2023年高考新课标化学卷第30题

做真题，学化学，带你畅游化学知识海洋，掌握化学内在逻辑规律，满分高分不是梦。本题为有机合成大题，涉及断键成键、官能团、反应类型、同分异构体等。提取有效信息，与教材知识结合，解答问题。

30. 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______。

（2）C中碳原子轨道杂化类型有_______种。

（3）D中官能团的名称为_______、_______。

（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。

（5）F的结构简式为_______。

（6）I转变为J化学方程式为_______。

（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为_______。

解析和解答如下：

（1）系统命名：3-甲基苯酚。

习惯命名：间甲基苯酚，简称间甲酚。

以上均可。

（2）化合物C中，苯环上的C为平面结构，采用sp²杂化；取代基上的C全是单键，采用sp³杂化。

杂化类型2种。

（3）从前后C和E的分子结构分析，圈内结构不变。

D→E，增加了C原子。

C→D，对-NO进行了改变。

C的分子式为C₁₀H₁₃NO₂，D的分子式为C₁₀H₁₅NO，将-NO转变为-NH₂，得到D的结构式，如下图。反应过程为氧化还原，NH₄HS为还原剂。

官能团为：羟基、氨基。

（4）F全为单键结构，从不饱和度可以推知。

反应过程中，O-H单键断开，C-Cl单键断开；O-C单键生成，H-Cl单键生成。典型的取代反应。

（5）根据E分子结构圈内部分确定F的骨架，连接上-Cl就行。

F的结构简式如下图：

F结构简式：CH₂ClCH₂N(CH₃)₂

（6）J→K，与D→E反应类似，均增加了-COCH₃。

由K可推断除J的结构式，如下图：

Cl带部分负电荷，与H₂O中的带部分正电荷的H结合，生成HCl；-N₂-为-N=N-，N-Cl、N-C键断开，形成N三N，即N₂，N₂热力学稳定，容易出现在产物中。方程式如下：

（7）B及其含苯环的同分异构体，除苯环外其他所有键均为单键(饱和键)。

分子式为C₁₀H₁₄O，除苯环外有4个C原子，其中3个-CH₃。

只能是另外1个C原子为手性碳，该手性C原子连1个苯环、1个-CH₃、1个O、另外1个不同的原子或基团只能为H。也就是说该手性C原子为次甲基C。骨架确定如下：

再分类讨论。

1）1个-CH₃与O连接，官能团为醚键。另1个-CH₃在苯环上，有临、间、对3种同分异构体。

2）2个-CH₃在苯环上，O与H相连，官能团为-OH。若固定骨架(如下图)，在苯环上插入2个-CH₃，容易重或漏。

我们可以先固定2个-CH₃，利用对称性，插入含手性碳的取代基。

a. 2个-CH₃邻位，分子具有1个对称轴，有2种同分异构体：

b. 2个-CH₃间位，分子具有1个对称轴，有3种同分异构体：

c. 2个-CH₃对位，分子具有2个对称轴，有1种同分异构体：

综上分析，共有3+2+3+1=9种同分异构体。

官能团为-OH，次甲基1个H，-OH上1个H，有两个单H，不满足要求。官能团只能为醚键，其中对位取代基的分子，苯环上的H具有对称性，满足峰面积要求，结构式如下。

微信号：麦爸说学习