《有机化学基础》教学中常见的几个误区
张洪违。刘鹏，侯典军
(汶上县第一中学。山东汶上272500)
文章编号：1005--6629(2011)02一0075一02中图分类号：G632．479文献标识码：B
1乙烯与浓硫酸不反应?
实验室制备乙烯用的是乙醇与浓硫酸混合液迅
速加热到170℃反应。根据这个反应很多教师推测
乙烯与浓硫酸不反应。不然不会有乙烯生成。其实．
将乙烯通入冷浓硫酸中时．二者会反应生成酸式硫
酸酯(硫酸氢乙酯)：CH2=CH2+H2S04旦里1￡ocH3
CH：OSO：OH。硫酸氢乙酯水解生成乙醇，加热则分
解生成乙烯。
2乙烯和卤化氢加成一定需要催化剂?
在实际教学中．很多教师对这个问题并不是很
清楚，导致一律加上了催化剂。卤化氢气体或发烟
的氢肉酸溶液和烯烃加成都能得到一卤代烷。浓氢
碘酸、浓氢溴酸也能和烯烃起反应．至于浓盐酸一般
不起反应，要用催化剂(AICI，)才行。
3乙烯只能使酸性的高锰酸钾溶液褪色?被
高锰酸钾溶液氧化的产物是CO。?
在碱性条件下用高锰酸钾氧化烯烃生成1，2一二
醇。烯烃的氧化也发生在双键上。可以看成是特殊
的加成反应。
碱性或中性介质3CHz=CH2+2KMn04+4H20——————_
3CH20HCH20H+2Mn02J，+2KOH
生成的二醇可以进一步被氧化。在这个反应中
高锰酸钾溶液的颜色消退，并生成棕褐色的二氧化
锰沉淀，故这个反应也可以用来鉴定不饱和烃。如
果在酸性条件下氧化，进行得更快，得到碳链断裂的
氧化产物CO：。
4烯烃均能使溴水褪色?
烃链很长的烯烃(如癸烯)很难溶于水而与溴接
触，所以加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四
氯化碳溶液时却能使其褪色。
5能用溴水和酸性的高锰酸钾溶液鉴别乙烯
和乙炔?
在乙炔分子中，有两个叮T键，在乙烯分子中，只
有一个竹键，但相对来说。乙炔分子中1T电子云不如
化学教学2011年第2期
乙烯中霄电子云集中。另外，乙炔分子中碳原子是sp
杂化，乙烯分子中碳原子是spz杂化。凡碳原子杂化
电子云s成分愈大，这个碳原子的电负性也愈大，所
以乙炔分子中碳原子的电负性比乙烯分子中碳原子
的电负性大，再加上乙炔分子中两个碳原子之间的
共用电子比乙烯的多．造成乙炔的键长比乙烯的短，
乙炔分子中的1T键比乙烯分子中的竹键结合得比较
牢固。
正由于乙烯和乙炔分子具有上述结构上的差
异，因此表现在对不同试剂的反应上。活泼性就不
同。乙烯分子中叮r电子云比乙炔的集中，当遇到亲电
试剂进攻时，乙烯比乙炔易加成。溴和高锰酸钾都属
于亲电试剂，乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
6卤代烷和AgN03不反应?
卤代烷和AgNO，的水溶液不反应，但是能和
AgNO，的醇溶液发生取代，同时生成卤化银沉淀：RX+AgN03斗RON02+AgX
J，
这也常用作鉴别卤代烃的方法。
7醇发生消去反应的条件一定是170℃?一定
需要有浓硫酸作催化剂?
醇在较高温度下(400～800℃)下，直接加热可
以脱水生成烯烃，如有Al：O，或浓H：SO。存在时，脱水
可以在较低温度下进行。
不同类型的醇脱水反应的难易程度相差很大。
CH3CH20H．_=i==’CH2=CH2+H20CH3CH2CH2cIHl020UH警
cH3CHzCH=cH2+
H，0CH3CH2CHOHCH3篇：≯CH3CH=CHCH3+可≯
H20
20％硫酸
(CH3)3COH磊j石下◆(CH3)2C=CH2+H20
8碳碳双键、醇羟基共存。发生催化氧化时一
定是羟基被氧化?
乙烯在银催化剂的存在下，被空气中的氧直接
氧化为环氧乙烷，这是工业生产环氧乙烷的方法。
·7S·万方数据
2cH2-cH2+02寿2如鼯也
Cu或Ag
2CH3CH20H+02弋贡百◆2CH3CHO+2H20
由此可见，双键比醇羟基更容易发生催化氧化。
那么，2008年全国高考Ⅱ卷的第28题中F物质
cH晋qH20H明z≮HHo
(ciH，)向G物质(h，)在氧气和催
化剂条件下的转化似乎就存在问题了。其实在这种
情况下，羟基受双键的影响变得很活泼，先发生氧化
反应。
9苯酚不能使紫色的石蕊试液变红?
苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试
液微微变红，于是很多教师和学生断定苯酚一定不
能使指示剂变色。其实，酸性的强弱和酸度的大小
是不能简单等同的．饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓
度大。故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
10醛能被氧化而酮不能?
醛是易于被氧化的一类有机化合物。对氧化剂
特别敏感。酮虽然不易氧化，但是酮能被过氧酸氧
化生成酯：
RCOR''+R“C000H_RCOOR7+R“COOH
11羧酸和羧酸酯不能被还原?
羧酸和羧酸酯由于官能团结构的原因导致官能
团中羰基的活性减弱，不能像醛基那样容易与氢气
加成，但是也并不是不能还原。只是，如果使用氢化
锂铝，则直接还原至醇，得不到醛。如果用锂一甲胺
还原羧酸．可以得到醛。
RCOOH面泰，RCH=NCH3戈≯RCHO
酯比羧酸容易还原，在250oC和20-33MPa压强
下．用铜铬催化剂使酯类加氢，能达到很高的转化
率。
RCOOR，+2H，唑竺塑!，RCH20H+R，OH
12纤维就是纤维素?
纤维素是由葡萄糖组成的大分子多糖，是植物
细胞壁的主要成分。纤维素是世界上最丰富的天然
有机物．占植物界碳含量的50％以上。
纤维是聚合物经一定的机械加工(牵引、拉伸、
定型等)后形成的细而柔软的细丝。纤维分天然纤维
和化学纤维(化纤)，化纤又分为人造纤维和合成纤
维。
天然纤维：像棉花、羊毛、蚕丝等天然生长出来
的。
人造纤维：人造纤维是利用自然界的天然高分
子化合物——纤维素或蛋白质作原料，经过一系列
的化学处理与机械加工而制成类似棉花、羊毛、蚕丝
一样能够用来纺织的纤维。
合成纤维：合成纤维的化学组成和天然纤维完
全不同．是从一些本身并不含有纤维素或蛋白质的
物质f如石油、煤、天然气或农副产品加工提炼出来
的有机物质)，再用化学合成与机械加工的方法制成
纤维。如涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、氯纶等。
(上接第22页)
人民教育出版社版《普通高中课程标准实验教
科书——化学必修1、2》共有8幅压题图片与159个插
图(均为彩图)，在教学过中，要充分利用好这些图片
中化学反应现象的色彩美、实验装置的构造美、数形
结合的和谐美、归纳统计的深刻美、新物质与新产品
的材质美、环境污染与废品利用的辨证美、科学家及
科学成果的才智美。很多时候，老师对教材中的图
表没有很好地去引导或挖掘，这实际是浪费了宝贵
的美学资源与知识宝库。
2．3创造美景
在教学过程中．更要注重美的设计，并做到形式
(过程)与内容(掌握知识)的统一。例如，Na：0：在航天
及潜水中的作用．一般都很容易忽视Na20：与H：O(蒸
汽)的反应，所以。在学习“氧化钠与过氧化钠”时，一
位老师进行了这样的教学设计：教师先演示了向裹
有Na20：的棉花上滴加水(燃烧)和将裹有Na20：的棉
·76·
花放人到盛有干燥CO：的集气瓶中(爆炸性燃烧)的
实验作为铺垫，然后再请来两位志愿者，用玻璃管向
裹有Na：O：的棉花上分别吹气，台上小心翼翼，台下
屏住呼吸，整个课堂融为一体。当实验完成，“吹气生
火”突然爆发，同学们感叹、惊讶的情趣瞬即渲泻。加
上教师的适时点拨与引导，学生的热烈讨论与分析．
最后老师将知识升华。此情此景，学生终生会忘么?
当学生意识到化学的科学美，能够欣赏这种美．并产
生创造美的冲动时，展现在他们面前的将不再是死
气沉沉的物质与呆板的事实．而是一串串闪光的珍
珠与一个个鲜活的生命。学习化学也将成为一种美
的享受．从而激发出学生学习的兴趣与动力．自觉地
积极思维，大胆置疑，享受成功，倍感美满。变“要我
学习”为“我要创造”，由此．必然会产生事半功倍的
学习效果。
化学教学2011年第2期万方数据
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