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听说王世充自立为帝，窦建德便与他断绝了关系，开始设立天子使用的旗帜，出入也像天子一样清道警戒，下达的文书称为诏，追谥杨广为隋闵帝。齐王杨暕（音同简）被杀时，有遗腹子名杨政道，窦建德立他为郧公，但仍然依靠突厥以壮声势。义成公主派人迎接萧皇后和南阳公主到突厥，窦建德派一千多骑兵护送，又将宇文化及的首级献给义成公主。公元619年六月初三，窦建德攻陷沧州，开始和李渊产生直接冲突。八月，窦建德带领十余万兵力奔赴洺（音同名）州，淮安王李神通闻讯，率领各路兵马退守相州。八月初三，窦建德的军队到达洺州城下。八月十一，窦建德攻陷洺州，唐朝洺州总管袁子幹（音同干）被迫投降。八月十九，窦建德开赴相州，李神通又率领各路兵马到黎阳投靠李世勣。九月初四，窦建德攻陷相州，杀死唐朝相州刺史吕珉（音同民）。九月二十五，窦建德攻陷赵州，生擒唐朝赵州总管张志昂以及李神通派出的慰抚使张道源。窦建德因为他们二人以及邢州刺史陈君宾没有尽早投降，打算杀了他们，国子祭酒凌敬规谏道：“人臣各为其主，他们坚守不降，乃是忠臣。大王若杀了他们，用什么来勉励部下呢？”窦建德生气道：“我到了城下，他们还不投降，力尽被擒，怎能放过他们？”凌敬道：“大王派大将高士兴在易水抵御罗艺，罗艺才到，高士兴就投降，大王认为怎么样？”窦建德终于醒悟，立即下令释放了他们。十月初六，李艺在衡水大破窦建德，极大的为李渊缓解了压力。在李艺手上吃了个大亏后，窦建德不得不避其锋芒，带兵奔赴卫州。窦建德每次行军，经常将部队分为三道，辎重、家眷居中央，步兵和骑兵在两边，相隔三里左右，窦建德带千名骑兵走在前面。过了黎阳三十里时，李世勣派骑兵将领丘孝刚率三百骑兵侦察窦建德的军情。丘孝刚勇猛善战，善于骑马使长枪，和窦建德遭遇后不顾一切的发起攻击，窦建德仓促之下被打败，右边骑兵及时救援，杀了丘孝刚。窦建德非常生气，回军攻打并一举攻陷黎阳，俘虏了李神通以及李世勣的父亲李盖、魏徵以及李渊的妹妹同安公主，唯有李世勣带几百骑兵逃过黄河。几天后，李世勣因为父亲被俘的缘故，返回黎阳投降了窦建德，卫州得知黎阳陷落，也投降了窦建德。窦建德以李世勣为左骁卫将军，命他继续守卫黎阳，并将他的父亲李盖带在身边作为人质，以魏徵为起居舍人。不久，唐朝滑州刺史王轨被奴仆所杀，奴仆携带他的首级到窦建德处投降。窦建德道：“奴仆杀死主人乃是大逆不道，我怎能接受他呢？”立即下令斩了那位奴仆，然后将王轨的首级送回滑州。滑州百姓深受感动，当天就请求投降。于是，附近州县以及徐圆朗等人都望风归附。十月二十四，窦建德返回洺州，修建万春宫，并将夏国都城迁到洺州。如此一来，中原局势变得更加扑朔迷离，争霸路上也越来越卷。被迫投降窦建德后，李世勣一直想要重新归顺唐朝，但又怕牵连了老父亲，便和郭孝恪商量。郭孝恪道：“我们才跟随窦建德，一旦做点什么就会受到猜忌，您应当先立功取得信任，然后才可以谋划归唐。”李世勣听从了郭孝恪的建议，那么，该在谁身上立功呢？当然不能去攻打唐朝，于是王世充就成了倒霉蛋。李世勣主动袭击王世充，攻陷获嘉，俘虏了许多人并缴获很多东西，都献给窦建德，窦建德因此对李世勣赏识有加。当初，有个名叫刘黑闼（音同踏）的漳南人年轻时以勇猛狡猾著称，与窦建德相交莫逆，后来当了强盗，相继跟随郝孝德、李密和王世充。王世充以刘黑闼为骑将，但刘黑闼很看不起王世充，每看到王世充的所作所为都暗地里嘲笑他，王世充让他守卫新乡，李世勣将其俘虏，献给窦建德。窦建德以刘黑闼为将军，赐予汉东公的爵位，常常让他率奇兵四处偷袭，或者潜入敌人境内侦察敌军情况，刘黑闼往往乘机攻击，屡有斩获。李世勣又派人劝说窦建德道：“曹州和戴州户口充实，孟海公占据二州，与洛阳的郑国貌合神离，如果发大军进取二州，指日可待。得到孟海公后，再率兵逼近徐州和兖州，河南可不战而定。”窦建德深以为然，准备亲自领兵攻取河南，先派行台曹旦等人率五万兵马渡过黄河，李世勣带领三千兵马与他们会合。李世勣计划待窦建德到河南后偷袭他的营地，先将他杀了，再找回父亲并且以他的地盘回归唐朝。恰巧窦建德的妻子生产，久等不至。曹旦是窦建德的妻兄，在河南大肆掠夺骚扰，归附的各路盗贼都愤愤不平。有个名叫李文相的盗贼首领号称李商胡，聚集五千多人，占据孟津中城，他的母亲霍氏也善于骑马射箭，自称霍总管。李世勣先和李商胡结拜为兄弟，然后入内室拜见霍氏，霍氏流泪对李世勣道：“窦氏丧失道德信义，怎能侍奉他呢？”李世勣道：“母亲不要担心，不超过一个月，我们就杀了他，一起归顺唐朝！”李世勣告辞后，霍氏对李商胡道：“东海公虽然答应与我们共同杀了窦建德，但迟则生变，何必等他，不如速战速决。”当晚，李商胡召来曹旦麾下的二十三位偏将，用酒将他们灌醉，然后全部杀死。曹旦的别将高雅贤、阮君明还在北岸没有过河，李商胡用四艘大船运送北岸的三百士兵过河，船到河中心，将三百人全部杀光。一位兽医因善于游泳而逃脱，到南岸报告了曹旦，曹旦严加警戒以为防备。李商胡起事后才派人通知李世勣，郭孝恪劝他立即袭击曹旦，李世勣犹豫不决，听说曹旦已有防备，便和郭孝恪率数十骑兵回到唐朝。李商胡又带领两千精兵，向北袭击阮君明，将其打败，高雅贤收拾部众退却，李商胡领兵追击，没有追上而回军。听说李世勣叛逃，窦建德麾下都请求杀了李盖，窦建德道：“李世勣本是唐臣，被我俘虏后仍不忘唐朝，这是忠臣，他父亲何罪？”于是赦免了李盖。公元620年正月三十，李世勣和郭孝恪抵达长安，曹旦则重新夺取济州。二月，窦建德亲自领兵讨伐李商胡，并将其杀之。五月，窦建德派高士兴在幽州袭击李艺，没有攻克，撤军到笼火城。李艺趁着高士兴撤军之际发起反击，大破之，斩首五千级。当时，窦建德麾下有个名叫王伏宝的将领，勇猛机智号称全军第一，诸将嫉妒他的才干，说他要谋反，窦建德不分青红皂白的杀了王伏宝。临刑前，王伏宝道：“大王怎能听信谗言，自断左右手呢！”王伏宝之死对于窦建德来说，不仅是自断双臂，还严重影响了军心士气，负面效应很快就显现出来。八月初九，窦建德属下共州县令唐纲杀死刺史，以共州降唐。同月，为了更快解决王世充，李渊主动与窦建德联系，释放友好之意。当时，窦建德的战略重心还在河北，出于地缘政治考虑，他接受了李渊和和好之意，并将李渊的妹妹同安公主随使者一同返回长安。窦建德包围幽州时，李艺曾向高开道告急，高开道率两千骑兵救援幽州，窦建德撤退后，高开道于是随李艺一起派遣使者向唐朝投降。十月十九，李渊以高开道为蔚州总管，赐他姓李，封为北平郡王。高开道的面颊上曾有一枚箭头，找来大夫，让他拔去箭头，大夫道：“箭头太深，没法拔。”高开道一生气，杀了大夫。另外又找来一位大夫，大夫回答道：“要拔箭头恐怕很痛。”高开道又杀了这位大夫。第三次找来一位大夫，那大夫道：“我有办法。”于是凿开颊骨，钉入楔子，骨头裂开一寸多的缝，然后从中取出箭头。手术进行时，高开道依然如故地边奏乐边进餐，不愧是一大狠人。不久，窦建德再次率领二十万兵马攻打幽州。强攻之下，士兵已经登上城墙。关键时刻，薛万均和薛万彻率领一百多人的敢死队从地道中出现突然袭击窦建德的背后，窦建德惨败逃走，被唐军斩首一千多级。李艺得势不饶人，乘胜迫近窦建德的营地，窦建德在营中列阵，填平壕沟出营还击，大破之，又追击李艺到了幽州城下，攻城不克后无奈撤退。经过连番大战，窦建德攻不下幽州，李艺也无法取得完胜，双方可谓棋逢对手将遇良才，谁也奈何不了谁。无奈之下，窦建德决定南下。
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