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自1903年以来，哈雷戴维森不仅生产了无数'令人激动的产品'（克林顿的评价），更是创造了一种凝聚激情、自由以及独立意识的骑行文化。在百年发展历程里，它经历了战争、经济衰退、买断和回购、国外竞争以及市场变化的重重洗礼，它的成功被称为美国传统制造业的传奇。 1903 21岁的William S. Harley和20岁的Arthur Davidson在Walter Davidson的帮助下，在密尔沃基Davidson家后院的木棚中造出了第一台实际意义上的摩托车据说，他们卖给芝加哥Henry Meyer的第一辆摩托车历经五个车主之手，行驶了十万英里，都没有经过重大维修。
1907 Arthur和Walter Davidson的兄弟William A.Davidson 辞去了密尔沃基铁路公司设备生产主管一职加入了公司 。
1908 在第七届美国摩托车驾驶员联盟的耐力与可靠度竞赛上，WalterDavidson获得1,000分的满分。比赛三天后，Walter创下了每加仑188.234英里的FAM经济记录。哈雷戴维森摩托车可靠耐用的名声迅速流传开来 。
1910 首次使用著名的条盾徽标 并于翌年在美国专利局登记此商标。
1911 1929年以前，F-head发动机成为哈雷戴维森摩托车的主流 。
1919 推出配置37立方英寸排气量对置双 缸发动机的运动车型，在国外大受 欢迎。运动车型的独特之处不仅在于纵向对置的扁平双缸配置，其出 色的消音效果也使其名声大噪。
1921 哈雷戴维森的车手包揽了全部八项全国锦标赛冠军。
1925 设计独特的泪滴形油箱诞生，此后所有哈雷戴维森摩托车油箱均采用这一基本形状。 1926 哈雷戴维森自1918年以来首次销售新款单缸摩托车。A、AA、B和BA车型配置侧置气阀与顶置气门发动机 。
1928 哈雷戴维森推出首款双凸轮发动机，用于JD和JH系 列摩托车。这些摩托车的最高时速在85到100英里/小时，哈雷戴维森目前所有车型均配备前轮刹车 。 1931 哈雷戴维森在美国的竞争对手只剩Hendee Manufacturing。1953年之前，Hendee Manufacturing 和哈雷戴维森是美国仅有的两家摩托车制造商。
1932 Joe Petrali自本年度 起连续五年获得 AMA全美摩托车锦 标赛泥道赛冠军Petrali也连续四年（1932-1935年）获得全美爬山锦标赛冠军。
1936 哈雷戴维森推出了配置顶置气门和61立方英寸排气量发动机的EL车型。由于马力提高、样式大胆改变，该车型后来因其摇杆箱的形状被称为Knucklehead。同年，哈雷戴维森推出80立方英寸排气量的侧置气阀发动机 。
1938 Ben Campanale获得Daytona 200大赛3.2英里海滨赛道两连胜第一次胜利，骑乘车型为WLDR。
1940 Babe Tancrede获得Daytona 200大赛冠军，骑乘车型为WLDR。
1941 美国陷入第二次世界大战。为了支持军用生产，民用摩托车几乎 完全停产。维修学校改回军需官学校，提供军事机械培训 。
1946 哈雷戴维森推出配置45立方英寸排气量Flathead发动机的WR车型事实证明，该车型是有史以来最优秀的摩托赛车之一 。
1948 61立方英寸和74立方英寸的顶置气门发动机增加新特性，包括铝质缸盖和液压阀门挺杆。另一新特性是镀铬摇杆盖，状如煎锅。之后几年，人们顺理成章地将其称为 Panhead 。
1952 推出侧置气阀、发动机和变速箱一体化的K型摩托车，与主要由英国生产的小型运动摩托车展开竞争。 K车型最终演变成运动者车系 。 1953 哈雷戴维森50周年庆别出心裁。一个醒目的“V”字标志设计，以纪念引领公司至今的发动机。“V”字中间的横条上印有“Harley-Davidson”（哈雷戴 维森）字样，上方和下方的文字分别是“50 years”(50年) 和“American made”（美国制 造）。1954年款车型的前挡板上印有同款纪念章 。
1957 摩托车界又多了一款新车型——运动者。这款摩托车首次配置 55立方英寸顶置气门发动机，推出不到一年就被誉为第一款“超级摩托车”。 哈雷戴维森又一经典和传奇由此诞生 。 1958 后刹车和液压后悬挂首次出现在Duo-Glide 车型上 。
1960 推出哈雷戴维森Topper小型摩托车该车型是哈雷戴维森迄今为止唯一一款小型摩托车。
哈雷戴维森收购Aeronautica-Macchi 公司一半股份， 成立Aermacchi Harley-Davidson，这家欧洲分公司专门生产小型及单缸摩托车 。 1964 哈雷戴维森车手Roger Reiman获得本年度AMA全美摩托车锦 标赛冠军。Reiman在之后连续获得Daytona 200大赛第一名， 骑乘车型为750 KR。 1965 至尊滑翔® 取代 Duo-Glide，并更新为电启动器。至尊滑翔是首款配备电启动器的FL车型运动者车型不久后也配备了电启动器 。
1966 Shovelhead发动机取代 Panhead 发动机首次用于至尊滑翔车型 。
1968 Cal Rayborn获得Daytona 200大赛两次连胜的第一次胜利时，骑乘车型为750 KR，平均时速超过100英里/小时 。
1970 车手Cal Rayborn在犹他州文多弗附近的博讷维尔盐碱地打破了摩托车陆地速度世界纪录。他骑乘的是一辆长16英尺、配置单缸运动者发动机的Streamliner摩托车，平均时速超过265英里/小时 。
1971 为响应客户对定制摩托车的狂热需求，哈雷戴维森推出集运动式前端（类似XL系列）与FL系列的车架和动力总成于一体的FX戴纳标准版® 车型。新型摩托车——巡航车型由此诞生 。
1972 推出更强更可靠的新款铝合金XR-750。该车型在之后30年成为泥道赛车的首选。Mark Brelsford获得本年度AMA全美摩托车锦标赛泥道赛冠军，骑乘车型为XR-750。 1977 哈雷戴维森在Daytona海滩推出FXS戴纳路威®车型。 戴纳路威采用耙式把手、独特的发动机和涂装工艺，而且车座要低于一般车型的车座。同年晚些时候，推出运动者的Willie G动态版——CafeRacer。XLCR CafeRacer为暗黑造型，性能显著升级 。 1981 2月26日，哈雷戴维森的13位高级主管共同签署一份意向书，要求从AMF回购哈雷戴维森摩托车公司。到6月中旬，回购事宜正式确定，并以“雄鹰单飞”（The Eagle Soars Alone）为口号 。
1984 哈雷戴维森推出包括全新软尾®车型在内的五款1984年款车型，均配置了1340cc 排气量的V2® Evolution发动机。经过七年的发展，Evolution发动机在不同档速下动力都更为强劲。运行温度更低、更环保且不漏油。推出“隐藏”摩托车后减震器的新款软尾车架，成功引领市场潮流 。
1986 哈雷戴维森推出软尾经典继承者®车型，再次采用大胆造型设计和发动机革新技术。
1988 FXSTSSpringer®软尾®重新采用经典款Springer前端。哈雷戴维森在密尔沃基举行返乡仪式，庆祝其85周年，6万余名爱好者参加了庆祝活动 。 1990 1990年款的肥仔®车型一经推出即成为现代摩托车设计的传奇。
1991 1991年款的FXDB Dyna Glide Sturgis®车型揭开戴纳车系的序幕 。
1999 1999年款的戴纳和旅行车系均配置了新款Twin Cam 88®发动机 。
2000 FXSTD® SoftailDeuce™一经推出就深得车手和摩托车媒体的喜爱 。
2001 17岁的Jennifer Snyder成为哈雷戴维森工厂泥道赛车队的第一位女性成员。
2004 2004年款的运动者®采用橡胶发动机底架、新车架和加大号后胎。部分运动者®车型的油箱还经过重新设计 。
2006 推出首款六档变速箱， 用于2006年款的戴纳™ 摩托车。FXDB/I街霸™也加入了戴纳™车系 。
2011 哈雷戴维森使用H-D1™简化了个人定制，车手可以骑乘工厂定制摩托车。
2015 2014年末推出的Street™ 750和Street™ 500平台旨在激励新一代全球车手。Street™ 750和Street™ 500的独特之处在于其新型水冷Revolution X发动机配置和暗黑定制造型 。
2018 哈雷历史上最大的产品研发项目是2018年全新软尾车型。关键的改进之处是采用预加载调节器，对单减震后悬挂进行变更。至此，哈雷戴维森摩托车公司成立 115周年 。
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