【原】有机化学基础知识---有机化合物命名（一）

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物，在实际工作中、文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在常用的书籍、文献中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法。

1. 直链烷烃的命名

正（n-）：直链无支链的烷烃；

异（iso-或i-）：带有一个支链的烷烃；

新（neo-）：带有两个支链的烷烃。

2. 支链烷烃的命名

1）碳原子的级

① 与一个碳原子相连的碳，为一级碳原子，用1℃表示（或伯碳），1℃上的氢称为一级氢，用1˚H表示；

② 与一两个碳原子相连的碳，为二级碳原子，用2℃表示（或仲碳），2℃上的氢称为二级氢，用2˚H表示；

③ 与三个碳原子相连的碳，为三级碳原子，用3℃表示（或叔碳），3℃上的氢称为三级氢，用3˚H表示；

④ 与四个碳原子相连的碳，为四级碳原子，用4℃表示（或季碳），4℃上的氢称为四级氢，用4˚H表示。

2）烷基的命名

烷基的命名方法：将失去氢原子的碳称为基碳原子，定位为1，从开始选择一条最长的链为烷基的主链，从1位碳开始依次编号，不在主链上的基团均作为烷基主链的取代基处理。

3. 命名步骤

1. 1） 定主链要遵循【长】、【多】原则

以最长的连续碳链为主链，以此主链决定烷烃的基本名称；

当有相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

1. 2）以阿拉伯数字（1、2、3……）表示取代基或官能团的位置编号

以中文数字（一、二、三……）表示取代基个数；

阿拉伯数字与汉字间以短横线（-）分开，取代基则由碳数少的小取代基先写。

1. 3）编号位要遵循【近】【简】【小】原则

① 首先考虑【近】：以离支链较近的一端给主链碳原子编号；

② 同【近】考虑【简】：有两个支链，且分别处于距两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号；

③ 同【近】同【简】考虑【小】：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号。

4. 命名实例

1）

① 确定主链

最长链6个碳

② 位置编号

从左往右编号 取代基编号为2, 4, 5;

从右往左编号 取代基编号为2, 3, 5;

根据原则3，支链位次和最小，故选择从右往左编号。

③ 命名

 中文名称：2,3,5-三甲基己烷

 英文名称：2,3,5-trimethylhexane

2）

① 确定主链

有两个等长的最长链。比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有三个侧链，多的优先。

② 位置编号

从右往左编号  取代基编号为2,3,4,5;

从左往右编号  取代基编号为4,5,6,7。根据最低系列原则, 选从右往左编号。

③ 命名

中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane

3）

① 确定主链

有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次为2,4,6, 小的优先。

② 位置编号：

红色编号侧链位次2,4,5;

绿色编号侧链位次3,4,6。

根据原则3，支链位次和最小，选择红色编号链（从右往左编号）。

③ 命名

中文命名:  2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:  4-isobutyl-2,5-dimethylheptane

或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane

4）

① 确定主链

有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。

红字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。

② 编号

红字编号，取代基位置4,5。

蓝字编号，取代基位置7,8。

根据原则3，支链位次和最小，选择红色编号链（从左往右编号）。

③ 命名

中文命名：4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷

英文命名：5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane

桥环烷烃是指环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃。

桥头碳是指共用碳原子中的端碳原子

1. 命名步骤

1） 确定母体烃的名称；

根据成环碳原子的数目而定。

2） 确定环数；

环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数。

3）确定主环；

碳原子数最多的环为主环。

4） 确定主桥；

主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。

5） 编号；

从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。

6）确定方括号内的数字，标明结构；

在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。

7） 写出母体的名称。

“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。

2. 命名实例

1）

二环[3.2.1]辛烷

Bicyclo[3.2.1]octane

C1,C5为桥头碳；C1-C5-C8键为桥。

2）

三环 [4.3.2.0^2;5] 十一烷

Tricyclo[4.3.2.0^2,5]undecane

【注】

1）若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；

2）编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。

螺环烷烃是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃

1. 命名步骤

1） 确定母体烃的名称；

根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。

2） 确定螺数；

根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。

3） 编号；

编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。

4） 标明结构；

确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。

5） 写出母体的名称；

螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称；

三部分共同组成母体的名称。

6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。

若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。

2. 命名实例

1）

2）

参考书籍

《基础有机化学  第四版》