第1章 绪 论
1. 有机化合物与有机化学的定义
2．有机化合物的特点（了解）
3．共价键的定义、特性、属性
共价键的属性表现于键长、键角、键能和键的偶极矩等，又称为“键参数” 。分子的极性与键
的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型
(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂；
(2) 根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反
应和协同反应等3大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：
(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需
+ + + + + +
要电子的试剂称为亲电试剂。如含有 H、Cl、Br、NO 、RN 、RC等正离子的试剂。由亲电
2 2 3
试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这
- - - -
类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 HO、ROH、OH 、RO 、Br 、NH 、RNH 、CN 等。由亲核试
2 3 2
剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应） 、亲核加成（羰基与氰氢酸、
水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应） 、自由基加成（如：不对称烯烃与 HBr 在过氧化
物存在下的反应属于自由基加成）三类。
取代反应分为：亲电取代反应（苯环、杂环化合物）、亲核取代反应（卤代烃：S1和S2；）
N N
第2章 烷烃和环烷烃
一、烷烃的命名：
1．掌握有机化合物系统命名的基本原则
2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P52,54）
3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基
二、烷烃的结构（了解）
三、烷烃的构象异构（属于立体异构）
乙烷中最典型的 2种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式表示。丁
烷的 4种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）
1 烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3个
阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。自由基稳定性次序：
五、环烷烃
1．掌握单环烷烃的命名方法及其顺反异构（属于立体异构）
2．掌握环烷烃的化学性质。
(1) 与卤素的自由基取代反应（光照条件）； (2) 与卤素的加成反应；
(3) 与氢卤酸的加成反应 (马氏规则)；
注意：环丙烷和环丁烷不稳定，易开环发生加成反应；而环戊烷、环己烷较稳定，与卤素不
发生加成反应，而是在高温或日光下与卤素发生取代反应
3. 小环烷烃与烷烃、烯烃、炔烃的区别：
端基炔——炔 金反应；
+
烯烃——使 KMnO4/H 溶液褪色、Br2/CCl4溶液褪色
+
小环烷烃——使 Br2/CCl4溶液褪色，不能使 KMnO4/H 溶液褪色
4．掌握环己烷及取代环己烷的构象
环己烷的椅式构象（重点）和船式构象； (二者的关系是构象异构)
环己烷衍生物的优势构象：
第3章 烯烃、炔烃
一、掌握烯烃、炔烃的命名
1. 烯烃的顺反异构条件及Z/E命名法。
常见烷基的优先顺序、不饱和的优先顺序（P70）。
顺反异构的概念和形成的条件。
Z-E构型命名法 —— 原子或原子团的优先顺序； Z型并非一定是顺型， E型并非一定是反型。
2．注意：烯炔化合物的命名。若分子中同时含有叁键和双键时，编号按“最低系列”原则和
“优先顺序”规则，
二、烯烃、炔烃的结构（了解 ）
三、烯烃、炔烃的化学性质（掌握）
1．烯烃的亲电加成反应——掌握马氏规则的内容、应用范围，理解其解释；反马氏规则的内
容及应用；理解烯烃亲电加成反应历程。
2．烯烃的氧化反应——被高锰酸钾、臭氧氧化，根据氧化产物推测原来烯烃的结构；
2 KMnO
4
R-CH=CH HCOOH
R-COOH
2
H SO
2 4
CO +
2
羧酸
H O
2
R
′ R
KMnO
′
4
CCHR''''
CO R''''-COOH
R
H SO
R
2 4
羧酸
酮
3．炔烃的亲电加成反应——不如烯烃活泼。
4. 炔烃的酸性——炔 金反应（鉴定端基炔）。
5. 炔烃的氧化反应——高锰酸钾氧化
四、二烯烃的分类、共轭二烯烃的共轭体系的典型特点；共轭效应的种类，共轭二烯烃的l,2-
加成与1,4-加成。
第4章 芳香烃
一、掌握苯及其同系物的命名和异构
苯甲基或苄基 C H CH - 苯基 CH -
6 5 2 6 5
二、苯分子的结构特征（熟悉大π键的形成）
三、苯及其同系物的化学性质
1．掌握苯环的亲电取代反应——卤化、硝化、磺化、付-克酰基化、付-克烷基化（异构化问
题）及反应活性判断，了解亲电取代反应历程。
2．苯环侧链的反应——卤代反应和氧化反应
(1) 烷基苯的氧化反应——注意：当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无 H原子（α-H）时，
如叔丁基，该侧链不能被氧化。
(2)烷基苯的侧链卤代反应——游离基取代反应，需光照或高温。
四、苯环的取代定位规律（掌握）
(1) 常见的邻、对位定位基：p92。
(2) 常见的间位定位基：p92。
(3) 取代定位效应的应用 见本章习题(4) 理解p-π共轭效应和超共轭效应——能够利用
共轭效应解释苯环取代定位规律。
五、稠环烃 —— 环戊烷多氢菲结构式，萘衍生物的命名及萘的化学性质；蒽和菲了解。
六、休克尔规则
1．判断芳香性体系的规则，满足 3个条件：成环原子共平面或接近于平面；环状闭合共轭体
系；环上π电子数为 4n+2 (n= 0、1、2、3……)。（了解）
3 2．掌握具有芳香性的非苯系芳烃：环丙烯正离子（2个）、环戊二烯负离子（6个）、环庚三
烯正离子（6个）、环辛四烯二负离子（10个）并掌握其结构式。
第5章 立体异构
一、旋光异构
1．旋光异构的基本概念
2．产生旋光异构现象的根本原因是分子的手性，了解手性分子和手性的概念。
分子的手性是分子产生旋光性的根本原因。
分子中含有手性 C原子并不一定就是手性分子，如内消旋酒石酸无旋光性。
分子中不含有手性 C原子，并不等于就不是一个手性分子，例如：无手性 C原子的对映体，
如联苯类和丙二烯类；
分子中只有一个手性 C原子则一定是手性分子。
3
3．手性 C原子具备的条件：sp 杂化的 C原子和连接 4个不同的基团，掌握如何正确判断和
识别手性碳原子。
4．标准的 Fischer 费歇尔投影式
二、旋光异构体的构型标记法
1．D/L构型标记法——在标准的 Fischer费歇尔投影式中，手性 C原子上的–OH 或–NH
2
在右边的称为 D型，在左边的称为 L型。
2． 掌握 R/S构型表示法——建立在基团顺序规则基础上的绝对构型标记法，适用于所有
旋光异构体。
3．Fischer投影式和R-S构型相联系的简单方法 （横变竖不变）
假设Fischer投影式中某手性中心上的4个不同基团的优先顺序为：a＞b＞c＞d。
a 当优先顺序最小的基团d位于 Fischer 式的横向时(不论在左或在右)，则当a→b→c为顺
时针方向时，此手性中心的构型为S，逆时针方向时为R。
b 当 d位于 Fischer式的竖向时(不论在上或在下)，则 当 a→b→c 为顺时针方向时，此手性中
心的构型为 R；反之为 S。
4．旋光异构体的数目
n n
含有 n个不相同手性 C原子的化合物：旋光异构体的数目=2 ；对映体的成对数目=2 ／2；
n
外消旋体数目=2 ／2； （n为不相同的手性碳原子数）。
n
含有相同的手性 C原子时，旋光异构体数目小于 2 。
n
含有 n个手性碳原子的化合物，能产生的旋光异构体数目至多为 2 ；
5.内消旋体、外消旋体、非对映体的概念。
4 第6章 卤代烃
一、卤代烃的分类及命名
1．卤代烃的分类——按卤素所连接的烃基不同，可分为饱和卤代烃(RCH-X)、不饱和卤代烃
2
(RCH=CH-X)与卤代芳烃(CH-X)，分别称为卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃；
6 5
2．掌握卤代烃的系统命名法
注意：卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键编号最小位次编号。
二、卤代烃的化学性质
1．亲核取代反应
(1) 掌握被-OH取代（卤代烃的碱性水解）、氰基取代、氨取代、与硝酸银/醇溶液 反应；
(2) 亲核取代反应历程(熟悉)及其反应特点（掌握）：p103-105
<1> 单分子亲核取代反应(S l)；<2> 双分子亲核取代反应(S 2)
N N
(3) 不同烃基卤代烃的亲核取代反应活性 p110 作业 12、13
不同烃基卤代烷按 SN1反应的相对速率为：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代甲烷
不同烃基卤代烷按S 2反应的相对速率为：卤代甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷
N
2．消除反应(消去反应)
(1) 卤代烃与氢氧化钠(或氢氧化钾)的醇溶液共热时，分子内脱去一分子卤化氢生成烯烃。
(2) 消除反应的取向，遵循查依采夫规律 p106
卤代烯烃或卤代芳烃脱卤化氢时，消除方向总是倾向于生成具有稳定共轭体系的产物，π
-π共轭体系的烯烃为主要产物。
含相同卤素、不同烃基卤代烷的消除反应的活性顺序为：叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷。
三、不饱和卤代烃
1．根据分子中卤原子和双键的相对位置可以分为三类：
(1) 乙烯型卤代烯烃；(2) 烯丙基型卤代烯烃；(3) 孤立型式卤代烯烃（R-CH=CH(-CH) X(n
2 n
≥2)；
2． 三类卤代烯烃中卤原子的活泼性比较：与硝酸银/醇溶液反应活性如下：
烯丙基卤代烃、苄基卤代烃＞孤立型不饱和卤代烃(n＞1)＞乙烯型不饱和卤代烃
三、卤代烃与金属反应（镁/无水乙醚）——Grignard试剂
P109 格式试剂的生成、格式试剂与CO 的反应
2
第7章 醇、硫醇、酚
一、醇
1．醇的分类和系统命名 注意：不饱和醇的主链则应选择既含有羟基又含有重键在内的最
5 长碳链，编号时应使羟基的位次最小。
注意：伯醇(一级醇，1°醇)、仲醇(二级醇，2°醇)和叔醇(三级醇，3°醇)。
2．醇的化学性质
(1) 与金属Na反应：P115
(2) 脱水反应——醇分子内脱水生成烯的反应是一种消除反应，遵循查依采夫规则。
(4) 氧化反应——伯醇氧化为酸；仲醇氧化为酮；叔醇一般不能被氧化。
(5) 多元醇的特性反应。
(6) 伯、仲、叔醇区别——利用醇和卢卡斯试剂
注意：乙醇——碘仿反应，生成黄色沉淀
二、酚
1．酚的结构、分类和命名；
2 酚的化学性质
(1) 酸性——苯酚的酸性比碳酸弱；苯酚可以溶于氢氧化钠溶液生成酚钠。
(2) 芳环的亲电取代反应：
特别：溴代——三溴苯酚（白色↓），常用作苯酚的定性检验和定量测定。
(3) 与三氯化铁的显色反应——苯酚与三氯化铁溶液都产生紫色。
二、硫醇（了解）
硫醇具有弱酸性，可溶于氢氧化钠溶液而生成硫醇钠，但硫醇钠通入 CO2又重新变成硫
醇。常见的解毒剂：二巯基丙醇、二巯基丙磺酸钠、二巯基丁二酸钠。
第8 章 醚
1．掌握醚的命名，了解其结构、分类
2．醚的化学性质
(1) 羊盐的生成——醚由于生成yang 盐而溶解于浓强酸中，可用于区别醚与烷烃或卤代烃。
(2) 醚键的断裂——混醚被氢碘酸裂解，一般是较小的烃基变成碘代烷。
(3) 如何检验乙醚中是否含有过氧化物？ P130
第9章 醛和酮
一、了解醛和酮分类、掌握醛和酮的命名
二、醛和酮的化学性质
(一) 羰基的亲核加成反应
1. 与 HCN 加成反应生成氰醇（Cyanohydrin）或α-羟基腈，适用范围：p138
6 2．醛与醇的加成反应生成半缩醛（条件），半缩醛还可以与另1分子醇反应，失水生成缩醛(半
缩醛-OH如何判断?)。
3．醛、酮羰基的亲核加成反应活性的一般次序如下：
‘
HCHO＞CH CHO＞RCHO＞C H -CHO＞RCOCH ＞RCOR ＞RCOAr
3 6 5 3
4. 醛与格氏试剂的加成反应，产物酸性条件下水解 P139
5. 与氨的衍生物加成：与2,4-二硝基苯肼的反应。
(二) α-氢原子的反应
1．卤仿反应：适用于含有α-甲基的醛酮与 I /NaOH，用于鉴别：乙醛（CH CHO）、乙醇
2
3
（CH CH OH）、甲基酮（R-CO-CH ）、羟基在 2-位的仲醇（R-CHOH-CH ）。
3 2 3 3
2．醇(羟)醛缩合——含有α-H原子的醛
3. 氧化和还原反应
借助氧化反应可区别醛、酮，以及脂肪醛和芳香醛。
醛和酮都可以发生还原反应。采用不同的还原剂，得到不同的产物。
(1) 催化加氢；(2) 金属氢化物还原：主要用于“若要使不饱和醛、酮还原成不饱和醇”。
(3) 克莱门森反应：使醛、酮结构中的羰基直接还原为亚甲基而转化成烃类。
3．酮型－烯醇型互变异构：例如：2,4-戊二酮、乙酰乙酸乙酸
第10章 羧酸和取代羧酸
一、掌握羧酸的分类、命名；了解羧酸的结构
二、羧酸的化学性质
1．羧酸的酸性及酸性强弱判断：由于卤原子的-I 效应，卤代酸的酸性强于羧酸，卤代酸的
酸性强弱如何判断？
2．羧酸衍生物的生成——羧基中-OH的取代反应
羧基中的-OH 可被卤原子(-X)、烃氧基(-OR)、酰氧基(-O-COR)和氨基(-NH)等取代，产
2
生酰卤、酯、酸酐和酰胺等羧酸衍生物。
注意：羧酸与不同的醇发生酯化反应生成酯时，酯化不同，生成的水来源不同。（p152）
3．二元羧酸的热解反应：
一元羧酸不易脱羧，但当一元羧酸分子中α-碳原子上连有吸电子取代基时，如-NO、-X、
2
-CN 等，脱羧反应比较容易进行。二元羧酸受热时，随着 2 个羧基间距离不同而发生不同的
反应。P153-154
4．取代羧酸
(一) 羟基酸的命名
7 1. 羟基酸的命名
2. 羟基酸的化学性质
1．酸性——由于羟基的吸电子诱导效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。醇酸的酸性判断（但
羟基对酸性的影响不如卤素大。由于诱导效应随传递距离的增长而减弱，β-位置的羟基
对酸性的影响比α-羟基小。）酸性：邻位羟基苯甲酸 > 间位羟基苯甲酸 > 苯甲酸 > 对
位羟基苯甲酸。
2．醇酸的氧化——α-羟基酸（Tollens试剂、稀 HNO ）氧化为 α-酮酸；反之， α-酮酸被还原
3
得 α-羟基酸。
3．β-羟基酸受热时，分子内脱水生成α，β-不饱和酸。
4．酚酸的脱羧反应
羟基处于羧基的邻位或对位的酚酸，加热易引起脱羧反应，生成相应的酚和 CO 。
2
(二) 酮酸
1. 酮酸的命名
2. 酮酸的酸性：酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。
3. 酮酸的化学性质
(1) α-酮酸的脱羧反应；
(2) β-酮酸的分解反应——酮式分解；酸式分解。
4. 医学上酮体指什么？临床上检验酮体常用的试剂是什么？P158
第11章 羧酸衍生物
一、掌握羧酸衍生物的分类与命名
二、羧酸衍生物的化学性质
1. 掌握羧酸衍生物与水、醇、氨(或胺)的亲核取代反应，分别称为羧酸衍生物的水解、醇解、
氨解。掌握酰基、酰化反应、酰化剂的概念以及酰化剂的活性次序。
羧酸衍生物发生酰化反应（酰基上的亲核取代反应）的活性强弱次序为：酰卤＞酸酐＞酯＞
酰胺。解释原因 p162
2. 酯缩合反应 (了解)
三、尿素 —— 缩二脲反应
在缩二脲的稀碱溶液中滴加微量稀硫酸铜溶液，溶液显紫红色或紫色，叫缩二脲反应。
可用于鉴定缩二脲、蛋白质、二肽以上的多肽、草二酰胺等。
第12章 含氮有机化合物
一、胺的分类和命名
8 1．注意：伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。前者是由氮原子所连烃基数目所决定
的，而后者则是指与羟基所连的碳原子类型不同。
2．命名胺类化合物时。
RNH
2 1°
伯胺（ 胺） 脂
ArNH
2
肪
2
R NH °
（ 胺）
2 仲胺
芳
胺
Ar NH
2
NH
R N 3°
3 叔胺 （ 胺）
3
ArNHR
胺
R NX
4 季铵盐
ArNR
2
R NOH
4 季铵碱
二、胺的化学性质
1．胺的碱性：季铵碱＞脂肪胺＞氨＞芳香胺。
2．成盐反应 —— 注意：胺盐与季铵盐在结构上的不同。
3．酰化反应——注意：叔胺 N原子上没连 H原子，所以不能发生酰化反应。
氨、伯胺和仲胺与酰卤、酸酐等酰化剂作用，氨基上的 H原子被酰基(R-CO-)取代形成酰
胺。这种在有机化合物中引进酰基的反应叫酰化反应。
3．与苯磺酰氯反应（兴斯堡反应）——与伯胺、仲胺反应，生成难溶于水的苯磺酰胺。（伯
胺、仲胺、叔胺的鉴别反应）
CH SO Cl
SO Cl
3 2
2
( TsCl )
苯磺酰氯 对甲基苯磺酰氯
NaOH
Na
SO NHR SO N-R
RNH 2
2
2
白色 固体 溶于 碱
SO Cl
2
NaOH
R NH
2
SO NR
不 溶于碱 ，仍为 固体
2 2
白 色固体
R N
3
无反 应
5．与亚硝酸反应 —— 通常由亚硝酸钠与强酸作用（伯胺、仲胺、叔胺的鉴别反应）
(1) 伯胺与亚硝酸的反应 —— 放出氮气
脂肪伯胺在酸性条件下与亚硝酸反应生成的脂肪伯胺重氮盐非常不稳定，自行分解生成
烯、醇等混合物，同时放出氮气。
(2) 仲胺与亚硝酸反应——脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作用都生成 N-亚硝基胺(黄色油状
物)。
(3) 叔胺与亚硝酸的反应 —— 生成不稳定的溶于水的亚硝酸盐，无明显现象。
6．芳胺苯环的亲电取代反应。
卤代反应——苯胺与溴水反应，生成 2,4,6-三溴苯胺白色沉淀，用于苯胺的鉴别。
第14章 杂环化合物
1．掌握杂环化合物的分类和命名
9 2．掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、吡喃、吲哚、嘌呤的结构式，注意编号顺序。
3．掌握嘧啶衍生物和嘌呤衍生物的结构式
胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的重要组成部分。
嘌呤的衍生物——腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成部分。
4．吡啶、吡咯的主要化学性质，及其与脂肪胺、芳香胺碱性强弱的判断；
吡咯<苯胺<吡啶<氨<脂肪仲胺<脂肪伯胺或脂肪叔胺<季铵碱
5．亲电取代与苯相比的活性：吡咯>苯>吡啶
第15章 糖类化合物
一、单糖的分类 根据其所含羰基种类不同可分为醛糖和酮糖两类；自然界中存在最广泛的
单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）和核糖，而且酮糖主要是 C2 酮糖。
二、单糖的相对构型 自然界存在的糖类大多数是 D 型的，其中又以葡萄糖、果糖和核糖
为最重要。
三 单糖的环状结构
单糖主要以环状半缩醛结构的形式存在。变旋光现象及其产生原因
掌握α—吡喃葡萄糖、β—吡喃葡萄糖的哈瓦斯式。
四、单糖的化学性质
1．成苷反应——掌握葡萄糖、甘露糖、半乳糖与无水甲醇或乙醇在干燥HCl催化下，可脱水
生成糖苷。
糖苷不再有半缩醛-OH，没有变旋光现象，无还原性（不发生银镜反应），不能成脎。
2．单糖在稀碱溶液中发生差向异构化。
3．氧化反应 单糖都是还原糖，酮糖因为发生了差向异构化而具有还原性，因此托伦试
剂、斐林试剂和班氏试剂等碱性弱氧化剂（掌握现象），不能区别醛糖和酮糖，例如：葡萄糖、
果糖、半乳糖、甘露糖、丁醛糖、核糖等都能发生银镜反应。但酸性试剂溴水可用鉴别醛糖
和酮糖（因为醛糖能使溴水褪色，而酮糖不能）。
4．脱水反应(糖类的显色反应) （了解）
(1) 莫里许(Molisch)反应——糖类的通用鉴别反应。
(2) 谢里瓦诺夫(Seliwanoff)反应——此反应对酮糖比对醛糖显色快，故常用作区别醛糖和
酮糖。
五、二糖
还原性二糖（麦芽糖、纤维二糖、乳糖）和非还原性二糖（蔗糖）。掌握二糖的分类及各
种二糖的结构特点（形成的单糖种类和键的类型）；了解还原性二糖和非还原性二糖的性质。
10还原性二糖由一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子单糖的醇型羟基脱水而成的。还保留
有1个半缩醛-OH，故能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂等弱氧化剂反应。非还原性二糖是
由两分子单糖的半缩醛-OH脱水而成的，2个单糖都成为苷。特点：所形成的二糖分子中不再
存在半缩醛-OH，不能与托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂等弱氧化剂反应。
七．了解多糖——淀粉如何鉴别（遇I 变蓝）。
2
第16章 脂类
1. 营养必须脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
2. 掌握环戊烷多氢菲、硬酸、油酸的结构式、油脂的通式。
3．皂化、酸败、碘值的定义。
3. 常见的重要磷酯包括卵磷酯和脑磷酯。卵磷酯完全水解产物包括甘油、脂肪酸、磷酸、胆
+ -
碱4种，碱结构式[HO-CHCHN(CH)OH]，是一种季胺碱；脑磷酯也叫磷酯酰乙醇胺，完全水
2 2 3 3
解得到甘油、脂肪酸、磷酸、乙醇胺（胆胺[HO-CH CH-NH]）。
2 2 2
4. 甾族化合物分子结构的特点：含有一个环戊烷并氢菲构成的四环碳骨架。
5. 胆固醇的结构式（p211），胆固醇大多一脂肪酸酯形式存在于动植物体内，而常以糖苷形
式存在于植物体内。胆固醇的鉴定方法是：溶解在氯仿中的胆固醇与乙酸酐及浓硫酸作用，
颜色由浅红变蓝紫，最后转为绿色。其颜色深浅与胆固醇浓度成正比，可进行比色分析，此
反应称列勃曼——布查(Lieberman-Burchard)反应。临床上，常用于胆固醇的比色分析。
第17章 氨基酸和蛋白质
一、α-氨基酸的结构特点、分类和命名
1．结构特点：-NH 连接在-COOH的邻位α-C原子上（脯氨酸为α-亚氨基酸）。
2
2．分类：按分子中所含氨基与羧基的相对数目，可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基
酸三类。
3．必需氨基酸包括哪8种？P235 表17-1
4．构型：构成蛋白质的α-氨基酸的构型，如用 D/L法标记时都是 L-型。如用 R/S法标记，
除半胱氨酸外，都是 S-型。
二、氨基酸的化学性质
1. 两性和等电点
OH
H
R CH COOH R CH COOH
RCHCOO
NH NH NH
3 2 2
掌握等电点的定义。在等电点时，氨基酸溶液的 pH=pI，氨基酸主要以电中性的两性离
子存在；溶液的pH < pI时，即在pI的酸侧，氨基酸带正电荷，在电场中向负极移动；溶液
11 的pH＞pI时，即在pI的碱侧，氨基酸带负电荷，在电场中向正极移动。
2．与水合茚三酮的显色反应
α-氨基酸的鉴定反应：α-氨基酸与水合茚三酮显示蓝紫色物质。注意：亚氨基酸（脯
氨酸和羟脯氨酸）水合茚三酮在水溶液中共热呈黄色。P239
3. 与亚硝酸的反应：α-氨基酸与亚硝酸作用，产物是α-羟基酸、氮气和水。
注意：脯氨酸分子中含有亚氨基，不能与亚硝酸反应放出氮气。
4．氧化脱羧反应
α-氨基酸与BaOH一起加热或在高沸点溶剂中回流，脱羧生成相应的胺。
三、蛋白质的结构及其结构中的键
1．一级结构 —— 核心是确定氨基酸残基在肽链中的排列顺序。
2．蛋白质分子结构中的主键是肽键，维持其空间结构的副键包括氢键、二硫键、盐键、酯键、
疏水键等，其中氢键是维系蛋白质立体结构中最重要的作用力。
四、蛋白质的性质
1．两性和等电点 如蛋白质溶液的pH < pI，蛋白质带正电荷，在电场中移向负极；若蛋
白质溶液pH > pI，蛋白质带负电荷，在电场中向正极移动。
2．蛋白质变性的原因：
注意：变性的结果 —— 蛋白质二、三级以上的高级结构的改变或破坏，而一级结构未发生
变化，其分子组成和相对分子质量也没有改变。
3．蛋白质的沉淀——指破坏其或消除电荷后，蛋白质在溶液中沉析下来。（不要求）
沉淀主要方法有：
(1) 盐析——在蛋白质溶液中加入中性盐类(如氯化钠、硫酸钠、硫酸铵等)至一定浓度时，
蛋白质便可沉淀析出，这种作用称为盐析。属于可逆沉淀。
(2) 有机溶剂沉淀——当向蛋白质溶液中加入一定量甲醇、乙醇或丙酮等极性有机溶剂时，
由于它们对水的亲和力较大，可引起蛋白质脱去水化层以及降低介电常数而增加蛋白质颗粒
间的相互作用，使蛋白质凝聚而沉淀。
2+ 2+
(3) 重金属盐沉淀——当蛋白质溶液的pH > pI时，某些带正电荷的重金属离子如 Ca 、Hg 、
2+ +
Pb 、Ag等，可与带负电荷的蛋白质颗粒结合成不溶性盐而沉淀。
(4) 某些酸类的沉淀——当蛋白质溶液的pH < pI时，某些带负电荷的酸类如钨酸、苦味酸、
三氯醋酸等，可与带正电荷的蛋白质结合成不溶性盐而沉淀。
4 显色反应
(1) 缩二脲反应——蛋白质是一类具有 2 个以上肽键的化合物，故还能发生缩二脲反应，即
12在碱性溶液中与硫酸铜溶液作用出现紫红色，通常此法也用于蛋白质的鉴别。
注意：缩二脲、蛋白质、多肽(三肽以上)、草二酰胺能够发生缩二脲反应，但氨基酸和二肽
不发生缩二脲反应。
(2) 茚三酮反应 —— 蛋白质与稀的水合茚三酮溶液共热，呈现蓝紫色。
第18章 核 酸
一、核酸的分类——依据其分子中戊糖种类的不同，分为核糖核酸RNA和脱氧核糖核酸DNA。
二、核酸的化学组成
(一) 核酸的水解 —— 主要由三部分组成的；HP0、五碳单糖和含氮的杂环碱。
3 4
组成 RNA DNA
酸 磷酸 磷酸
戊糖 核糖 脱氧核糖
嘌呤碱 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)
嘧啶碱 胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)
(二) 核酸的化学组成
1．核糖和2-脱氧核糖 （哈瓦斯式）
2．碱基——核苷酸中的碱基主要有五种，即，胞嘧啶C，脲嘧啶U，胸腺嘧啶T，腺嘌呤A，
鸟嘌呤G。 pP251
3．磷酸——DNA 和 RNA中都含有磷酸，以磷酸二酯键的形式与戊糖的 5-位-OH和 3-位-OH
结合。
三、核酸的结构——分为一级结构和空间结构。
1．核酸的一级结构是指组成核酸的各核苷酸之间按照一定的种类、数量和排列顺序彼此相连
而形成的长链，即核苷酸链中链的性质和核苷酸的排列次序。
2． DNA的二级结构——两条反向平行脱氧多核苷酸链形成的右手双螺旋结构。碱基遵循“碱
基互补规律”结合成互补碱基对。通过碱基间氢键和碱基平面间分子力稳定双螺旋结构。
3．掌握“碱基互补规律”——腺嘌呤和胸腺嘧啶形成氢键（A-T 配对），鸟嘌呤和胞嘧啶形
成氢键（G-C 配对）。
四、核苷和核苷酸（了解）
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