这少年时期的四年则成为了黑塞文学创作的主要素材。 14岁考入毛尔布伦修道院，但由于无法忍受其残酷的教育模式，次年便逃学并开始了7年之久（1892年到1899年）的谋生之路。 在此期间，黑塞“流浪”于不同的城市，做着各种各样底层的工作，同时他阅读并研究了欧洲18、19世纪的文学和哲学，其中不乏有歌德、诺伐利斯、让·保尔、梯克、荷尔德林和艾兴多夫等文学大家以及尼采、叔本华、克尔克郭德尔等著名的哲学家，并写下了一系列兼具哲学美感和文学美感的诗作，这些诗作都收录于1899年出版的《浪漫之歌》。
黑塞早期的作品更加倾向于抒情主义，作品大多采用象征手法，并通过细腻而美好的文字表现着他对大自然的热爱以及对城市的排斥。 同时，黑塞少年时期受到精神折磨多次意图自杀，因此接触到精神分析，而这使得黑塞更加倾向于在文学作品中探索精神领域。 其早期的代表作有《彼得﹒卡门青》（《乡愁》）和《在轮下》（《心灵的归宿》）。
黑塞27岁（1904年）发表了长篇小说《彼得·卡门青》，这部作品使他跻身于专业作家的行列。 《彼得﹒卡门青》中主人公彼得以圣徒济方格的“泛爱众人”思想赢得了人们的爱戴，又被身体残疾、外形丑陋但拥有着高尚情怀的博比吸引，整部作品充盈着黑塞对人文关怀和人道精神的理想渴望。
同年，黑塞第一次结婚后移居波登湖畔并开始静心创作，1906年《在轮下》的出版再一次轰动了文坛。 《在轮下》通过讲述主人公从象征着理性、封闭、压抑人性的学府走向象征着人性与本能的市井再走向象征着自由的大自然的人生轨迹将黑塞对教育的反省和人道主义的追求展示给读者。
然而好景不长，8年之后（1912年）动荡的欧洲局势打破了黑塞平静而安逸的田园式创作心境，黑塞从人道主义的美梦中惊醒，此后，黑塞投身于保卫和平的事业，并与罗曼罗兰建立了“革命”友谊，因此其中期创作风格也产生了巨大的转折。 1916年，黑塞的妻子患上了神经衰弱症和抑郁症并向荣格的弟子朗昂求医，次年黑塞与荣格建立了直接联系并保持书信来往。 由此，黑塞的创作受到了荣格分析心理学的影响，并逐渐将其思想注入到作品当中。
同时，他开始求助于尼采哲学以及印度佛教和中国的老庄哲学等东方哲学，基督教、印度宗教和中国道家思想共同形成其宗教思想，他尝试着从宗教、哲学和心理学方面探索人类精神解放的途径。 1919年，黑塞以辛克莱的笔名发表了引起战后热烈反应的小说《德米安》（《徬徨少年时》），并于次年改为以黑塞为作者。 1922年出版了讲述古印度贵族青年悉达多求道之路的《悉达多》（《流浪者之歌》），并于次年加入瑞士籍。 1927年发表了长篇小说《荒原狼》，这部作品在德国文学界激起了热烈的争论。
1931年，黑塞经历了人生中第三次，也是最后一次婚姻，此后他的感情生活和文学创作都逐渐趋于安稳和成熟，而其晚期的三部巨作都为前半生的迷茫无措给出了积极而睿智的解答。 其中《知识与爱情》可看作黑塞与自我的大和解，讲述了象征着思想（或者说是灵魂、心灵）与肉体的两个主人公在各有极其不同的追求的情况下依然可以和谐相处、互相成就和指导的友情故事； 《东方之旅》则展现了一个追求真善美的超现实的世界； 最后一部长篇小说《玻璃球游戏》则整合了黑塞一生所有的问题、答案、探索和思想，将其一生的思想框架全然展示在读者面前，可被看作是黑塞一生最完美的智慧总结。 1962年，黑塞由于脑溢血逝世，在其去世第二天，最后一部诗集《一根断枝的呻吟》出版，其一生的文学创作始于诗歌也终于诗歌，像极了一曲完美的交响乐。
纵观黑塞的创作生涯，诗歌是一种如同故事暗线一样的存在，虽然他以诗歌进入文学世界，也以诗歌告别这个世界，但是他从不曾以其诗歌作品引起文学界的关注。 尽管如此，其诗歌的特质却起到了不凡的影响。
黑塞热爱旅行以及旅行途中的自然风光，同时他的文学作品往往流露着一种对现实迷茫、对理想渴望的梦幻浪漫气质，而这些特点都是来源于他的诗歌特质。 另外，黑塞一生的文学创作都徘徊在现实生活和理想世界之间，他的主人公往往处于感性与理性、人性与道德、个人与社会的矛盾所带来的痛苦之中，同时在这种矛盾中探索着一种和谐与统一的永恒道路。 这种分裂的状态是一直存在的，无论是黑塞生活的时代还是现代文明时代，我们也一直在自然人和社会人之间徘徊，也正如哲学家们一直在辩证的人类活的是自己还是别人眼中的自己一样，这又令我想起柏格森哲学中所谓的语言所表达的不是自己的思想，只有睡梦中的自己才是真正的自己，不过回到今天的话题，这种两极性的矛盾思想在黑塞的作品中以一种诗化的形式表达出来，而不是如同哲学中的复杂而冰冷展示手法，在其表达思想的同时也给读者营造了一种文学美感。
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