2023年高考化学三轮回归教材重难点回归教材重难点12 有机化学基础高考五星高频考点。新教材选性必修3《有机化学基础》是中学化学教学内容重
要组成部分，有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查的内容都
是有机物官能团的名称、有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机物结构简式的书写与推断、有机合成路线的设计，在备考中应紧扣考纲、明
确考点，并重点关注以下三个方面的问题：(1)明确有机物的结构式、结构简式等表示方法，识别常见有机化合物中的官能团，会写出它们的名称
；学会判断常见的有机反应类型；(2)归纳同分异构体的书写方法，特别是限定条件下的同分异构体的书写方法；(3)在合成路线的设计中分析
对比原料与产物结构上的区别与联系，充分利用有机物之间的转化关系，并结合题目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推结合的方式将目标分子分
成若干片段或寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变。1．常见官能团及性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳
三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaO
H醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇
被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无
色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还
原 羰基可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解 (如乙酸乙
酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水
一起加热生成乙二醇)硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2．有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反
应取代反应烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反应：
酯化反应：糖类的水解：二肽水解：苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：加成反应烯烃的加成：炔烃的加成：苯环加氢：消去反应醇分子
内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚反应单烯烃的加聚： 共轭二烯烃的加聚：缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚： 羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：苯酚与HCHO的
缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+
Cu2O↓+3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基：3．化学反应现象与官能团的关系反应现象思考
方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)酸性
高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲
酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基4．官能团与反应用量的关
系官能团化学反应定量关系与X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2—OH与钠反应2 mol 羟基最多生
成 1 mol H2—CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1 mol 醛基最多生成2 mol Ag；1 mol 醛基最多生成1
mol Cu2O；1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag—COOH与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、
钠反应1 mol 羧基最多生成 1 mol CO22 mol 羧基最多生成 1 mol H21 mol 羧基最多中和1 mol
氢氧化钠5．应用反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环
上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或
酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃
水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、酯化反应浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和
多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应6．根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论芳香化合物含有苯环某有机物能与FeCl3溶
液发生显色反应该有机物含有酚羟基某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基，水解后生
成物中含有酚羟基某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(或皂化反应
)该有机物可能为甲酸某酯某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生
成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个 —COOH某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该
有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩
尔质量为56 g·mol－17．常见官能团的引入(或转化)方法引入的官能团引入(或转化)官能团的常用方法—OH烯烃与水的加成反应、
卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等—X卤素原子烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环
上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应等—C
HORCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等—COOH醛类的氧化、 等有机物被酸性KMnO4氧化成、酯类的水解等—COO—酯化反应
—NO2硝化反应—NH2硝基的还原(Fe/HCl)8．官能团的保护被保护的81官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧
、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化，重新转化为酚羟基：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最
后再用氢碘酸酸化，重新转化为酚： 氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为
氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通
过消去反应，重新转化为碳碳双键醛基易被氧化醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)9．有机合成推断中常考
的重要反应成环反应1.脱水反应①生成内酯②二元酸与二元醇形成酯③生成醚2.Diels－Alder反应3.二氯代烃与Na成环4.形成
杂环化合物(制药)开环反应环氧乙烷开环α-H反应1.羟醛缩合反应2.烷基α-H取代反应3.羧酸α-H卤代反应RCH2COOH RC
HCOOHCl4.烯烃α-H取代反应CH3－CH===CH2＋Cl2ClCH2—CH===CH2＋HCl增长碳链与缩短碳链的反应1
.增长碳链2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH2R—ClR—R＋2NaClR—MgBrR—Cl CH3CHO2.缩短碳链2C
H3CHOCH3CH===CH2＋H2＋CO2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser反应)＋NaOHR—H＋Na
2CO3R1CHO＋10．掌握合成路线设计题的解题策略(1)正推法即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能
团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为(2)逆推法即从目标分
子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为?……??如采用逆推法，通过对苯甲酸苯
甲酯的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试
剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即(3)正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为?……?11．限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1．(2021?湖南选择性考试)叶酸拮抗剂Alimta(M)
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；(2)A→B，
D→E的反应类型分别是 ， ；(3)M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条
件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有
五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程
式 ；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。【答案】(1) (2)还原反应 取代反应
(3)酰胺基 羧基 (4)15 (5) (6) 【解析】苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为，A发生还原反应
生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C系列转化生成D，D发生取代反应生成E，E与F反应生成G可以理解为：E中C﹣Br键断裂，F中C
﹣H键断裂，发生取代反应，生成HBr，并形成C﹣C键，﹣NH2与﹣CHO之间发生加成反应，然后羟基再发生消去反应形成碳碳双键，羟基
异构转化为羰基，G系列转化生成M。(1)苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A的结构简式为；(2)A→B是转化为，组成上去氧
，属于氧化反应，D→E是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；(3)M中虚线框内官能团a为酰胺键，官能团b为羧基；
(4)B的结构简式为，B的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环
上有2个取代基，其中一个为﹣OH，另外一个为CH3CH2CH2CHO、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代
基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)＝15种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：
1：1的结构简式为：；(5)丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方
程式为：；(6)利用E+F→G的转化进行设计，与BrCH2CHO反应生成，由D→E的转化可知，CH3CHO与DBBA(溴化剂)/C
H2Cl2反应生成BrCH2CHO，而乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br碱性条件下水解生成CH3CH2
OH，CH3CH2OH再发生催化氧化生成CH3CHO，合成路线为：。2．(2021?河北选择性考试)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全
自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化
学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)回答下列问题：(1)A的化学名称为__
___________________。(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________
_____________、_____________________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁
共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为________________________
_____。(4)G→H的反应类型为____________________；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，Ag
NO3对该反应的促进作用主要是因为_____________________________。(5)HPBA的结构简式为_____
________________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下H
PBA不稳定、易转化为NBP的主要原因______________________________________________
__。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线________
________________________________________________。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂
任选)。【答案】(1)邻二甲苯 (2) (3) (4)取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进
行 (5) HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP(6) 【解析】(1)A的分子式为C8H1
0，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯。
(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除
醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含
有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基
能与NaOH反应，反应方程式为。(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型
为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的
AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行；(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃
基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温
下不稳定、易转化为NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为。3
．(2021?广东选择性考试)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，P
h表示-C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z
，化合物Z的分子式为_______。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。(4)反应②③④中属于还原反应的有
_______，属于加成反应的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中
任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的
量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的
原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注
明反应条件)。【答案】(1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15OP(3) (4)②④ ② (5)10 (6) 【解析】(1)根
据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基；(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ
、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；(3)已知有机物Ⅳ可以发生
银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物
Ⅳ的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原反应，其中反应②为
加成反应；(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，
最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基
、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再
含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知
共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-C
OOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三
种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与H
OCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。4．(2021?山东
卷)一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：(1)A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异构体
有_______种。①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_______；B→C
的反应类型为______________。(3)C→D的化学方程式为_____________________；E中含氧官能团共_
_____种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_______。【答案】(1) 4 (2)FeCl3溶液 氧
化反应 (3)+CH3OH+H2O 3(4) 【解析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信
息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，
B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性
，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结
构简式为。(1) A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的
氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种；(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否
含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应；(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸
作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，
共3种；(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳
原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到反应生成，因此合成路线为。5．(2021?辽宁选
择性考试)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)D中含氧官能团的名称为_______
；J的分子式为_______。(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。(3)由A生
成B的化学方程式为_______。(4)由B生成C的反应类型为_______。(5)G的结构简式为_______。(6)F的同分异
构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_
______。【答案】(1)酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于(3)+CH3OH+H2O(4)取代反应 (5)(6)
17或 【解析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条
件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为。(1)根据流程中D的结构
简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；(2)N分子中羟基与羧基相邻可形
成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；(3)根据流程可知A
与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O；(4)根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：
，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；(5)结合以上分析可知，G的结构简式为；(6)F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有
苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一
个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻
、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比
为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。6．(2022·四川省成都七中高三开学考试)2020年12月我国自主研发的第一支
ArF光刻胶通过产品验证，打破了国外垄断。从A合成某酯类光刻胶I的一种合成路线如图所示，其中代表的是330弱碱性环氧系阴离子交换树
脂。回答下列问题：已知：①RCH2CHO+HCHO+R′NHR″→ +H2O②RCOCl+R′OH→RCOOR′+HCl(1)A的
结构简式为_______。(2)C的化学名称为_______。(3)F中含氧官能团的名称为_______。(4)反应⑥的反应类型是
_______。(5)写出A与氢氧化铜碱性浊液共热时的化学反应方程式_______。(6)写出最终产物某酯类光刻胶I的分子式___
____。(7)已知G的分子式为C10H16O2，写出一种满足下列条件G的同分异构体的结构简式_______。(不考虑立体异构)。
①分子具有链状结构，并能使溴的四氯化碳溶液褪色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1。【答案】(1)CH3CH
2CHO (2)2-甲基丙烯醛 (3)酯基 (4)加聚反应(5)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2C
OONa +Cu2O↓ +3H2O(6)C1100H1502O350(7)【解析】A发生信息①中的反应生成B，先是发生加成反应产生
羟基，然后羟基被取代，结合B的结构可知，A中含有醛基，故A为CH3CH2CHO；B发生消去反应生成生成C，由D的分子式可知，C发生
氧化反应生成D为；D与NaOH发生中和反应生成E为；E再与发生取代反应生成F，D与SOCl2发生取代反应生成；结合H的结构、信息②
反应可知，与G发生取代反应生成H，可推知G为；F与H共聚生成目标物I。(1)A发生信息①中的反应生成B，先是发生加成反应产生羟基，
然后羟基被取代，结合B的结构可知，A中含有醛基，故A为CH3CH2CHO；(2)C的结构简式为，C的化学名称为：2-甲基丙烯醛；(
3)由结构可知，F中含氧官能团的名称为酯基；(4)反应⑥是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物；(5)A的结构简式为CH3CH2CHO，
A与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa +Cu2O↓ + 3H2O；
(6)根据结构简式知，光刻胶I的分子式为：C1100H1502O350；(7)由分析可知，G的结构简式，一种满足下列条件G的同分异
构体：①分子具有链状结构，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱的峰面积
之比为6∶1∶1，说 明存在高度对称，该同分异构体结构简式为：等。7．(2022·河南省濮阳市高三开学摸底考试)他莫昔芬(T，分子
式为C26H29NO)为非固醇类抗雌激素药物。以苯为主要原料合成他莫昔芬的一种路线如图所示：已知：①②回答下列问题：(1)理论上苯
生成A的反应中原子利用率为100%，则X的名称是_____。(2)A→C的反应类型是_____。E中官能团的名称是_____。(3
)B+C→D的化学方程式为_____。(4)T的结构简式为_____。(5)H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaO
H反应，则H有_____种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为_____(填一种)。(6)设计以和C2H5
I为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)_____。【答案】(1)甲醛 (2) 取代反应 醚键、(酮)羰基(3)++HCl(4)
(5) 10、(6)【解析】结合C和D的结构可知，C中-Cl和B中苯环上-H发生取代反应得到D，则B为，D在羰基的邻位碳上取代上乙
基，则E为，E发生已知信息①的反应得到F，G发生已知反应②得到T的结构简式为。(1)理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，即
苯与X和CO发生化合反应，由原子守恒可得X为HCHO，名称是甲醛；(2)A中-OH被-Cl替代，A→C的反应类型是取代反应；E 为
，官能团的名称是醚键、(酮)羰基；(3)C中-Cl和B中苯环上-H发生取代反应得到D，则B+C→D的化学方程式为++HCl；(4)
G发生已知反应②得到T的结构简式为；(5)H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，H有2个酚羟基，或由酯基且
水解后羟基直接连在苯环上的结构，则H有、、、共10种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、；(6)和C2H5I发生D到E的反应得
到，羰基与氢气加成得到，再发生醇的消去反应可得，合成路线：。8．(2022·湖南省新高考联考协作体高三联考)化合物G俗称依普黄酮，
是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。已知：①G的结构简式为②ROOH++H2O(1)反应①的
反应条件为_______，反应F→G的反应类型为_______。(2)化合物H用习惯命名法命名为_______(3)E与足量的，完
全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为_______。(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为____
___。(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有_______种。①苯环上只有两个侧链；②
能与Na反应生成H2；③能与银氨溶液发生银镜反应。(6)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线_______(无机试剂任
选)。【答案】(1)光照 取代反应 (2)间苯二酚 (3)4(4)(5)18(6)【解析】图示可知，A()与Cl2在光照条件下发生
取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与在催
化剂N作用下反应生成F()和；与在碱性条件下反应生成G()。(1)由反应流程图可知，反应①为甲苯与的取代反应，甲基上一个氢原子被氯
原子取代，其反应条件应为光照；F→G的反应中，的酚羟基上一个氢原子被中的异丙基取代生成G，反应为取代反应；(2)D()+H→E()
，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚；(3)E与足量H2加成后的物质的结构简式为(
手性碳原子用标注)，则手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为4；(4)已知N为催化剂，则的化学方程式为；(5)K是D的同系
物，其相对分子质量比D多14，则K比D多一个CH2；满足③能与银氨溶液发生银镜反应，则需含有醛基；②能与Na反应生成H2，则需含有
羟基或酚羟基；且满足①苯环上只有两个侧链；则有以下情况：a.苯环上有1个羟基和一个—CH2CH2CHO，有3种；b.苯环上有1个羟
基和一个—CH(CH3)CHO，有3种；c.苯环上有1个甲基和一个—CH(OH)CHO，有3种；d.苯环上有1个—CH2OH和一个
—CH2CHO，有3种；e.苯环上有1个—CH2CH2OH和一个—CHO，有3种；f.苯环上有1个—CH(OH)CH3和一个—CH
O有3种；综上，共计有18种；(6)以苯酚和为原料，制备；用逆合成分析法可知：目标产物可通过与苯酚发生信息反应②获得；通过原料仿照
流程反应B→C→D即可完成，即：和HCl在加热条件下发生取代反应生成；与NaCN反应生成；在酸性条件下水解生成；故所求有机合成路线
如下：。9．(2022·江苏省高邮市高三期初学性调研考试)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂
粟碱的合成方法如下：(1)D分子中采用sp2杂化的碳原子数目为_______。(2)D→E的反应类型为_______。(3)E和F
发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是_______。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的
结构简式_______。Ⅰ.含氧官能团种类与D相同。Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。Ⅲ.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。
(5)已知： (R、R'')为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图
示例见本题题干)_______。【答案】(1)7 (2)取代反应 (3)(4)或(5)【解析】由有机物的转化关系可知，在四
氯化碳作用下与NBS发生取代反应生成，与KCN发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取
代反应生成，则F为；一定条件下转化为罂粟碱。(1)D的结构简式为，分子中苯环上的碳原子和羧基中碳原子为sp2杂化，则采用sp2杂化
的碳原子共有7个；(2)D→E的反应为与SOCl2发生取代反应生成、氯化氢和二氧化硫；(3)E和F发生取代反应生成G的反应为与发生
取代反应生成和氯化氢，则F的结构简式为；(4)E的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，分子中含氧官能团种类与D相同，
核磁共振氢谱图中有4个吸收峰说明分子中含有羧基、醚键和氯原子，符合条件的结构简式为、；(5)由题给信息可知，以乙醇为原料制备的合成
步骤为乙醇在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成乙醛；乙醇与溴化氢共热发生取代反应生成溴乙烷，溴乙烷与KSCN发生取代反应生
成乙晴，乙晴与乙醛在合适溶剂中发生题给信息反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，合成路线为。10．(2022·广东省茂名市一模)一
种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B中官能团的名称为_______；B→C、E→G
的反应类型为_______、_______。(3)C→D的化学反应方程式为_______。(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体
有_______种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为的是_______(写结构简式)。(5)设计以F和为起始原料，合成的路线
____(其它试剂任选)。【答案】(1)己二酸 (2) 羰基 加成反应 取代反应(3)+ H2O(4) 12(5)【解析】B与NH
3发生加成反应生成C，结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D为，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E和F发生取代反应得到G
和HCl，G发生取代反应生成H和HBr，H→I和H2O；(1)A的化学名称为己二酸；(2)B中官能团的名称为羰基；B→C为C=O与
NH3发生加成反应、E和F发生取代反应得到G和HCl；(3)C→D为醇羟基的消去反应，化学反应方程式为+ H2O；(4)D为，含五
元环和碳碳双键的D的同分异构体有、、 、共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的是 ；(5)由合成图F→I可知，CH2
=CHCHO先与氧气发生催化氧化生成CH2=CHCOOH，F与NH3发生取代反应生成，CH2=CHCOOH与发生G→H的反应，取代
下来-Br，生成，最后合成，合成路线为：。11．(2022·山东省日照市高三校际联考)有机物G分子中含有N原子参与形成的六元环，其
合成路线如下图所示：已知：i.RCOOH RCOClii.RNH2 RNHCORˊiii.RCONH2回答下列问题：(1)A生成B
的反应类型为___________ ， C中所含官能团名称为___________。(2)D的化学名称为___________，符
合 下列条件D的同分异构体共有___________种。①与FeCl3发生显色反应 ②可 发生银镜反应(3)E与C生成F的化学方程
式为___________ ，G的结构简式为___________。(4)以乙酸和苯胺( )为原料，设计合成的合成路线(其他无机试
剂任选) ___________ 。【答案】(1)取代反应 氨基 (2)苯乙酸(或苯醋酸) 13(3) + +HCl(4)
CH3COOH CH3COC1【解析】结合B的分子式可知A发生取代反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，B在酸性下-CN转化
为-COOH，则D为，D发生已知信息i得到E为，C和E发生已知信息ii得到F为，F发生已知信息iii得到G为。(1)A中-Cl被K
CN中-CN替代生成B和KCl，反应类型为取代反应；C为所含官能团名称为氨基；(2)D为化学名称为苯乙酸；D的同分异构体有以下条件
：①与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，②可发生银镜反应说明含有醛基，可能的结构有：、、、共13种；(3)E与C发生已知信息i
i生成F的化学方程式为+ +HCl，G的结构简式为；(4)乙酸与PCl5反应生成CH3COC1，和苯胺( )反应经E到G的反应条件
生成，合成路线：CH3COOH CH3COC1。12．(2022·湖南省永州市高三二次适应性考试)H是合成降胆固醇药物依折麦布的一
种重要中间体，合成方法如图：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是____，G中含氧官能团的名称是____。(2)C的结构简式为
____。(3)反应⑦的类型是____。(4)反应⑤的化学方程式是____。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体
有____种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应(6)参见上述路线，设计由和(CH3CO)2O为原料制备的合
成路线(无机试剂和有机溶剂任用)____。【答案】(1)对氟苯甲醛或4—氟苯甲醛 醚键、羟基(2) (3)取代反应(4)++2CH
3OH(5)18(6)【解析】A发生已知所示的反应生成B，则B为，B与甲醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成C，则C为；C经过一系列
反应生成E，E和发生取代反应生成F，F经过一系列反应生成H。(1)A的化学名称是对氟苯甲醛或4—氟苯甲醛；G中含氧官能团的名称是醚
键、羟基。(2)由分析可知，C的结构简式为。(3)分析G和H的结构简式可知，I2中的一个碘原子取代了G中的羟基，该反应为取代反应。
(4)E和发生取代反应生成F，同时生成CH3OH，该反应的化学方程式为：++2CH3OH。(5)D有多种同分异构体，且能够发生银镜
反应，且苯环上有2个取代基，说明该同分异构体中存在醛基和苯环，结构D的结构式可知，这两个取代基可以是-F、-CH2-CH2-CHO
；-F、-CH(CH3)CHO；-CHO、-CH2CH2F；-CHO、-CH(F)CH3；-CH2CHO、-CH2F；-CH(F)
CHO、-CH3；一共有六种组合，每一种组合两个取代基都有邻、间、对三种位置关系，故满足条件的同分异构体共有18种。(6)结构题目
信息，先发生已知提示的反应生成，然后自身发生酯化反应生成，再用氢气加成即可得到。13．(2022·广东省惠州市高三第三次调研)盐酸
氟西汀(F)是一种抗抑郁药物，其合成方法如下，请回答有关问题：(1)A、C中含氧官能团的名称分别为___________、____
_______。(2)D的结构简式为___________。(3)CD的反应类型为___________。(4)DE的化学方程式_
__________。(5)相对分子质量比C少28且满足下列性质的同分异构体有___________种。a．遇氯化铁显紫色 b．苯
环上有两个取代基 c．分子中含有 -NH2其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为___
________。(6)已知：，写出以为原料，合成的路线流程图(其它试剂任用) ___________。【答案】(1) 酮(羰)基
羟基 (2) (3)取代反应(4)+ClCO2CH2CH3+CH3Cl(5)15 (6) 【分析】A为与发生取代反应生成
B，在KBH4还原为C，C与取代反应生成D，D为，D与，发生取代反应生成E，E在碱性环境水解，再酸化生成F。(1)A为，含氧官能团
是酮基，C为，含氧官能团是羟基；(2)根据分析可知D的结构式为；(3)根据分析可知C→D的反应类型为取代反应；(4)D为，D与，发
生取代反应生成E，D→E的化学方程式为：+ClCO2CH2CH3+CH3Cl；(5)C为，相对分子质量比C少28，少了两个CH2，
a．遇氯化铁显紫色，说明有-OH；b．苯环上有两个取代基，c．分子中含有 -NH2，可知含有一个-OH，另一个取代基为、、、、分别
与羟基在苯环上有邻间对3种，共15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且其面积比为 1︰2︰2︰2︰6 的同分异构体结构简式为；(6)已
知：，写出以为原料，合成的路线流程图(其它试剂任用)为 。14．(2022·辽宁省大连市场高三双基测试)伊伐布雷定(H)用
于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下：已知：R1-I+R2-NH-R3。回答下列
问题：(1)H中含氧官能团的名称为___________；D的分子式为___________。(2)由A生成B的化学方程式为___________。(3)由D生成E反应类型为___________。(4)G的结构简式为___________。(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是___________。(6)芳香化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为_____(写出其中任意一种)。【答案】(1) 酰胺基、醚键 C11H11NO2(2)+2Br2+2HBr(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)Na2CO3 (6)48种 【解析】由B的分子式和C的结构式可知B的结构简式为：，由F的结构简式以及F到G的转化条件结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种。(1)由题干合成流程图可知，H中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键，由题干流程图中D的结构简式可知D的分子式为C11H11NO2；(2)由题干流程图中AB的结构简式以及A到B的转化条件可知，由A生成B的化学方程式为：+2Br2+2HBr；(3)由题干合成流程图中D、E的结构简式以及D到E的转化条件可知，由D生成E反应类型为：加成反应(或还原反应)；(4)由分析可知，G的结构简式为：；(5)由题干流程图中F的结构简式可知，F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应的反应方程式为：+2NaOH→CH3CH2OH+Na2CO3+，生成的钠盐是Na2CO3；(6)由题干流程图中E的结构简式可知，芳香化合物X的分子式比E少3个CH2的分子式为：C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基为：两个酚羟基和-CH=CHNH2或或-NHCH=CH2或-CH2CH=NH或或-NH=CHCH3或-CH2N=CH2或-CH=NCH3共8种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比的同分异构体的结构简式为：。 |
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