而在两年前，李密不仅坐拥瓦岗二十万大军，麾下也是人才济济，文有魏征、张亮和李勣，武有秦琼、程咬金、罗士信、王君廓等人，拿着也是最典型的开国皇帝的剧本，可惜啊，风光不到两年就彻底败亡，不得不说，李密败的有些突然。
最强反王李密
时间来到李密投奔瓦岗寨的大业十二年（616年），这一年到处落魄的李密在好友王伯当的引荐下，得以见到瓦岗寨首领翟让，在李密的劝说下，翟让开始吞并其他义军，一时间瓦岗寨成为东郡最大的一股义军，当然此时的瓦岗寨人数不过三万，还难以抵挡隋军的围剿。
为了让瓦岗寨得以生存并且壮大声势，胆大的李密向翟让提出攻打长安和洛阳，但翟让却认为区区三万人马如何撼动二十万隋军镇守的洛阳，否决了他的提议，这让李密有点悻悻然，他决定夺权，只要瓦岗完全听命于自己才能施展抱负。
一方面通过神棍李玄英在瓦岗内部宣扬天命在自己，一方面李密不吝钱财，将自己得到的战利品都分发给拥护自己的人，暗中拉了不少人，到了这里，翟让也看出李密羽翼已丰，想要除掉他为时已晚，只能向李密主动示好，对他言听计从。
隋末起义军
看到人心在这里，李密适时的提出攻打荥阳郡的机会，对比长安和洛阳，荥阳郡还是有机会拿下的，在李密的带领下，荥阳郡大部分都被瓦岗攻克，一时间声名大振，不得已，杨广从山东调来张须陀、秦叔宝、罗士信等人前来平叛。
张须陀可是瓦岗寨的老对手了，和翟让大大小小打了三十多次，每一次都被击溃，面对张须陀的来袭，翟让非常惶恐，想要立即逃走，但在李密的坚持下瓦岗兵分三路，张须陀也是硬是被李密斩杀。
此战李密声威大振，把横扫山东义军的猛将张须陀斩杀马下，如此能力，让翟让彻底意识到自己不适合领导瓦岗了，虽然不甘心，但是他还是提出了分家，自己带领部分人马回瓦岗，李密另建蒲山公营，向西进军，可惜李密一路顺风顺水，翟让一路坎坎坷坷，军心涣散，不得已，翟让又回来找李密。
可惜李密没有把握机会，没有彻底的对翟让部进行改编，也没有架空翟让的权力，反而让翟让仍然统领旧部，依旧让翟让领导瓦岗寨，或许李密想要俘获所有人的心，他的确做到了，哪怕一早跟着翟让起兵的徐世勣都臣服于李密，可惜却为日后瓦岗的分裂离心离德埋下了伏笔。
翟让回来后，李密建议拿下隋朝两大粮仓洛口仓、黎阳仓，一个接一个的大胜让瓦岗寨彻底成为最强的一路起义军，很多隋朝官员纷纷前来投降，就连河南讨捕大使裴仁基也带着儿子裴行俨和大将秦叔宝、罗士信等人投降了李密，至于周围归降的土匪更是不计其数，包括程咬金和孟让等人。
李密的势力
短短一年，李密就让一群乌合之众的瓦岗寨成为坐拥河南大部、山东、河北、山西、安徽等部分地区的最强义军，而此时李渊还没起兵，窦建德刚刚恢复元气，实力远不如李密，对于瓦岗寨来说夺取天下的形势一片大好。
大业十三年（617年）二月，李密自称魏公，改元永平，但至此之后，李密的昏招是一个接着一个。
战略失误，未能拿下关中
击败张须陀后，瓦岗面临下一步的去路，想要成就霸业，有两块地不得不重视，一是西汉定天下的关中，一是东汉定天下的河北，李密的护军柴孝和当时就劝李密，让翟让守洛口仓，裴仁基守回洛仓，趁着关中空虚一举拿下，安定关中，然后挥师向东，平定河洛。
柴孝和的计划
但李密却不肯，想要坚持攻打洛阳，柴孝和只能和李密分兵，自己带着十几个人向西出发，至于李密则坚持攻打洛阳，彻底失去自己唯一进入关中的机会。
洛阳是什么地方？地处四战之地，根本就不是成就王霸之业的地方，就算打赢一次又一次又如何？河北的窦建德、关中的李渊、南方的杜伏威、萧铣等军阀他们逐鹿中原的时候，李密就是嘴上的肉，哪里也逃不出去。
而关中不一样，一旦拿下长安，只要守住萧关、散关、武关、函谷关这四个一夫当关，万夫莫开的关卡，就会立即拥有一块足以称雄称霸的根据地，而前来围剿的隋军只能望关兴叹。
哪怕不打关中，打河北也行，此时的窦建德早已被杨义臣打得只剩下了几百人，虽然后面恢复了元气，但始终不是李密的对手。
河北不打，进攻山东也行，王薄、孟让这些盘踞在山东的起义军也不是李密的对手，无论怎样，李密最好的办法就是先打下一块根据地，有了一个稳固的大后方后再逐鹿中原，可惜李密一步错，步步错。
但李密就死磕洛阳
刚打败守卫洛阳城的二十万守军，关中支援洛阳的大军又来了，等他打完关中的援军，王世充带领江淮兵又来了，等他打败了王世充的江淮精锐，宇文化及的十几万骁果军又来了。
可以说李密一个人就牵制了几乎整个隋朝的精锐，不仅让自己的实力严重受挫，还便宜了其他人，李渊顺利的入关，窦建德在河北做大，萧铣、杜伏威、林士弘等人在南方称雄，所以，李密的失败根源就在于战略上的错误。
至于替李密先行入关柴孝和虽然只有十几个人，但打着李密的旗号，沿途义军纷纷归降，实力立马扩充到万余人，可惜随着李密的败亡，这群人也做了鸟兽散。
火并翟让，瓦岗内部离心离德
虽然翟让让位于他，但翟让一系的人可不愿意拱手相让，加上翟让本人绿林习性很重，与胸怀大志的李密发生激烈冲突，李密决定铲除翟让等人。
但杀了翟让以后，为了让翟让其他老部下信服，只能派人安抚，终究无法彻底清洗翟让一系的势力，而翟让一系中的邴元真、徐世勣、单雄信等人依旧在瓦岗内部有着较高的地位，甚至还让他们掌握李密的最为重要的洛口仓和黎阳仓，让翟让的部下们有机可乘。
火并翟让，瓦岗内部离心离德
就连心腹反复劝告李密都没用，邴元真这种能力堪忧的人如何可用？单雄信这种轻于去就又如何可用？可惜李密就是没有意识到这点，即便有百万之众又如何？最终还不是一朝散去。
本身运气也不行
李密好不容易击溃宇文化及的骁果军后元气大伤，好在有岭南的陈智略、江淮的樊文超、江东的张童儿等人来投，两万精锐暂时弥补了李密的兵力不足的问题，此时的李密本应该休养生息，消化这批精锐，但很快，李密又遇到了老对手王世充。
面对王世充的精锐，李密只能强行迎战，因为当初痛击过王世充，李密骄傲轻敌，不设工事壁垒，被王世充几百人的骑兵偷袭成功，一战击溃李密的大军，陈智略和张童儿一看李密战败，立马选择临阵倒戈。
就在李密返回洛口仓休养生息的时候，驻守洛口仓的邴元真却打算投降王世充，将李密的动向告知了王世充，但这个消息被李密得知，李密决定将计就计，妄图在王世充渡洛河的时候偷袭。
可惜现在的瓦岗军早已军心涣散，李密派出去放哨的士兵竟然没发现王世充渡河，等李密发现的时候，王世充已经安然渡过洛河，仓皇迎战最终落得战败，退守河阳，战后单雄信投降王世充。
此时李密手下还有两万大军，就在李密继续谋划的时候，这些手下将领无一人像程昱劝曹操一样，让他再坚持一下，反而都在劝他投降唐朝，一方面瓦岗已经不复当年的盛况，一方面唐朝已经有一统天下之势，不如趁早谋个出身。
唐朝已经有一统天下之势
武德元年（618年），李密投降唐朝，原本瓦岗的战将秦叔宝、徐世勣、罗士信、程咬金等也都先后降唐，李密被封为邢国公，还将表妹独孤氏嫁给了李密，但李渊始终放心不下李密，李密也不愿居于人下，准备从长安脱逃。
临行前，李密制定了计划，一方面公开宣称自己向北要去找徐世勣，一边却偷偷地向南去襄阳投奔老部下张善相，打算来个声东击西，可惜被大唐熊州行军总管盛彦师看透了计谋，在李密的必经之路，埋下伏兵，将其杀害，不得不说，李密最后的运气同样不太行。
