二苯甲酮的制备实验报告
制备二苯甲醇
摘要 硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性的将醛酮还原成醇，它操作方便，反应可以
在含水的醇中进行，1mol 硼氢化钠理论上能还原 4moｌ醛酮，但是硼氢化钠的实际用量远比
理论值多，本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。
由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应， 可以用于醛和酮还原的催化
活性组分也很多，以过渡金属元素居多，但是所需的条件比较苛刻，如需要在高温条件下进 行，不易操作，且在操作过程中温度不易控制，另外，利用酶作为催化剂的生物催化法也有
较多的研究。 与传统的化学催化剂相比， 酶具有非常独特的催化性能。 概括起来有以下五点， 即高效性，高选择性，常压室温，接近中性 PH 值条件等温和条件下反应，催化活性可以自 动调节。同时具有物相和多相催化的特点。尽管酶的这些特点非常突出，诱人，但是目前这 些特点的许多作用机理还是不很清楚。此外还有大量的采用金属氢化物，硼（氢）化物等，
如 LiAlH4,NaBH4.其中 LiAlH4 作为还原剂选择性能差， 是羰基和其他官能团都被还原； 往往
另一方面 LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格，使其应用受到限制，而较
LiAlH4 ，NaBH4
还原能力较弱，选择性高，本文仅关注使用 NaBH4 作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯
甲醇，其中实验条件和药品用量将是本文讨论的课题。
一 实验部分
1．1 主要化学反应
1．2 实验流程
1．3 试剂和实验仪器
二苯甲酮 硼氢化钠 蒸馏水 甲醇 95%乙醇 浓盐酸 石油醚 50ml 圆底烧瓶 电子天平
100ml 烧杯 胶头滴管 玻璃棒 真空泵
1．4 实验过程
（1）NaBH4 的用量
① 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮,
缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取 0.08g 硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲
酮的用量比为 1:4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程 中,温度始终低于 50℃,待加完药品后,放置 20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,
此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌 混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用 8ml/次水洗涤两次,用 10ml 石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状
体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为 0.43g,测其熔点为 64.8℃
② 照上述实验,其他条件不变,称取 0.16g 硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化
钠与二苯甲酮的用量比为 1:2,所得产品质量为 0.98g,熔点为 64.9℃。
③ 照上述条件不变， 称取 0.40g 硼氢化钠, 缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯
甲酮的用量比为 1.25:1,所得产品质量为 1.41g,熔点为 65.3℃。
(2) 溶剂的选择
① 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙
醇中,然后称取 0.4g 硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程 中,温度始终低于 50℃,待加完药品后,放置大约 20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为 止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸, 搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用 8ml/次水洗涤两次,用 10ml 石油醚重结晶,得二苯甲醇
晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为 1.41g,测其熔点为 65.3℃。
② 把上述实验中的溶剂 95%乙醇换成 20ml 甲醇后，在实验过程与上述实验条件相同的
情况下，发现二苯甲酮固体更易溶于甲醇中，反应速度也比用 95%乙醇作为溶剂时的速度更
快，所得产品的质量为 1.42g,熔点为 65.1℃。
⑶ 蒸馏水的用量
① 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙
醇中,然后称取 0.40g 硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过
程中,温度始终低于 50℃,待加完药品后,放置 20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,
此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有 20ml 冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌 混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用 8ml/次水洗涤两次,用 10ml 石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状
体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为 1.03g,测其熔点为 65.2℃。
② 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙
醇中,然后称取 0.40g 硼氢化钠.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过
程中,温度始终低于 50℃,待加完药品后,放置 20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,
此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌 混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用 8ml/次水洗涤两次,用 10ml 石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状 体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为 1。41g,测其熔点为 65.3℃。
二 结果与讨论
硼氢化钠是一种负氢转移试剂， 还原的本质是氢原子携带电子向被还原底物的羰基碳原
子转移，然后带有负电荷的羰基氧原子与硼结合，形成还原的中间产物，最后经过水解而生
成醇，此法试剂较昂贵，通常只用于小量合成。
(1) 理论上 1ｍｏｌＮａＢＨ４能还原 4ｍｏｌ二苯甲酮，但是硼氢化钠的实际用量要
比理论值多，那多多少呢？通过上述实验很明显，硼氢化钠与二苯甲酮的物质的量比为
1.25:1 时,产品质量要比它们物质的量为 1:2 多,而硼氢化钠与二苯酮物质的量比为 1:4 时,
产品质量很少,由此说明,在实际实验过程中,还原试剂ＮａＢＨ４的用量远比理论值大。
(2) 该实验中溶剂可用 95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反
应速度快，但与 95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价
格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用 95%的乙醇。
(3) 在该实验中水的作用是水解硼酸脂，在上述两个实验的
对比中，很明显得知，用 40ｍｌ的冷水所得二苯甲醇的量要比用 20ｍｌ的冷水时多。
这说明用 20ｍｌ冷水时没有完全水解了硼酸脂。所以应该用过量的冷水，但是同时水的用
量也不宜过多，在 40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。
(4) 浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有两点：
① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。
② 水解硼酸脂的配合物。
二苯甲醇的红外光谱图 |
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