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醛酮的制备---Sommelet反应

 化学实家 2024-04-18 发布于浙江


Sommelet反应是指卤甲基化合物在乌洛托品(在六甲基四胺,HMTA)的作用下转化为相应的芳基甲醛的反应。



① 苄卤化合物及其衍生物和六亚甲基四胺反应生成季铵盐;
② 季铵盐水解得到亚甲基苄胺;
③ 脱氢得到亚胺 , 然后水解生成醛。


1)
【回流反应6 h】

[Molecules, 2018, vol. 23, # 2, art. no. 252]

2)
回流反应2-3 h
[Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2020, vol. 237]
3)
[Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 10, p. 2755 - 2756]
4)
[Journal of the American Chemical Society, 2020, vol. 142, # 47, p. 20107 - 20116]
5)
回流反应15 min
[European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 195 - 209]
6)
[Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 2, p. 122 - 125]
7)
[Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 16, p. 2665 - 2668]
8)
[Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3679 - 3685]
9)
[Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 16, p. 2731 - 2734]
10)
[Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 8, p. 1775 - 1779]

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