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赵孟頫的书法成就世人皆知，相比而言，赵孟坚知名度就小得多。二人都是宋太祖十一世孙，不过赵孟坚是宋太祖二儿子赵德昭后代，赵孟頫是宋太祖四儿子赵德芳的后代。 
一直以来有个传说，说是赵孟坚对赵孟頫在元朝为官非常不齿，以至于赵孟頫来拜访，他都不愿意接见。实在没办了接见了也敷衍了事，最后在赵孟頫走了以后还赶紧让家人把赵孟頫坐的凳子擦干净。
赵孟坚是南宋著名书画家，多才多艺，善诗文，工书画。他年轻时就喜欢书画，并喜欢收藏，甚至达到了疯狂的地步，常用一只船载着书画文物及纸笔墨砚等，东游西适，评赏书画古玩，吟诗作画。当时人称其舟为“赵子固书画船”。因为见的名人字画多，又广交名人，与他们切磋技艺，使他的书画均达到了较高水平。
赵孟坚的书法造诣深厚，气度不凡，书史称赞赵孟坚的书法，认为他的字既有着黄庭坚雄健的笔力，又有米芾纵逸的神态。传世书法作品不多，大部分是以行书写成，比如《题大年小景图》、《行书自书诗卷》、《致严坚中太丞尺牍》等。这几件书法均笔法流畅，点画鲜明，气韵淳古，间架紧密，秀媚与骨力兼具。
行书《题大年小景图》为赵孟坚晚年所写，笔力成熟雄健，纵逸豪放，有黄庭坚书风。而结体师法米芾，瘦劲，中宫紧结，法度严明。笔法流畅，节奏感强，点画鲜明，大小肥瘦，变幻莫测。 现藏于北京故宫博物院
《行书自书诗卷》是他五十六岁时所写。共八十二行。自录《送上马娇图与贾秋壑》、《鼠叹》、《墙头花》等旧作诗五首。此卷间架紧密，纵横雄逸，气韵淳古。现藏于上海博物馆。
《致严坚中太丞尺牍》以草书写成，运笔与结体明显受到二王的影响。通幅体势雄健，虽然笔笔跳荡，多见游丝相连，显得有些秀美，但由于点画与转折处都相当有力，因此可说兼具了骨力与姿媚，是赵孟坚的代表作之一。
赵孟坚在绘画上的成就更大，他擅水墨白描水仙、梅、兰、竹石。尤其擅长画墨兰、白描水仙，笔致细劲挺秀，花叶纷披而具条理，颇有生意，给人以“清而不凡，秀而雅淡”之感。
赵孟坚梅学扬无咎，竹师文同，并将文同画墨竹的笔法用于画墨兰。其墨兰画法对元、明、清画坛影响很大，被推为墨兰宗师。
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