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烷基三氟硼酸钾盐(RBF3K)参与的Suzuki反应

 昵称63198072 2023-11-28 发布于湖北
  众所周知,Suzuki偶联反应(也叫Suzuki-Miyaura偶联反应)是指芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃在零价钯配合物催化下发生的交叉偶联反应。而B-烷基参与的Suzuki反应在交叉偶联反应中也经常遇到。一般反应通式:

实验室中通过Suzuki反应上甲基的常用试剂如下:

名称

分子式

CAS号

甲基硼酸

MeB(OH)2

13061-96-6

甲基硼酸酯

MeB(OR)2

/

三甲基硼氧六环

C3H9B3O6

823-96-1

甲基三氟硼酸钾

MeBF3K

13862-28-7

乙基三氟硼酸钾

EtBF3K

44248-07-9

(三甲基硅烷基)甲烷硼酸

TMSCH2B(OH)2

74213-41-5

9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]-3-

B-Methyl-9-BBN

552-70-5

二甲基锌

Zn(Me)2

544-97-8

三甲基铝

Al(Me)3

75-24-1

四甲基锡

Sn(Me)4

594-27-4

    但在实际应用中,由于产率、反应效果及放大效应的影响,烷基三氟硼酸钾盐Alkyl-BF3K往往具有不可替代的优势:原料易得、反应效果好及易后处理纯化等优点。实验室中烷基三氟硼酸钾盐可通过滴加KHF2到不同的有机硼中间体如硼酸、硼酸酯、有机二卤硼烷或有机二卤硼烷中制备而来。反应通式如下:


长烷基链的氟硼酸钾盐的制备:


烷基三氟硼酸钾盐与芳基或烯基卤代物反应通式:

参考文献:

J. Org. Chem. 2003, 68, 5534-5539.

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