【原】【人名反应】Ritter （里特）反应

Ritter反应（里特反应）是指腈类化合物与碳正离子反应生成N-烷基酰胺的反应。如一些伯醇、仲醇、叔醇、苄醇，以及乙酸叔丁酯都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子，从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C－N键的反应之一。

常用的酸：质子酸H2SO4、HClO4、RSO3H、PPA、HCOOH等和Lewis酸如AlCl3、BF3OEt2、SbCl5等。

常用溶剂：AcOH、H2SO4、Ac2O、CHCl3、CH2Cl2、n-Bu2O、PhNO2等。

反应特点

1）氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类同样都能发生反应

2）由于该反应涉及碳正离子，故可能发生分子重排；

但是否发生分子重排还与反应物的添加顺序有关，如果首先加入醇和酸，然后再加入腈，则会发生重排，生成更稳定的产物；如果首先加入醇和腈，然后加入酸，生成碳正离子后会立刻与腈反应，不会发生重排。

3）能够产生稳定的碳正离子的任何底物都是合适的原料，伯醇在以下条件下不发生反应，但苄醇除外。

1）醇羟基被质子化后以水的形式离去得到碳正离子；

2）腈类化合物的氰基亲核进攻碳正离子得到腈鎓离子，进一步共振将正电荷分布在电负性更小的碳原子上，反应体系中的水分子捕获碳正离子并互变异构得到稳定的酰胺产物。

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