有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子:—X
官能团 原子团(基) —OH、—CHO(醛基) —COOH(羧基) C6H5— 等 : 、 、
化学键: C=C 、 CoC— — 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B) 结构特点:键角为 109?28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4 气态,C5~C16 液态,C17 以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
光 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl ,CH3Cl + Cl2 光 CH2Cl2 + HCl ,??。
点燃 ②燃烧 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
高温 ③热裂解 CH4 C + 2H2 隔绝空气
C16H34 催化剂 加热、加压
C8H18 + C8H16
④烃类燃烧通式:
CxHt ? (x ? y )O2 ?点燃? xCO2 ? y H2O 4 ??? ? 2
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
CxHyOz ? (x ? y ? z )O2 ?点燃? xCO2 ? y H2O 42 ??? ? 2
E) 实验室制法:甲烷: CH 3COONa ? NaOH CaOCH 4 ? ? Na2CO3 ? △
注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO:吸水、稀释 NaOH、不是催化剂
(2)烯烃: A) 官能团: C=C
;通式:CnH2n(n32);代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为 120?。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
第 1 页 共 13 页 C) 化学性质:
①加成反应(与 X2、H2、HX、H2O 等) CCl4 CH2=CH2 + Br2
CH2=CH2 + HX 催化剂 BrCH2CH2Br
CH3CH2X CH2=CH2 + H2O 催化剂 加热、加压
催化剂 CH3CH2OH ②加聚反应(与自身、其他烯烃) nCH2=CH2 CH2—CH2 n 点燃 ③燃烧 CH2=CH2 + 3O2
2CH2 = CH2 + O2 2CO2 + 2H2O
催化剂 ④氧化反应
⑤烃类燃烧通式: CxHy ? (x ? 2CH3CHO
y )O 点燃 xCO ? y H O 4 2 ???? ? ?
浓H2SO 2 22 D) 实验室制法:乙烯: CH3 CH2 OH 170℃ 4 H2C CH2- + H2O 注:1.V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同 Cl2、HCl)控温 170℃(140℃:乙醚) 3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响:
Br
CH2=CH-CH3+HBr CH3 CH CH3 (氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
CH2=CH-CH3+HBr CH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成) F)温度不同对有机反应的影响:
Br Br
CH2 CH CH CH2 + Br2 80℃
CH2 CH CH CH2
CH2 CH CH CH2 + Br2
(3)炔烃:
60℃
Br
CH2 CH
Br
CH CH2
A) 官能团:—CoC— ;通式:CnH2n—2(n32);代表物:HCoCH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为 180?。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带 轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质:
①氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 ? 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃) 用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 ,
b.被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 第 2 页 共 13 页 3CHoCH + 10KMnO4 + 2H2O?6CO2-+ 10KOH + 10MnO2ˉ所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。
如:现象:溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色
与 H2 的加成 CHoCH+H2 ? CH2=CH2
③取代反应:连接在 CoC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 1 NH3 CHoCH + Na ? CHoCNa +
NH3 2 H2- 1 CHoCH + 2Na ? CNaoCNa + 2 H2- 190℃~220℃
CHoCH + NaNH2 ? CHoCNa + NH3 -
CHoCH + Cu2Cl2(2AgCl) ? CCuoCCu( CAgoCAg )ˉ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子 时才会发生,用于鉴定端基炔 RHoCH) 。
D) 乙炔实验室制法: CaC2+2H-OH?Ca(OH)2+CHoCH-
注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和 NaCl:降低反应速率 4. 导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n—6(n36);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为 120?,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。 C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色 晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4 等) Fe 或 FeBr3 + Br2 —Br + HBr- 注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂
硝化反应:
+ HNO3
浓 H2SO4 60℃
—NO2 + H2O 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr) CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯) 、
注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
磺化反应: 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 除混酸:NaOH
+ HO-SO3H CH3
△
—SO3H+H2O
O2N
CH3
NO2
注:三硝基甲苯,淡黄色晶 +3HO-NO2
②加成反应(与 H2、Cl2 等) 催化剂
NO2 +3H2O
Cl 体,不溶于水,烈性炸药。
+ 3H2 Ni △
+ 3Cl2 紫外线 Cl
Cl Cl
Cl 第 3 页 共 13 页 Cl D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。 (5)卤代烃:
A)官能团:—X 代表物:CH3CH2Br B)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的 增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低) 。 C)化学性质: ①取代反应(水解) CH3CH2Br + H2O
CH3CH2Br + NaOH
NaOH
H2O CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr 注:NaOH 作用:中和 HBr 加快反应速率 检验—X:加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀
②消去反应(邻碳有氢) : 注:相邻 C 原子上有 H 才可消去 CH3CH2Br ?醇 ?? CH2=CH2-+HBr ? (6)醇类: 加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处(马氏规律) 醇溶液:抑制水解(抑制 NaOH 电离)
A) 官能团:—OH(醇羟基) ;通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚) ;代表物: CH3CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C)物理性质(乙醇) :无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发) ,密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能 做萃取剂) 。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。 C) 化学性质: ①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2- HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2-
②酸性(跟氢卤酸的反应) CH CH OH + HBr △ CH CH Br + H O 3 2 3 2 2 ③催化氧化(a—H)
2CH3CH2OH + O2 Cu 或 Ag △
2CH3CHO + 2H2O
HOCH3CH2OH + O2 Cu 或 Ag △
OHC—CHO+ 2H2O
2CH3CHCH3 + O2 OH Cu 或 Ag △
2CH3CCH3 + 2H2O O
现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
浓 H2SO4 ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 注:1.【酸脱羟基醇脱氢】 同位素示踪法) 2. 碎瓷片:防止暴沸 (
3.浓硫酸:催化 脱水 吸水 4.饱和 Na2CO3:便于分离和提纯
浓硫酸 ⑤消去反应(分子内脱水) : CH3CH2OH 170℃ CH2 = CH2-+ H2O
⑥取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH 浓硫酸 C2H5OC2H5+H2O 140℃ 乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂 (7)酚类: —OH A) 官能团: ; 通式:CnH2n-6O(芳香醇 / 酚) B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
第 4 页 共 13 页 所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。 C)化学性质: ①酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应
—OH + NaOH —ONa + H 2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳 无论少量过量一定生成 NaHCO3 —ONa + CO + H O —OH 2 2 + NaHCO3 —OH
OH | ③苯酚的定性检验定量测定方法:
OH | Br-- 酸性:H2CO3>
>HCO3- + 3Br2
④显色反应:
| Br --Br ˉ + 3HBr 加入 Fe3+ 溶液呈紫色。 ⑤制备酚醛树脂(电木) : (8)醛酮
O
O
A)官能团: —C—H (或—CHO)、 —C—(或—CO—) ;通式(饱和一元醛和酮) CnH2nO;代表物:CH3CHO :
B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120?,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质(乙醛) :无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。 D)化学性质: ①加成反应(加氢、氢化或还原反应) 催化剂
O
催化剂
OH CH3CHO + H2 △ CH3CH2OH CH3—C—CH3 + H2 △ CH3CHCH3 ②氧化反应(醛的还原性) 点燃 催化剂 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH △ CH3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH] O CH3COONH4 + 2Agˉ + 3NH3 + H2O (银镜反应) 银镜:用稀硝酸洗 △ H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH] (NH4)2CO3 + 4Agˉ + 6NH3 + 2H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2Oˉ + H2O (费林反应)
(9)羧酸
O
A) 官能团:—C—OH (或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯) CnH2nO2;代表物:CH3COOH : B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120?,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C)物理性质(乙酸) :具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸 又称为冰醋酸。 D) 化学性质:
①具有无机酸的通性: 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2-
②酯化反应:CH3COOH + CH3CH2OH 浓 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢) △ 第 5 页 共 13 页 ③缩聚反应: (苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)
(10)酯类
A) 官能团:
O
—C—O—R
(或—COOR) R 为烃基) 代表物: CH3COOCH2CH3 ( ;
B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质: 水解反应(酸性或碱性条件下)
稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH △ CH COOCH CH + NaOH △ CH COONa + CH CH OH 3
(11)氨基酸 2 3 3 3
CH2COOH 2 A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物: NH2
B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2 和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖
A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6) B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖
A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11) B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。 C) 化学性质: ①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应
C12H22O11 + H2O H+
C6H12O6 + C6H12O6
C12H22O11 + H2O H +
2C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 麦芽糖 葡萄糖 (3)多糖
A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ] B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质: ①淀粉遇碘变蓝。 H2SO ②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (C6H10O5)n + nH2O △ 4 nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 (4)蛋白质 A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质: ①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。 ②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可 第 6 页 共 13 页 分离和提纯蛋白质(胶体的性质) ③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变 性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。 ⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a—氨基酸。 (5)油脂 A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混 合物,不属于高分子化合物。 B) 代表物:
C17H33COOCH2 油酸甘油酯:C17H33COOCH C17H33COOCH2
C17H35COOCH2 硬脂酸甘油酯:C17H35COOCH C17H35COOCH2 R1—COOCH2 C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R2—COOCH R3—COOCH2 R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3 可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。 D) 化学性质: ①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2 C17H33COO-CH +3H2 C17H33COO-CH2
催化剂 加热、加压
C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH C17H35COO-CH2 ②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠) , 皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层) 。
C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH +3NaOH C17H35COO-CH2
CH2-OH 3C17H35COONa+CH-OH CH2-OH 4、重要有机化学反应的反应机理 (1)醇的催化氧化反应 [O]
-H2O
O CH3—CH—OH CH3—CH—O—H ┊ CH3—C—H | H ┄| OH
说明:若醇没有 a—H,则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应 O 浓 H2SO4 CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O △ 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧 1.1mol 有机物消耗 H2 或 Br2 的最大量
第 7 页 共 13 页 2.1mol 有机物消耗 NaOH 的最大量
3.由反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH 水溶液、△ NaOH 醇溶液、△ 稀 H2SO4、△ 浓 H2SO4、△ 浓 H2SO4、170℃ 浓 H2SO4、140℃ 溴水或 Br2 的 CCI4 溶液 浓溴水 Br2、Fe 粉 X2、光照 O2、Cu、△ O2 或 Ag(NH3)2OH 或 新制 Cu(OH)2 酸性 KMnO4 溶液 H2、催化剂 卤代烃水解 酯类水解 卤代烃消去 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 酯化反应 苯环上的硝化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 C=C、CoC、-CHO、羰基、苯环的加成 4.根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质 官能团 与 Na 或 K 反应放出 H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与 NaOH 溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X 键
与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基(不产生 CO2) 、羧基 (产生 CO2) 与 NaHCO3 溶液反应 羧基 与 H2 发生加成反应(即能被还原) 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与 H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键
能 发 生 银 镜 反 应 或 能 与 新 制 醛基 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀
第 8 页 共 13 页 使酸性 KMnO4 溶液褪色或使溴水 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 因反应而褪色 能被氧化(发生还原反应) 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳 双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X 键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制 Cu(OH)2 悬浊液混合产生 多羟基 降蓝色生成物 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇 FeCI3 溶液显紫色 酚羟基 使酸性 KMnO4 溶液褪色但不能使 苯的同系物 溴水褪色 使 I2 变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 5.由官能团推断有机物的性质
6.由反应试剂看有机物的类型
第 9 页 共 13 页 7.根据反应类型来推断官能团 反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 缩聚反应 消去反应 水解反应 氧化反应 还原反应 酯化反应 皂化反应 物质类别或官能团 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 C=C、CoC、—CHO C=C、CoC —COOH 和—OH、—COOH 和—NH2、酚和醛 卤代烃、醇 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 醇、醛、C=C、CoC、苯酚、苯的同系物 C=C、CoC、—CHO、 羰基、苯环的加氢 —COOH 或—OH 油脂在碱性条件下的水解 8.引入官能团的方法
引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
烷烃、苯与 X2 取代 不饱和烃与 HX 或 X2 加成 卤素原子(-X) 醇与 HX 取代
第 10 页 共 13 页 碳碳双键 C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基-CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 羧基-COOH 苯的同系物被 KMnO4 氧化 酰胺水解 酯基-COO- 酯化反应 9.消除官能团的方法 ①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH) ;③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。 10.有机合成中的成环反应 ①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题) ;②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基 酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 11.有机物的分离和提纯
物质
硝基苯 苯
甲苯 溴苯 硝基苯 乙醛 乙酸乙酯 乙醇 乙醇 苯
溴乙烷
乙酸乙酯
甲烷
杂质
苯酚 苯酚
苯酚 溴
NO2 乙酸 乙酸 乙酸 水 乙苯
乙醇
乙醇
乙稀
试剂
NaOH NaOH
NaOH NaOH NaOH NaOH
Na2CO3 CaO CaO
KMnO4 、NaOH 水
水
溴水
方法
分液 分液
分液 分液 分液 蒸馏 分液 蒸馏 蒸馏 分液
淬取
反复洗涤
洗气 12.有机物溶解性规律 根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X 键等为 憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时, 物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大:CCI 、溴乙烷、溴苯、硝基苯 4 不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃) 13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 14.常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为 28 的有:C2H4 N2 CO 第 11 页 共 13 页 (2) 式量为 30 的有:C2H6 NO HCHO (3) 式量为 44 的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O (4) 式量为 46 的有:CH3CH2OH HCOOH NO2 (5) 式量为 60 的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量为 74 的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH (7) 式量为 100 的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2 16.有机物的通式
烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n 炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O 饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2
苯及其同系物:CnH2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O
三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于 26,则一定有 CH4 ②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有 CH4。 ③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有 C2H2。 2、有机物燃烧规律及其运用 由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成: 当温度在 100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
CnHm(g) ? (n ? m )O2 ?点燃? nCO 2 ? m H2O(g) ??? 4 2 ①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。 CH4,C2H4,C3H4,C4H4。 、
③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有 C2H2 符合。 四、其他 1.需水浴加热的反应有: (1) 、银镜反应(2) 、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5) 、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于 100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 第 12 页 共 13 页 2.需用温度计的实验有: (1) 、实验室制乙烯(170℃) (2) 、蒸馏 (3) 、固体溶解度的测定(4) 、乙酸乙酯的水解(70 -80℃) (5) 、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 2)注意温度计水银球的位置。 : ( 3.能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如 NaOH、Na2CO3) (氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4 等) (氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。 ) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂) 二糖、多糖、蛋白质(肽) 、 、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4) 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯: (水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4 酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
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