烃

第五章烃

本章内容编写的特点

1.新教材很重视培养学生的科学态度和训练学生的科学方法。例如，甲烷、乙烯、乙炔，教材采用探索结构——分析——推论——实验验证——结论的模式，新教材的安排更合理、更科学。

2．新教材中注意运用对比的方法帮助学生理解和记忆有关知识，特别是着对比C—C单键、C=C双键、C≡C三键、和苯环的结构特征，由结构特征引起的各自的化学性质，使学生初步认识到学好有机化学的关键是紧紧抓住官能团的特性。

3．新教材重视培养学生的空间想象能力，教材中大量运用了球棍模型和比例模型，以帮助学生了解分子的立体结构和原子的相对位置，使学生更好地认识物质与物质性质之间的关系。

4．教材重视演示实验的作用，注意使实验贯穿于教学的各个环节，如新课引入，重点、难点的突破、知识的深入（引导、研讨）、课外活动等，以充分发挥实验教学的综合效益。本章教材为还增加了2个家庭小实验，让学生动手做烷烃的分子模型和催熟水果实验，以增加学生兴趣，培养学生的实践能力。

有机物和无机物的区别：



性质和反应 有机物 无机物

溶解性 多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。 多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。

耐热性 多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C。 多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。

可燃性 多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。 多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。

电离性 多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。 多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。

化学反应 一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。 一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。

















环烷烃

环烃

芳香烃

卤代烃

羟基化合物（醇、酚）

有机物烃的衍生物醚

羰化合物（醛、酮）

羧酸

酯

单糖

糖类二糖

多糖

蛋白质





第一节甲烷

[学习目标]

1.了解甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构

2.掌握甲烷的化学性质、实验室制法和收集方法

3.了解取代反应

[学习重点]

甲烷的化学性质、实验室制法、取代反应

[学习难点]

甲烷的分子结构，取代反应

教学过程：

[复习]

1.说出甲烷的分子式和物理性质

2.画出碳原子的原子结构示意图

一、甲烷的分子结构

化学式：CH4 电子式：

结构式：

二：甲烷的性质

1：物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。



2：化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：

（1）可燃性（甲烷的氧化反应）



实验验证（学生实验或演示实验）

①CH4通入酸性KMnO4溶液中

观察实验现象：不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。

结论：一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应



（2）取代反应：

定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4均不溶于水



观察现象：色变浅、出油滴、水上升、

有白雾、石蕊变红。

在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。



常温下气体液体液体液体

化学式 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称（俗名） 溶解性 常温状态 用途 取代反应与置换反应的比较：

取代反应 置换反应 可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质 反应物生成物中一定有单质 反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。 分步取代，很多反应是可逆的 反应一般单向进行

（3）高温裂解：







3、用途：

甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。



练习]

1.大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂的原因是 （ ）

A有机物都是含碳的化合物

B大多数有机物是非极性分子或弱极性分子

C大多数有机物是以分子形式存在于固体中

D大多数有机物是共价化合物

2.在人类已知的化合物中，品种最多的是 （ ）

A过渡元素的化合物 B ⅢA族元素化合物

CⅣA族元素化合物 DⅥA族元素化合物

3.下列说法正确的是 （ ）

A人们只能从有机体中取得有机化合物，不能利用矿物来合成有机物

B有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们是不可相互转化的两类物质

C有机物是动植物体内提取的有生命的化合物

D有机物是指含碳元素的化合物，但通常不包括碳的氧化物、碳酸及盐

4.某有机物在空气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，则此有机物 （ ）

A一定含有氧元素 B 一定不含有氧元素

C一定含有碳、氢、氧三种元素

D一定含有碳、氢两种元素，不能确定是否含有氧元素

5.大多数有机物分子中的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是 （ ）

A只有极性共价键 B只有非极性共价键

C非极性共价键和极性共价键 D离子键

6.只含有C、H两种元素的有机物X、Y，若X中含有C75%，Y中含C85.5%，则X、Y的分子式可能是 （ ）

ACH4，C2H4 BCH4，C2H6

CC2H4，C2H6 DCH4，C3H6

7.某气态有机物在相同温度和相同压强下对氧气的相对密度为1.375，则这种气态有机物的式量为 （ ）

A44B42 C 38 D36

8.1828年，填平无机物和有机物间鸿沟的巨匠乌勒，他将一种无机盐直接转变为有机物尿素[CO(NH2)2],乌勒使用的无机盐是 （ ）

ANH4NO3B(NH4)2CO3CCH3COONH4DNH4CNO





烷烃

教学目的：

1、使学生认识烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随着分子里碳原子数目的递增而变化的规律性。

使学生掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及其命名法。

通过同系物、同分异构现象的教学，使学生进一步了解有机物的性质和结构间的关系。

[学习重点]：烷烃的性质和命名，同分异构体的写法

[学习难点]：烷烃的命名，同分异构体的写法

教学过程：

一：烷烃：结构特点和通式：

烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。（若C-C连成环状，称为环烷烃。）

烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)

同系物：

定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。

关于烷烃的知识，可以概括如下：

烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。

这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。

同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。

（烃基：

烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）



二：同分异构现象和同分异构体

定义：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。

正丁烷异丁烷

熔点（℃）-138.4-159.6

沸点（℃）-0.5-11.7

我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：

先写出最长的碳链：C-C-C-C-C正戊烷（氢原子及其个数省略了）

然后写少一个碳原子的直链：（）

然后再写少两个碳原子的直链：把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：

（即）







三：烷烃的命名

1.习惯命名法：



2.系统命名法：

系统命名法的命名步骤：

⑴ ⑵

⑶ ⑷

补充内容：

1、环烷烃简介：（1）通式：CnH2n；（2）命名：单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号，如：环丙烷，环丁烷，CH3--CH（CH3）21-甲基-4-异丙基环已烷。（3）性质：环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。如：+Cl2-Cl+HCl，但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：



2、键线式：

戊烷环已烷乙烯2-甲基戊烷







烷烃练习

1.某烷烃的结构简式为：CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

这种烷烃主链上的碳原子数为 （ ）

A9B10C11D12

2.某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的是 （ ）

A2,3—二甲基丁烷B3,3—二甲基丁烷

C3—甲基—2—乙基戊烷D2,2,3,3—四甲基丁烷

3.同分异构体具有 （ ）

A相同的式量和不同的组成 B 相同的分子组成和不同的式量

C相同的分子结构和不同的式量 D相同的分子组成和不同的分子结构

4.下列各组物质属于同分异构体的是 （ ）

A2—溴丙烷与2—溴丁烷 B氧气与臭氧

C2—甲基丙烷与丁烷 D水与重水

5.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目有（ ）

A2种 B 3种 C4种 D5种

6.下列说法正确的是 （ ）

A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B两种物质组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体

C相对分子质量相同的几种物质，互称为同分异构体

D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量相同和结构不同的化合物互称为同分异构体

7.下列化学式只能表示一种物质的是 （ ）

AC3H8BC4H10CC2H4Cl2DCH2Cl2

8.下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物的是 （ ）

A(CH3)2CHCH(CH3)2 B(CH3CH2)2CHCH3

C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3

9.含碳原子数小于或等于10的烷烃分子中一卤代物不存在同分异构体的烷烃有( )

A2种 B3种 C4种 D 5种

10.2,4,6—三甲基—5—乙基辛烷分子中含有 个—CH3原子团；分子中有6个甲基而一卤代物只有一种的烷烃的分子式是 ，结构式是 。

11.如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合A[W]nB（其中n=0、1、2、3······）的化合物。式中A、B是任意一种集团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系物的系差。同系物化合物的性质往往呈规律性的变化。下列四组化合物中，不可称为同系物的是 （ ）

ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3

BCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHO

CCH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3

DClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3

12.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正立方体结构,其碳架结构如下图示:

⑴写出立方烷的分子式:⑵其二氯代物共有 几种同分异构体



第三节乙烯烯烃

【目的要求】:1.使学生掌握乙烯的分子组成、结构式、

重要的化学性质和用途；

2.学会乙烯的实验室制法和收集方法。

【重、难点】:乙烯的化学性质和加成反应

教学过程

1：乙烯的分子结构：

分子式：C2H4电子式：

结构式：结构简式：CH2=CH2

两个C原子和四个氢原子处于同一平面。

对比乙烷和乙烯分子中键的参数，你能得到什么结论？

乙烷（C2H6） 乙烯（C2H4） 键长（10-10米） 1.54 1.33 键能（KJ/mol） 348 615 键角 109o28ˊ 120o

得出结论：C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。（由于C=C双键在形成时，新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响，只能肩并肩重叠）



一：乙烯的实验室制法：

〖引言〗：目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：（1）钢铁工业（2）汽车工业（3）乙烯的产量。可见乙烯工业生产的重要地位，因为它是许多药品、合成材料等产品的母体，与石油工业的发展紧密相连。那么，在实验室如何制取乙烯呢？我们一般要研究反应原理、装置原理和操作原理三个方面。

原料：酒精、浓H2SO4（VC2H5OH：V浓H2SO4=1：3）

（一）：反应原理

1、由乙醇变成乙烯，从分子组成的角度看，还应有什么产物？（水）

2、要从乙醇分子中去掉一个水分子，应选用什么试剂？它在反应中起了什么作用？用量又如何呢？

3、从有机物反应的特点来看，你认为要使反应快些，应用什么条件？

为何要控制温度在1700左右？（不同温度，产物不同）

4、写出反应的化学方程式。

5、反应后的混合液为何会变黑，有时还会闻到刺激性气味？

（先炭化，碳再和浓硫酸反应产生SO2）



（浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用）

(二)、装置原理

1、应选用怎样的装置制取乙烯呢？与以前学的哪种制气装置相似？

2、为何加入碎瓷片？

3、温度计有何作用？温度计的水银球应插在什么位置合适？（瓶底、溶液中、液面上）为什么？

4、如何收集？

(三)、操作原理

安装顺序如何？（由下到上，由左到右）

混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？（乙醇倒入浓硫酸中）

能否在量筒中混合液体？为什么？（否，混合时放热）

实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？（先移导管后灭灯）





装置：液+液气

收集：排水集气法。

操作注意事项：先加酒精、后加浓H2SO4。

（乙烯的工业制法：主要从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。）

二：乙烯的性质：

物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。

化学性质：

1：氧化反应



（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）



（PdCl2-CuCl2作催化剂）

（2）使高锰酸钾溶液褪色

（酸化目的是增强氧化性，因生成高锰酸）

2加成反应：

加成反应——有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

可使溴水褪色：



1，2-二溴乙烷

从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反应可区别甲烷和乙烯）

如：

3：聚合反应：

由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。

聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。

乙烯可发生加聚反应：

[CH2-CH2]n?

聚乙烯









聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。



〖讲解〗：加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成

不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键



〖讲解〗：高分子的命名不能用系统命名法，名称“聚乙烯”来源于原料。

生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。



〖讲解〗：聚合反应中的单体、链节和聚合度







单体链节聚合度









三：乙烯的用途：

制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。

四：烯烃

1结构特点和通式：

链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。

单烯烃的通式：CnH2n(n≥2)

二烯烃的通式：CnH2n-2(n≥3)

2：烯烃的通性：

①燃烧时火焰较烷烃明亮

②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。

3：烯烃的命名：

与烷烃命名类似，但不完全相同。

①确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。

②主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。

③双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。如上面几种的名称如上。

又如：CH3CH=CHCH-CH34-甲基-2-戊烯

CH3

下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名。

（1）CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯

（2）CH3CH2CH=CHCH32-戊烯

（3）CH3CH2C=CH22-甲基-1-丁烯

CH3

（4）CH3CH=C-CH32-甲基-2-丁烯

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH33-甲基-1-丁烯

CH3

（存在着碳链异构和位置异构）

练习：

1、一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6升的质量10.5为克，这些质量的烃完全燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃的分子式，并推论它的化学性质。（C3H6）

2、用含水5%的酒精100克跟浓硫酸共热制乙烯，可制得乙烯多少升（标准状况）？如果把这些乙烯通过溴水，全部被溴水吸收，理论上溴水至少应含纯溴多少摩？

（答：可制乙烯46.2升，含溴2.06摩）

3、写出下列烃的名称：CH3

（1）CH3CH2CHCH=CHCH2CH2CHCH3（2）CH3CH2-C-CH2-C-CH2CH3

CH2CH3CH3CH3CH2









第四节乙炔炔烃

目标要求：掌握乙炔的结构和主要化学性质

重点、难点：乙炔的结构；

教学过程：

【】写出乙烷、乙烯的分子式、电子式、结构式和结构简式。?乙炔的分子组成和结构

【】乙炔分子碳碳之间的化学键与乙烯相比，有何不同？写出乙炔的分子式、电子式、结构式和结构简式。乙炔的空间结构是什么样的？（1）可以燃烧

1、氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O

（2）使高锰酸钾溶液褪色

乙炔在O2里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（3000℃以上），可用来切割和焊接金属。



2：加成反应：

乙炔通入溴水看到何现象？发生了什么反应？生成何物质？

如果将溴水换成氢气、氯化氢气体或水能反应吗？为什么？

乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？为什么？

H-C≡C-H+Br-Br→H-C=C-HH-C=C-H+Br-Br→H-C-C-H

BrBrBrBrBrBr

1,2-二溴乙烯1，1，2，2-四溴乙烷



3、聚合反应：



另外，有

CH≡CH+HClCH2=CHCl

氯乙烯可发生聚合反应：

nCH2=CHCl[CH2-CH2]n

Cl

所以，从乙炔可制得聚氯乙烯塑料。



提纲和乙炔的预习提纲，按下表设计进行复习和预习。

乙烯 乙炔 化学式 电子式 结构式 分子内各原子的相对位置 2个碳原子和4个氢原子在上。 2个碳原子和2个氢原子在上。 物理性质 化学性质 燃烧

氧化反应

酸性KMnO4溶液 加成反应 加聚反应 溴的四氯化碳溶液

酸性KMnO4溶液 主要用途 实验室制法 结论（化学活动性） 相互关系 对比乙烷、乙烯和乙炔性质和结构:

乙烷 乙烯 乙炔 化学式 C2H6 C2H4 C2H2 电子式

结构式

结构特点 C-C（单键），

碳原子的化合达

“饱和” C=C（双键），

碳原子的化合价未达“饱和” （叁键），

碳原子的化合价未达“饱和” 化学活动性 稳定 活泼 较活泼 化

学

性

质 取代反应 卤代 —— —— 燃烧 火焰不明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 氧化反应 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色 加成反应 —— 溴水褪色 溴水褪色 聚合反应 —— 能聚合 能聚合 鉴别 KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色 KMnO4溶液褪色或溴水褪色 链烃的分类和通性：

分类 通式 结构 通性 代表物 饱和链烃 烷烃 CnH2n+2

-C-C-C-

取代 CH4 不饱和链烃 烯烃 CnH2n

-C-C=C-

氧化

加成

聚合 CH2=CH2 炔烃 CnH2n-2

-C-C≡C-

CH≡CH

开拓思考〗：生产中为什么常用氧炔焰来切割或焊接金属，而不用氧烷焰或氧烯焰呢？

请观察分析下面的热化学方程式，你发现了什么问题：

CH3-CH3（气）+7/2O2（气）2CO2（气）+3H2O（液）+1561KJ

CH2=CH2（气）+3O2（气）2CO2（气）+2H2O（液）+1411KJ

+（气）+5/2O2（气）2CO2（气）+H2O（液）+1300KJ



我们发现：等物质的量的甲烷、乙烯和乙炔完全燃烧的后，乙炔所消耗的氧气的物质的量最少，生成水的物质的量也最少。因此，在燃烧时用于提高氧的温度和使水汽化所消耗掉的反应热也最少，所以乙炔焰的温度最高，可达30000C以上。利用其燃烧热可切割或焊接金属。

二：炔烃

炔烃 。除乙炔外，还有丙炔、丁炔等等。

研究教材P129表5-4回答：

1.物理性质：（变化规律）



2.通式：

3.结构特点：

4.化学通性（以丙炔为例）

⑴氧化反应：



⑵加成反应：





练习：

1、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）加聚生成乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是什么？若不给定比例，可能生成的树脂有哪些？

[解：乙烯与丙烯不同的单体间发生加聚有着不同的结合方式。1∶1聚合可能的结构简式为：[CH2-CH2-CH-CH2]n或[CH2-CH2-CH2-CH]n

CH3CH3

若不给定比例，可能的结构有4种写法。]

2、写出用石灰石、焦炭、食盐、浓H2SO4、水为原料制取聚氯乙烯的化学方程式，说明条件：

①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑

③CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑④NaCl+H2SO4(浓)NaHSO4+HCl↑

⑤CH≡CH+HCl→CH2=CHCl⑥nCH2=CHCl[CH2-CH]n

Cl

3、写出戊炔的同分异构体的结构简式并命名。











第五节苯芳香烃

教学目的：

使学生掌握苯的结构式及其重要化学性质。

使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。理解共价单键的可旋转性。

教材着重介绍了芳香烃的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质，并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应，并通过苯的性质概括出苯的同系物的性质。

苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学习做了铺垫。

在学习完苯的性质之后，教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质，符合从个别到一般的教学原则，比较易于学生接受。

教法建议

（一）学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。对本节内容的教学课时分配建议用2课时。为突出重点和难点，建议第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。

具体建议如下：

（二）在进行苯的物理性质的教学时，可先展示苯的样品。引导学生观察苯的颜色、状态，嗅苯的气味，并将少量苯加在盛水的试管里，观察苯是否溶于水，密度比水大还是比水小？再结合苯的沸点、熔点等实验数据，由学生自己总结出苯的物理性质。

（三）关于苯分子的结构的教学，建议采用探究的方法进行教学。可以从苯的分子式入手。通过讲解苯的发现史，进而设置练习，计算苯的分子组成。进而引出苯的分子式为C6H6。根据苯的分子式，有部分学生会猜想苯的结构中可能有C≡C键或C=C键，并进一步引导学生讨论：用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C键？学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。演示“在苯中加KMnO4（H+）溶液”实验，通过苯不能使高锰酸钾溶液褪色的实验事实，说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键，用凯库勒式来表示苯分子的结构也不合适，从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论，并与C—C键的键长及C=C键的键长进行比较，得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。

凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构，只是由于习惯，凯库勒式的表示方法才沿用于今。最后引出芳香族化合物的概念，并指出苯是最简单、最基本的芳烃。

（四）关于苯的化学性质的教学，重点在取代反应。在演示实验的基础上，重点讲好苯和卤素的取代反应。通过对苯的化学性质的教学，使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯那样发生加成反应。

（五）利用苯的取代反应培养学生的观察、分析和科学探索能力。在演示苯与液溴的取代反应的实验时，要求学生思考以下三个问题：

①

②

③

通过对苯的硝化反应方程式的分析，得出硝化反应属于取代反应的结论。

（六）在进行苯的同系物的教学时，除介绍甲苯的结构外，还可以介绍乙苯、丙苯的结构式，并介绍二甲苯的同分异构体的写法和命名方法。苯和苯的同系物的结构及性质的比较是这部分教材的重点。由于它们都具有苯环结构，因此除都能燃烧外，还能进行卤代、硝化等取代反应。但苯的同系物有侧链，通过甲苯和二甲苯能使高锰酸钾溶液褪色的演示实验，说明苯的同系物的侧链易被氧化，而苯没有侧链，不被高锰酸钾氧化，进而说明苯环和侧链是有相互影响的。可以根据苯的性质介绍苯的用途和来源

教学过程：

开始介绍课题：什么叫芳香烃？

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

在所学范围内，芳香烃有：

苯

苯的同系物

稠环芳烃

苯物理性质：观察后归纳苯的物理性质

无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃。

一：苯的分子结构：

【讲述】凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”

长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。



接下来让我们从运用假说的角度，认识凯库勒科学发现的过程。



并简写为作为苯的结构简式?称为凯库勒式。







化学式：C6H6

结构式和结构简式：

[问].根据化学式,苯是不是饱和烃?为什么?[不是,因其H很少]

推测：苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?

苯中滴入酸性高锰酸钾溶液;苯与溴水混合

结论：:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异

分析：通过这两个实验说明苯的结构特殊。根据研究，认为苯的结构式可以这样表示：

H

C

H-CC-H或者简写为：

H-CC-H

C

H

上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。它的主要缺点表现在下列方面：

根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：

BrBr



BrBr



而实际上只有一种；

根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；

根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般C-C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是,即比C-C短，比C=C长。因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

为了表示苯分子结构这一特点，常用下式来表示苯的结构简式：



（表示比例模型）



注意：直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

分子的结构式保留了碳碳键.省略了C,H元素符号,C-H键,并不表示单双键交替结构,用下式表示更好:

二：苯的化学性质和用途：根据化学式,苯是不是饱和烃?为什么?[不是,因其H很少]

你推测苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?

1：取代反应：

（1）苯跟卤素的反应：

Br

+Br2+HBr



注意：①长导管的作用；

②导管末端不能插入液面以下的原因；

③导管附近形成白雾的原因；

④溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

苯的卤代反应

Fe

+Br2(-Br+HBr(HBr中H哪里来?要弄清.)

写苯与氯气在铁催化下反应的方程式

（2）苯的硝化反应：

NO2

+HO-NO2+H2O



药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯

加入苯后不断摇动的原因；

为什么用水浴加热？a、苯易挥发、硝酸易分解；b、70-80℃时易生成苯磺酸。

化学方程式

?

+HO-NO2(-NO2+H-O-H

[讲]硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料

-NO2+3Fe+6HCl(-NH2+3FeCl2+2H2O





磺化反应：

SO3H

+HO-SO3H+H2O



-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

加成反应：

（1）苯与氢气的作用：

CH2

+3H2CH2CH2

CH2CH2（环已烷）

CH2

（2）苯与氯气作用：



+3Cl2C6H6Cl6(六六六)







苯在空气中燃烧：（氧化反应）



+15O212CO2+6H2O



常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。

总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。

用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。

练习：

1：写出下列反应的化学方程式：

CaCO3→CaO→CaC2

↓

CH3-CH3←CH2=CH2←CH≡CH→CH2=CHCl

↓

CH2Cl-CH2Cl











2、在实验室用下图装置制取溴苯，回答：

（1）烧瓶A中装有、和铁粉，铁粉在

反应中是。

（2）未加入铁粉时，当加入铁粉后观察B

到A中。B管中有它是。

C出口附近有，它是由于

形成。

（3）导管B起和的作用。导管CA

不插入水中是因为。

（4）反应完毕，向锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有C生成；烧瓶A中的液体倒入盛水烧杯中，烧杯底

部有。

（5）若改用溴水来制取溴苯，结果会。

三：苯的同系物：

1、开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。问：它们的结构有何相似的地点？有哪些相似的性质？为什么？

答：根据分子结构决定化性的观点，因为它们都有苯环，所以都能发生取代（卤化、硝化、磺化）和加成（与卤素、氢气）反应。如：

CH3CH3

O2NNO2

+3HONO3+3H2O



NO2

2,4,6-三硝基甲苯（TNT）

CH3COOH



KMnO4



CH3COOH



KMnO4





CH3COOH



CH2CH2CH3COOH



KMnO4





由于苯环对甲基的影响，使上面的氢原子活泼易被氧化。

2：[讲]用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是-CH3称甲苯(实为甲基代苯)再用-CH3取代

?

-CH3(-CH2CH3乙苯(取代甲基上的H)

?

-CH3(-CH3,-CH3H3C--CH3

CH3CH3

邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯

即化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种

[讲]它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质

[生板]写出方程式

(1)甲苯与液溴,铁作催化剂

(2)乙苯与浓硫酸共热

[讲]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代

CH3CH3

+3HO-NO2(O2N--NO2+3H2O

NO2

?

苯环的存在对-CH3,-CH2CH3(-R)的影响如何呢?请看实验

[实验4-16]甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应(实验时要振荡,为什么?)

苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了



3：苯的同系物的定义和通式：

定义：分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。

通式：CnH2n-6(n≥6)

以二甲苯为例介绍苯的同系物的异构和命名。



第六节石油的分馏

教学目的：

1：使学生了解石油的组成和石油产品的广泛用途。

2：使学生初步了解石油的常压分馏和减压分馏以及裂化的原理。

3：使学生初步了解我国石油工业的发展概况和节约能源以及防止污染的重要性。

教学重点：石油的常压分馏原理及石油产品的用途。

教学难点：石油的常压分馏原理。

学习过程：

天然气CH4石油化工是:用石油产品的石油气

烃的来源

石油做原料来生产化工产品的工业



石油的物性：

展示石油样品，观察它的色、态、密度、溶解性并嗅其气味，总结出它的物性：黑色或深棕色粘稠液体，常有绿色或蓝色荧光，比水稍轻，不溶于水，有特殊气味，无固定沸点。

石油是由什么组成的呢？

石油的成分：

1、石油所含的基本元素是碳和氢，两种元素的总含量平均为97-98%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等。

2、石油的化学成分随产地不同而不同。主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。

3、大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。

石油的炼制：

开采出来的石油叫做原油。要经过一系列的加工处理后才能得到适合不同需要的各种成品，如汽油、柴油等。

原油含水盐类。含水多，在炼制时要浪费燃料，含水量盐多会腐蚀设备。所以，原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制。

石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、重整三种方法。

1、石油的分馏：

先复习一下随着烃分子里碳原子数增加，烃的沸点也相应升高的知识，然后启发学生如何能把石油组成里的低沸点烃和高沸点烃分离开。（答：给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过冷却先分离出来。随着温度升高，较高沸点的烃再气化，经过冷凝也分离出来。）

向学生说明原油开始沸腾后温度仍逐渐升高。同时问学生为什么？这说明原油是混合物。

工业上如何实现分馏过程呢？主要设备是加热炉和分馏塔。

按P137图5-24前半部分介绍，要突出介绍分馏塔的作用。最后总结石油常压分馏产物：溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油。

接着，提出重油所含的成分如何分离？升温？在高温下，高沸点的烃受热会分解，更严重的是还会出现炭化结焦、损坏设备，从而引出减压分馏的方法。







按课本P137图5-24的后半部分介绍减压分馏过程和产物：重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。

石油分馏 常压分馏：得溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 减压分馏：得重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青 2、裂化：

（1）提出石油分馏只能得到25%左右的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料，产量不高。如何提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量？引出石油的裂化。什么叫裂化？

裂化——就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。

裂化有热裂化和催化裂化：

裂化 热裂化：在500℃、20-30大气压进行，可将重油变成轻质油（主要是气油） 催化裂化：使用催化剂，在低于热裂化温度下进行，使大分子变成小分子，而小分子则可异构化，从而得到质量较高的汽油。（降低裂化温度、防止结焦） 裂化过程举例：



3、石油的催化重整：

所谓“重整”就是把汽油里直链烃类的分子的结构“重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体。目的是提高汽油质量和获得芳香烃。

重整需特定的催化剂：一般选用铂或铼，故称铂重整或铼重整或铂铼重整。

小结：



二：煤的综合利用：

1、煤的分类和组成：

煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源。分类：

煤

另外，煤中含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）。因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。（煤不是炭）

2、煤的干馏：

定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。（与石油的分馏比较）

煤高温干馏后的产物：



从煤焦油可分馏出芳香族化合物，如苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、沥青。

































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中学化学教学网http://www.huaxue.org

















点燃



点燃



点燃



点燃（气）







鉴别方法



苯中



注意-NO2的写法