袁世凯一生娶过一妻九妾10个老婆，生下17个儿子和15个女儿，可谓是人丁兴旺。在袁世凯的17个儿子中间，人们最熟悉的便是袁克定、袁克文了。有人曾这么评价袁家儿子：“长子克定最有权，次子克文最有才，六子克桓最有钱。”而唯一的嫡子袁克定就因“坑爹”闻名。
当年袁世凯之所以称帝，就是这位想当皇太子的儿子鼓动的，所以袁世凯死后，袁克定在袁家人面前特不招人待见。虽然父亲为他留下一大笔遗产，但也耐不住挥霍，以至于晚年生活困苦潦倒。好在表弟张伯驹收留了他。
虽然，历史上袁克定的名声并不好，其实袁克定还是很有气节的一个人。当年华北沦陷后，日本情报头子土肥原贤二曾想笼络袁克定，要他加入华北伪政权，但袁克定拒绝当汉奸并登报发布声明。所以，袁克定虽然犯过错，但在大是大非面前，并不糊涂。
袁克定，字云台，在袁家三十二个子女中是唯一的嫡出，为正室于氏所生。生于1878年12月，当时袁世凯才19岁。原配于氏是他当年返回河南乡试不第时在家乡完婚的，两人之间属于父母之命无感情基础。
后来袁世凯到朝鲜后很快发迹，并将发迹前相好的沈氏从上海妓院赎出接到汉城。沈氏不能生育，袁世凯派人去项城老家接袁克定来朝鲜。于氏知丈夫不爱她，抵死不肯放克定。袁氏本家又是开导又是威胁，才不得已忍痛放儿子远去。
袁世凯本想要袁克定认沈氏为嗣母。但年仅四岁的克定却很懂事，牢记母亲的教导，只叫沈氏为姨娘，绝口不叫母亲。沈氏灰了心。袁世凯于失望中看出儿子重血缘的天性和执拗的脾气，他倒很欣赏儿子这两个特点，遂不再强迫儿子认沈氏为母，并着意加以培养。
后来袁世凯相继纳入几房妾室，子女众多。弟妹们与袁克定的年龄相差颇大，即便二弟袁克文也比他足足小了十二岁。因此，袁世凯对袁克定另眼相看，好生培养。袁克定自小就侍父左右，无论是袁世凯驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，他都未曾离开一步。走南闯北，他见过不少世面，阅历颇丰。
袁克定容貌清秀，一改其父五短身材、赳赳武夫之形象。袁世凯为他请了一位德籍家庭教师，故他通晓德文，英文也不错。
袁克定一直在朝鲜长到十六岁才随父回国，以后跟着父亲辗转济南、保定、天津各地，也没有去应试，只是后来挂了个农工商部右丞的虚职。袁克定基本上充当父亲贴心帮手的角色。
袁克定19岁时娶前清湖南巡抚、河道总督吴大澂的女儿吴本娴为妻，由于袁克定属虎，吴本娴属龙，龙虎相斗，需找一“凤”，即属鸡的人从中调和，于是吴本娴进门不到一个月，袁克定便娶了大姨太——小户人家的女儿马彩云。由于吴本娴是聋哑人，马彩云长相不好，两人都没能得到袁克定的喜爱。袁克定后来娶的二姨太章真随，是唱“髦儿戏”出身，人十分漂亮，虽然水性杨花，烟瘾厉害，但袁克定十分宠爱，处处纵容。章真随脾气本就不好，又被袁克定纵容，更是恃宠而骄，有点小事情就在袁克定面前摔东西，袁克定对她的感情也越来越淡。
其实袁克定并不太贪女色，而另有癖好——他是断袖癖。断袖风历代都有，到了晚清官场此风特炽。许多官宦人家都养着面目姣好的男童，在家寸步不离，外出则跟随一旁。尤其是戏班子那些演技又高长相又好的伶童更受垂青，或出高价买之置于室，或常招之饮于堂。跟随在袁克定身旁的茂顺便是他从三喜班里买来的宠伶，而小汤山温泉则是他和京师宠伶们饮酒作乐之处。这位袁大公子固然有断袖之癖，然则他的最大癖好尚不在此，而是在权位上。
一直以来在袁世凯身边耳濡目染，袁克定对权力有了认识。1909年，袁世凯被摄政王罢官，开缺回籍，到彰德（今安阳）当起“隐士”后，袁克定就成了其父在京城的联络官，负责搜集政治情报，研究朝廷动向，并积极联络父亲的故旧部属，为袁世凯重出江湖做准备。袁大公子介入父亲的政治活动，就是从这时开始的。
辛亥革命爆发后，袁克定认定这是实现抱负的大好机会，极力唆使父亲与清廷分庭抗礼，联合革命军打进京城，坐享龙椅。袁世凯城府甚深，比袁大公子清醒得多，认为此刻时机尚不成熟，不宜公开与清廷叫板；倘若轻举妄动，一步不慎，就有可能脑袋落地。
武昌首义似狂飙从天而降，如多米诺骨牌，各省积极响应，相继宣告独立，朽木难支的清廷大厦摇摇欲坠。朝中一时无人，解甲归田的袁世凯成了众望所归，于是他趁势复出，一方面依仗强大的北洋军阀与南方革命党人相抗衡，一方面又向无力为继的清廷施压，最终迫使皇帝退位，并从孙中山手中顺利接过临时大总统的权杖，一时问鼎权力巅峰。
1913年，袁世凯就任中华民国大总统。这年9月，袁克定对外宣称赴德疗养腿疾，而知底细的人都清楚他此行的政治意图，是以袁世凯私人代表的身份出访德国，故此行是他正式参与国事之始。抵达德国后，他拜会了威廉二世。这位德皇野心勃勃，当时正试图在远东扩张势力范围，于是在欢迎宴会上大吹中德亲善提携，力陈“中国现在搞的共和制，不适合中国国情。中国要想发达，必须向德国学习，非帝制不能发达，不能自强”，并请大公子回国后一定转告大总统，中国要恢复帝制的话，德国一定尽力相助，将在外交上支持袁世凯称帝。听到他极富煽情的祝酒词，袁克定热血沸腾，既为父亲，亦为自己。他大受鼓舞，更坚定了支持父亲恢复帝制的决心。
袁克定出国前一段时日，国内政局动荡不安，先后发生了诸多重大事件，包括南方国民党人反袁的“二次革命”，袁世凯通过武力干涉国会选举而当选大总统，制定《中华民国约法》，使总统负责制得到法律承认等。
帝制议起后，袁克定怀揣着皇帝梦，于1914年回到国内。他在家中刮起了一阵“德国旋风”，给自己和诸弟都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，以“太子”自居。那段时间，袁克定成了最为忙碌的人，在背后出谋划策，穿针引线，竭力投身到支持其父称帝的活动中。从某种意义上来说，他的态度甚至要比袁世凯更为积极，因为帝制世袭，如果其父做了皇帝，长子即为皇储，假以时日，他就是不二人选，这直接关系到他个人的终身荣耀。
袁大公子或许想做太子想得发狂，挖空心思把袁世凯推向复辟之路。窃国之心所至，是无所不用其极，造“祥瑞”、作“显圣”，其中形迹最劣、影响最大的，莫过于作伪——用一份假报纸，把袁世凯忽悠得甚是迷糊，真以为这洪宪帝制乃天命所归。
袁世凯一向被西方国家看好，他本人也与英美关系不错，却与日本人始终不睦。袁克定迫不及待地鼓噪其父早日登上九五之尊。最初，袁世凯故作姿态，不置可否。但随着时间的推移，也就顺水推舟，最后干脆发话：“你们斟酌办去。”言外之意，你们放手干吧，我就等着称帝了。
就在这时，日本于1915年1月18日向中国提出“二十一条”。袁世凯没想到日本方面的野心如此之大，条件十分苛刻。中日双方就“二十一条”进行了多次交涉，在此过程中，袁世凯并未忘记谋取帝位。帝制由于外交问题一时进退维谷，而阻力主要来自日本，所以他特别关注这个东瀛岛国的发声。而袁克定看准苗头，见缝插针，开始了他的政治冒险。此举虽说不上是石破天惊，却也至关重要，且于国法于家规皆不容。
当时北京有一份报纸叫《顺天时报》，初名《燕京时报》，1901年在北京创刊，是日本外务省在京出版的华文报纸。它是日本政府在华的主要舆论工具，其言论多代表其政府立场，故袁世凯公务之余必阅，随时了解时事动向、观点看法，以便见机行事。
袁克定很想让父亲称帝，那他就成了太子，按照古制，未来他将作为继承人君临天下。囿于当时的境况，袁世凯还举棋不定，左右观望，踌躇不前。如果这时他力促一下，给把劲，父亲顺势而上，一切就有戏了。
为了使袁世凯早日下定实施帝制的决心，袁克定竟然想出一个馊主意。他不惜耗资三万大洋，雇了一班笔杆子，每天造假一份《顺天时报》进呈，专供其父阅读，同时严加控制真版报纸进入中南海。文章多由他精心组织，刻意打造，主要内容是全国各界赞成袁世凯做皇帝，当然也包括“日本支持改行帝制”之类的话。目的就是要让袁世凯深信不疑，从而理直气壮地称孤道寡。
在白纸黑字、巧言偏辞面前，袁世凯真的昏昏然迷失了方向。于是，他每天都沉浸在国民坚决拥护而日人亦不反对其称帝的美梦中，仿佛已触摸到那接受三叩九拜君临天下的皇位。
毫无疑问，这份报纸极具针对性和穿透力。袁世凯迫不及待地想要知道对他有利的内容，而袁克定所提供的信息都是投其所好，满纸拥戴。看着父亲脸上不时露出的几许喜色，袁克定自鸣得意，认为效果立竿见影。可是天下没有不透风的墙，假版的《顺天时报》还是泄露了天机，“肇事者”是袁家三小姐袁静雪。
袁静雪是三姨太朝鲜人金氏所生。虽然袁世凯有众多子女，但他最爱这个古灵精怪的三小姐，由于父亲的宠溺，她的性格直来直往，毫无顾忌。
此前，假版《顺天时报》就已露出马脚。袁府中有规定，女儿不准出宫，儿子可以自由外出，因而儿子们能够看到外面卖的报纸与在家中所见有别。尽管如此，一来他们不关心政治，二来慑于长兄威严，所以明知而不问，使其得以继续蒙混。
但好景不长，东窗事发。据袁家三小姐回忆，一天，她的一个丫鬟回家探望父亲，她当时最爱吃五香酥蚕豆，便让丫鬟买些带回来。次日，这个丫鬟买了一大包，是用整张《顺天时报》包裹着的。她吃蚕豆时，无意中发现了惊天秘密。这张前几天出版的报纸，竟与她数日前所看到的论调不同，她甚觉奇怪，于是赶忙找出同一天的报纸加以比对，结果发现日期虽同但内容有异。她找到二哥袁克文问及此事，二哥言称，他在外边早已看见和宫中不同的《顺天时报》，只是不敢对父亲明说。他问妹妹可有胆量。个性叛逆的三小姐极不赞成帝制，当晚，她拿着这张报纸去禀告父亲，袁世凯看后问报纸从何而来，她如实道出。袁世凯这才恍然大悟，原来有人做了手脚，他被骗了。
看出破绽的袁世凯大惊失色，假报纸给他带来的快感瞬间消逝。他对袁克定的卑劣之举气愤至极，次日把他找来狠狠地抽了一顿，一边打一边骂他“欺父误国”。
老谋深算的袁世凯，当真就不辨真假么？
既然已迈出奔向帝制的这一步，袁世凯就坡下驴，要一条路走到黑。他谋求称帝更切，终于在1915年12月12日正式申令承认帝位，并于次年1月1日黄袍加身，改元洪宪。
袁世凯倒行逆施，触犯众怒，他在登上皇帝宝座的同时，也自掘坟墓。蔡锷率先在云南宣布独立，敲响了帝制的丧钟，仅仅过了八十三天，袁世凯就于1916年3月22日正式宣布取消帝制。后不到三个月，便在中南海居仁堂咽下最后一口气，一命归西。袁世凯死后，跪在灵前的袁克定哭天喊地：“我对不起爸爸！”袁克定到头来自食其果，难辞其咎。
假冒的《顺天时报》随着袁世凯的短命王朝而终结，成了一则历史笑料，也让袁克定的“恶作剧”名扬四海。
据说袁克定在父亲死前，急不可耐地要接班，多次逼迫父亲把自己的名字写进遗嘱。工于心计的袁世凯当面如实照办，可儿子一出门，他就另立一份。等到袁世凯去世，金匮石室打开，袁克定一下子傻了眼，父亲指定的继承人是副总统黎元洪。
袁世凯至死也没失去知子之明，他深知袁克定那点本事，单说北洋那批身手不凡的悍将，就够他受的，更别说一统华夏江山。袁克定真是志大才疏、自不量力。
由于袁克定怂恿袁世凯称帝，对于袁世凯称帝甚至起到决定性作用，因此家人们都把袁世凯逝世这笔账记到袁克定头上，袁克定也因此经历了一系列家庭纠纷，包括财产纠纷。袁克定的四弟袁克端，为争家产，将袁克定告上法庭。虽然袁克定胜诉，但与自己看着长大的四弟对簿公堂，袁克定痛心不已。然而时隔不久，袁克定又因袁世凯财产分配问题，被十三妹袁仪祯告上法庭。袁克定气急之下，给袁仪祯写信宣布断绝兄妹关系，袁仪祯未予回复。而袁世凯的六姨太叶氏，也闹着要将两个儿子袁克捷、袁克友送出国留学，要袁克定出资，袁克定只好苦笑着答应。
20世纪30年代，日本人开始对袁克定进行一系列拉拢活动，袁克定此时生活逐渐贫困，但始终坚持不做汉奸。据说他还登报声明，表示自己因病对任何事不闻不问，并拒见宾客，以示决绝。后来有人将刊登他声明的那张报纸装裱起来，并题诗表彰他的气节。
至40年代，袁克定已经是穷困潦倒，家中佣人也减少到只剩一人，这位姓刘的老仆人，对袁克定忠心耿耿，说什么也不愿离去，也多亏了他，袁克定才能吃到街上捡来的白菜帮子和窝窝头。但即便落魄至此，袁克定不改其“太子”做派，每次吃饭，他都坐得绷直，将餐巾戴在胸前，一手持刀，一手持叉，慢慢将窝窝头切成片，以咸菜辅以进餐。
新中国成立后，袁克定被聘为北京文史馆馆员，这才有了每月60元的生活来源。后来，这份生活来源因遭人反对而失去，只能到街道办事处领取每月20元的救济金生活。1958年，袁克定去世，享年80岁。
