据《西畴县地志》：“县属全境，分西洒、畴阳两区，取各区之首字，故命名曰：西畴县。” 西汉时为牂牁郡都孟县地。东汉属益州牂柯郡。三国蜀汉属益州兴古郡。西晋至南朝梁属宁州兴古郡。北朝周属南宁州。隋属南宁州总管府。唐初属剑南道戎州，唐南诏国隶属通海都督。宋大理国属最宁府。元属临安路。明为八寨长官司牛羊土司地，隶临安府。清康熙五年（1666）8月，临安府析置开化府，今西畴属开化府地。雍正七年（1730）12月，开化府置文山县，今西畴属文山县地。雍正八年（1730）7月，置迤东道，开化府属之。嘉庆二十四年（1819）6月，置安平厅；道光二年（1822）3月，析文山县属东安、逢春、永平三地入安平厅，今西畴为安平厅之东安里。光绪十三年（1887）10月，置临安开广道，开化府改属临安开广道。 民国二年（1913）4月，安平厅改为安平县，属蒙自道。民国三年（1914）1月，因与直隶、贵州省辖县重名，安平县改名马关县；同年于西洒设普兰行政委员。民国九年（1920），普兰行政区改设西畴县，县治设于西洒街（1929年11月批准）。民国十八年（1929），废蒙自道直属于省。民国卅一年（1942）属云南省第二行政督察区（驻文山县）。民国卅三年（1944）6月，西畴县为二等县，总面积1703平方千米，总户数11582户，总人口68250人，其中男性33187人、女性35063人。全县辖4镇、9乡；110保、839甲。民国卅七年（1948）属云南省第四行政督察区（驻砚山县）。1950年3月，西畴县属文山专区。1957年5月24日，国务院全体会议第49次会议决定设置文山僮族苗族自治州（1965年10月12日国务院批复：文山僮族苗族自治州改为文山壮族苗族自治州），西畴县属文山州。1960年9月13日，国务院全体会议第103次会议通过：撤销麻栗坡县，将原麻栗坡县的行政区域并归西畴县（1958年11月撤并）。1962年3月27日国务院全体会议第115次会议决定：恢复麻粟坡县，以合并于西畴县的原麻粟坡县行政区域为麻粟坡县的行政区域（1961年10月分置）。2014年，兴街镇被列为全国重点镇。西汉时为牂牁郡都梦县地。蜀汉及两晋隶通海都督。宋大理属秀山郡。元属临安路。明为八寨长官司地，隶临安府。清嘉庆二十五年(1820年)为开化府安平厅之东安里。民国3年(1914年)安平厅改马关，由马关析置设普兰行政委员，民国9年(1920年)设西畴县。西畴县有小桥沟国家级自然保护区，兴街岔河溶洞群，香坪山珍稀植物园，汤果民族太阳村，狮子山崖画，西洒仙人洞旧石器时代遗址，南疆烈士陵园。
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