有机分子结构特点例析
朱怀义
(江苏省雎宁高级中学，江苏雎宁221200)
摘要：本文试图通过轨道杂化、分子化合、烃基异构、谱图分析以及立体异构等几方面的例析，说明部分有机化合物的结构差别
和特点。
关键词：有机分子；结构特点
文章编号：1005—6629(2011)05—0059—03中图分类号：G632．479文献标识码：B
结构决定性质，有机化合物结构方面的差别是造
成有机物性质差异的重要阂素。本文对学习《有机化
学基础》(选修模块五)专题2时，应如何把握有机分
子的结构特点，进行了分析。
1用轨道杂化理论把握碳原子的成键特点
人''[fJx,t有机分子构型认识经历由平面到李间的转
化。1874年，荷兰化学家范特霍夫和法国化学家勒贝尔
冲破分子是平面结构的传统观念的束缚，分别提出了
“碳原子成键正四面体构型假说”，成功地解释了二氯
甲烷无同分异构以及一些有机物具有旋光性等。三维
结构的发现开创了立体化学研究领域，杂化轨道理论
成功地解释了简单分子空间构型的不同。
在有机分子中，尽管碳原子之间或碳原子与其他
元素原子之间成键有单键(如C—C、C—H、C—O等)、双
键(如C=C、C=O等)和三键(如C、C---N等)之分，
但原子间成键(盯与1T)数目和都是4(这是由碳原子
最外电子层要达到8e结构决定的)。几种简单有机分
子中碳原子成键特点及分子空问构型如表1：
表1几种简单有机物分子的成键特点
简单有机分子CH4CH2=CH2HCHOC6H6CHECH
碳原子轨道322
杂化方式spspspsp
每个碳原子
成键类型4盯3仃、耵3a、II2口、2,tr
碳豫千类型饱和碳原子不饱和碳原子
分子夺『IIJ构型正阴向体平面直线
例1已知某烃的结构简式cH，cH：—cH—c—c—cH
eH2
CHj
分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为
a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内
的碳原子数为C，则a、b、c分别为()
A．4、3、5B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4
解析：饱和碳原子具有四面体结构，其四价必然由
四个单键来满足；直线型乙炔分子中的所有分子一定
落在乙烯分子所限定的平面内，两个亚甲基(一CH：一)中
碳原子必然落在乙烯分子面上。答案：B。
2用数理知识判断“组合分子”的结构特点
复杂源于简单的组合，对较为复杂的有机分子结
解决问题：引导学生分析“完全”的含义，“完全”
的关键看石灰水中是否还有Ca(OH)：，若无Ca(oH)：，
说明石灰水已完全变质。学生理解了题意就不难回答
出此题。
这样，通过学生讨论一交流，较好地发现和解决
学生的问题，教师在解决问题的过程中有意渗透逆向
思维法、演绎法、对比法、归纳法等，这些都是化学学
科常用的方法，为提高专题的复习课的效果起到好的作
用。
“二氧化碳与碱液的反应”是中考试卷中比较复
杂的一种题目，通过所采取的教学策略较好地解决学
化学教学2011年第5期
生存在的主要问题，基本落实了所确定的三维目标。学
生再做这类试题，准确率明显提高。
参考文献：
【1l王祖浩等化学问题的设计及问题解决【M】．北京：高等教育出
版社。2003：74．
121何彩霞．初中化学课堂教学设计【M】．北京：同心出版社，
2007：21-22．
131中华人民共和国教育部制订化学课程标准【M】．北京：师范大
学出版社，20{)1：6-7．
万方数据
构特点的判断。只要我们透彻理解表2所涉及的简单
有机分子的空间构型特点，灵活运用数理知识，问题就
可化繁为简、迎刃而解。表2对较复杂有机分子的部
分结构特点做简要分析：
表2较复杂有机分子的结构特点
复杂分子组合前的确单分子分f结构I}I的部分特点
CH，一CiC—CH，CH4ttC=(：H4个碳腻子一·定共线
CH2：CH—CiCHCH2：CH2H(：=CH所有J，申、千一定共面
“一CH，”I}I碳原子·定落在
CH2：CH—CHlCH2：CH2CH4“乙烯”面内、3个氧原子中
最多有·个属r该甲．而
“苯环”和“乙烯”有III能其(>cH—cH：o
CH2=CH2平而
“乙炔”线·定落在“苯环”pc—cHoHC詈CH
面内
例2试分析在分子结构为Q
盯8一c兰cqH，
的有机物分子中：(1)在同一直线上最多有个原子；
(2)能肯定在同一平面内的，最多有个原子；(3)可
能在同一平面内的，最多有个原子。
解析：做答时，我们一要明确判断对象是碳原子还
是所有原子，二要注意判断是肯定还是口r能。i要确定
分析的基点是从面还是线开始。如(1)确定共线的原子
最多数目：碳氢原子都应算在内、分析的基点是“一C暑
C一”、最多暗示指共线的可能性而非确定性。要指明的
是分析的基点还町以是“—f芦’结构特点(即苯环上互
为对位的碳及相连原子)。(2)确定肯定在同一平面内
的最多原子数目，基点应为“o”，而非‘‘_I一”结构。(3)
确定在同一平面内的町能性，首先假设苯环与甲醛共
面，其次应意识到“一C--C一”—定落在“Ⅱ”平面内，
再次“一C=C一”线一定垂直于“一CH，”中三个氢原子所
决定的面但其中一个氢原子是有可能旋进‘X’面内。
答案：(1)4；(2)12；(3)17。
3把握烷烃基异构、保证答案不疏漏
有机物分子普遍存在着同分异构现象，我们在《化
学2》中较早接触的“正丁烷与异丁烷、乙醇与二甲醚”
是学习的基础。烷烃基(一C。H：。+。)存在几种异构?透彻
把握简单烷烃的异构情况，并能对分子中氢原子的等
效性做准确判断，这是争取答案伞面的保证。
表3了解烷烃分子的异构情况
烷烃分子中烷烃基异构烷烃基数目
fC。H2。2}
烷烃结构简式氢原子
等效性(-C。H2。+lI-C。H2。+l
CH4CH4l-CH3l
C2H6CH，(：H3l—CH2CHll
C3H8CHlCH2CHl2
-CH2CH2CH3
2
一CHdCH√2
CH3CH2CH2CHl2-CH2CH2CH3CHl
C4Hlo
一CHCH，CH2CH3
4
CH(CH3)32-CH2(：HCHlJ2
一(：CH√，
例3分子式为C。H．。O的1H核磁共振谱图，若分
别出现以下不同数目的特征峰，请分析书写有机物所有
可能的结构简式。
(1)在两处位置出现特征峰，有机物结构简式可
能为；
(2)在三处位置出现特征峰，有机物结构简式可
能为；
(3)在四处位置出现特征峰，有机物结构简式可
能为：
(4)在五处位置出现特征峰，有机物结构简式可
能为：
解析：分子式为C。H。。O的有机物可以存在醇、醚
异构。若为醇C。H。一OH，则可能有四种结构(一C。H。有
4种变化)；若为醚，则可能有C：H。一O—C，H，、CH，一O—
C，H。共三种结构(一C，H，有2种变化)。做答时，除要慎
重判断分子中处于不同化学环境的氢原子种类外，还要
注意答案的全面性，不要只分析了醇而忽略了醚。答案：
(1)(CHl)3C-OH或C2H5一O—C2H5；(2)CH3一OCH(CH3)2；
(3)(CH3)2CHCH2-OH或CH3-0一CH2CH2CH3；
(4)CH3CH2CH2CH2-OH或CHlCH2CH(OH)CH3。
4综合运用图谱分析、准确推写结构简式
现代化学确定有机化合物结构的分析方法比较多。
经常采用的是氢核磁共振谱(1HNMR)、红外光谱(IR)
和质谱(MS)。这i种图谱叮分别揭示有机物结构方面
的部分信息，综合运用．则基本能分析出有机物的结构
特点。各图谱的主要作用见表4：
表4几种图谱可提供的主要信息
氢核磁共振谱图谱类型质谱IMS)红外光谱IIR
{‘HNMR
有机物含有何种碳骨架特点提供的主要信息相对分子质量
官能Ⅲf碳原了．连接方式J
例4某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子
质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁
共振氢谱中只在一处出现特征峰。则A的结构简式为
解析：由质谱图信息——相对分子质量为84，可确
定烃类化合物A分子式为C。H12；由红外光谱信息一
分子中含有碳碳双键，说明A为烯烃；由核磁共振氢谱
信息．——只在一处出现特征峰，表明分子中只有一种类
型氢原子，可知分子结构的高度对称。
答案：(CH3)2C=C(CH，)2。
5了解立体异构、造福生命活动
立体异构分为顺反异构和对映异构。具有立体异
构关系的有机化合物分子中的原子或原子团有相同的
连接顺序，但原子或原子团的空间排列情况不同。
化学教学2011年第5期万方数据
十字交叉法在化学计算中的应用
朱春清
(南溪县第一中学。四川南溪644100)
摘要：经过研究，总结出了一种简单而义实用的判断卜字交叉法比值含义的方法，即十字交叉法中比值的含义与平均值分母的含
义具有高度的一致性。
关键词：十字交叉法；计算方法
文章编号：1005—6629(2011)05—0061—03中图分类号：G632．479文献标识码：B
1问题的提出
十字交叉法是一种适用于二元组分混合体系的计
算方法，常用于计算二元组分的比例关系，其原理如下．
若a、b(a>b)分别表示某二元组分中两种组分
的量，c表示a、b两组分的相对平均值，x、Y分别表示a、
b在混合体系中所占的比例，则有二元一次方程组：
rx+y=l①
Iax+by=c②
把式②／式①并移项整理得：x／y=(c—b)／(a-c)，由此
可得到如下图式：
物质a：a＼，jc-b．一三
物质b：b／。"''-a-c—v
当分子中存在碳碳双键且与每个双键碳原子所连
的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构。如
2一丁烯有顺式结构(甲基在双键同侧)和反式结构(甲
基在双键两侧)；在昏暗的光线下仍能看见物体，依赖
于视网膜中顺式和反式“视黄醛”的相互转变。
当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不
同基团时，就口『能因基团与该碳原子相连的空间排列
方式不同而得到两种分子：它们呈镜像关系却不能完
全重叠，犹如人的左、右手一样。因此称为对映异构(也
称镜像异构)。这类原子称为手性原子’含手性原子的
分子称为手性分子。如丙氨酸【CH3+CH(NH2)COOH】、
乳酸【CH3+CH(OH)COOH】、甘油醛【CH2(OH)+CH(OH)
CH01中带有左上标识(+)的均是手性碳原子，它们都
是手性物质。
例5某新合成的化合物A经测定具有光学活性，
其结构简式为曰午Ho
cH，—c—o—CH2--oH—CH20H。若通过适当
的反应使A失去光学活性，请填写：
(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法)：
①有机反应类型：反应，对应有机物的结构
简式：。
②有机反应类型：反应，对应有机物的结构
简式：。
③有机反应类型：反应，对应有机物的结构
简式：。
化学教学2011年第5期
(2)使A的分子中碳原子数增加2：
有机反应类型：反应，对应有机物的结构简
式：。
(3)使A的分子中碳原子数减少2：
有机反应类型：反应，对应有机物的结构简
式：。
解析：题目围绕寻找“使化合物A失去光学活性”
方案展开，意在考查是否真正理解何为“手性碳原子”?
同时考查学生的知识厚度和思维的灵活性。
答案：(1)①加成反应，CH3COOCH2CH(CH20H)2
②氧化反应，CH，COOCH2CH(CHO)2③消去反应，
CH3COOCH2C(CHO)---=CH2
(2)取代(酯化)反应，(CH3COOCH2)2CHCHO
(3)取代(水解)反应，(HOCH2)2CHCHO。
手性分子具有神奇的光学特性。如构成人体蛋白
的氨基酸都能使偏振光向左偏转。手性异构体通常会
表现出不同的生物活性。20世纪50年代，德国一家制
药公司开发的用于治疗孕妇早期不适的“反应停”，造
成了数以干计的儿童畸形，就是阂为“反应停”中有一
种构j!151有致畸作用，药物合成时未能将其分离。惨痛的
教训促使科学家们不懈地研究，美国科学家夏普雷斯、
诺尔斯和日本科学家野依良治终于攻克了对映异构体
的不对称合成，并因此获得了2001年诺贝尔化学奖。
万方数据
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