·72·化学教育2011年第6期
对乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液作用的定量研究
夏立先1纪丙全2
(1．浙江杭州市西湖高级中学310023；2．浙江萧山第二中学311251)
乙酸乙酯的制备实验，是中学化学教材中的一
个比较重要的实验，收集乙酸乙酯时使用了饱和碳
酸钠溶液。对于该实验，有几个问题困扰着我们：
(1)饱和碳酸钠溶液起何作用?(2)可否用饱和碳酸
氢钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?(3)可否用浓氢氧
化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?(4)可否用饱和氯
化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?对此，笔者进行了
实验研究。
1实验研究
表l
【实验1】向10mL量筒中滴加26℃饱和碳酸钠溶
液至4mL，然后滴加纯乙酸乙酯至6mL，用力振荡
量筒约2min(注意不要使液体溅出)，静置，待液体
完全分层后，记录水层体积和酯层体积，重复做3
次。然后，在同样的仪器、用量、条件下，分别对饱和
碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40％氢氧化钠溶
液、水进行同样的操作，重复做3次，记录结果，见表
1(实验气温26℃)。
振荡后水层体积／mL振荡后酯层体积／mL100rnL水溶液中酯溶
实验试剂及用量乙酸乙酯体积／mL(3次平均值)(3次平均值)解鼍／mL
饱和碳酸钠溶液4mL24．021．98O．5
饱和碳酸氢钠溶液4mL24．201．805．O
饱和氯化钠溶液4mL24．021．98O．5
40％氢氧化钠溶液4mL24．021．98O．5
水4mL24．251．756．25
表1数据分析及结论：
(1)由饱和碳酸钠溶液和水溶解酯的量比较可
知，碳酸钠对酯的溶解起到了明显的抑制作用。
(2)由饱和碳酸氢钠溶液和水溶解酯的量比较
可知，碳酸氢钠由于溶解度比较小对酯的溶解抑制
作用不明显。
(3)由饱和碳酸钠溶液、40％氢氧化钠溶液与
饱和氯化钠溶液溶解酯的量比较可知，在此温度下
酯在饱和碳酸钠溶液和40％氢氧化钠溶液中几乎
没有水解，主要是溶解。因此，40％氢氧化钠溶液可
以替代饱和碳酸钠溶液。
20℃时，乙酸乙酯在水中的溶解度为8．7％(质
裹2
量分数)，而水在乙酸乙酯中的溶解度为3．3％(质
量分数)[1]。因此，表1中的乙酸乙酯层中实际含少
量水，水层中实际含少量乙酸乙酯。
【实验2】向10mL量筒中滴加26℃饱和碳酸
钠溶液至4mL，然后滴加乙酸乙酯和乙醇混合液
(按体积比9：1混合而成)至6mL，用力振荡量筒
约2min(注意不要使液体溅出)，静置，待液体完全
分层后，记录水层体积和有机层体积，重复做3次。
然后，在同样的仪器、用量、条件下，分别对饱和碳酸
氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40％氢氧化钠溶液、水
进行同样的操作，重复做3次，记录结果，见表2(实
验气温26℃)。
振荡后振荡后实验试剂及用量混合液体积／mL溶解乙醇体积／mL未溶解乙醇体积／mL
水层体积／mL有机层体积／mL
饱和碳酸钠溶液4mL24．201．800．180．02
饱和碳酸氢钠溶液4rnI．24．321．680．120．08
饱和氯化钠溶液4mL24．201．80O．18O．02
40％氢氧化钠溶液4mL24．201．80O．18O．02
水4mL24．461．54O．21一O．01
注：(1)表2中某溶液溶解乙醇体积，是由表1中该溶液振荡后酯层体积减去该溶液振荡后有机层体积得出的f(2)表2中某溶液未溶解乙醇体
积，是由混合液中含有的o．2mL乙醇减去表2中该溶液溶解的乙醇得出的。
表2数据分析及结论：
(1)由饱和碳酸钠溶液和水溶解乙醇的量比较
可知，碳酸钠对乙醇的溶解起到了明显的抑制作用。
(2)由饱和碳酸钠溶液、40％氢氧化钠溶液以及
饱和氯化钠溶溶解乙醇的量比较可知，3者对乙醇
的溶解起到相同的抑制作用。
(3)表2中最后一组，水中溶解乙醇体积及未溶
解乙醇体积的数据异常。因为加入的乙醇体积为
O．2mL，而推算出来的乙醇体积为o．21mL。为什
么会是这个结果呢?原来乙酸乙酯在乙醇的作用
下，增大了在水中的溶解度，这一点类似于肥皂制取
实验中为增大油脂在氢氧化钠溶液中的溶解度，要
万方数据
2011年第6期化学教育·73·
加入一定量的乙醇。所以得出溶解的乙醇体积是偏
大的，其中包含了多溶解的乙酸乙酯，也就是说水中
真正溶解的乙醇体积肯定小于o．2。同理，表2中
的其他几组溶解乙醇体积的数据也是偏大的，但其
相对大小仍具有参考价值。
【实验3】向10mL量筒中滴加26℃饱和碳酸
钠溶液至4mL，然后滴加乙酸乙酯和乙酸混合液
衰3
(按体积比9：1混合而成)至6mL，用力振荡量筒
约2min(注意不要使液体溅出)，静置，待液体完全
分层后，记录水层体积和有机层体积，重复做3次。
然后，在同样的仪器、用量、条件下，分别对饱和碳酸
氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40％氢氧化钠溶液、水
进行同样的操作，重复做3次，记录结果，见表3(实
验气温26℃)。
振荡后振荡后溶解(反应)乙酸未溶解乙酸取有机层加饱和碳实验试剂及用量混合液体积／mL
水层体积／mL有机层体积／mL体积／mL体积／mL酸氧钠溶液／mL
饱和碳酸钠溶液4mL24．221．73O．20O无气泡
饱和碳酸氢钠溶液4mL24．401．55O．20O无气泡
饱和氯化钠溶液4mL24．051．95O．03O．17有气泡
40％氢氧化钠溶液4mL24．221．78O．20O无气泡
水4mL24．501．500．25—0．05有气泡
注：(1)表3中某溶液溶解乙酸体积，是由表3中该溶液振荡后水层体积减去表l中该溶液振荡后水层体积得出的。为什么不用表1中酯层体
积减去表3中该溶液振荡后有机层体积呢?因为饱和碳酸钠溶液与饱和碳酸氢钠溶液滴加乙酸乙酯和乙酸混合液后，都有比较多的气泡冒
出，会将上层的乙酸乙酯带出一部分，导致结果不准确。(2)表3中某溶液未溶解乙酸体积，是由混合液中含有的O．2nlL乙酸减去表3中该溶
液溶解的乙酸得出的。
表3数据分析及结论：
(1)由饱和碳酸钠溶液、40％氢氧化钠溶液以及
饱和碳酸氢钠溶液溶解(反应)乙酸的量可知，这3
者都能将乙酸除干净。
(2)由饱和氯化钠溶液和水溶解乙酸的量比较
可知，氯化钠对乙酸的溶解起到了明显的抑制作用。
(3)水中溶解乙酸体积及未溶解乙酸体积的数
据异常。因为加入的乙酸体积为0．2mL，而推算出
来的乙酸体积为o．25mL，并且经检测乙酸乙酯中
含乙酸。为什么会是这个结果呢?原来乙酸乙酯在
乙酸的作用下，增大了在水中的溶解度，所以得出溶
解的乙酸体积是偏大的。同理，表3中的饱和氯化
钠溶液中溶解乙酸的量应大于o．03mL，但其他几
组数据正常。
【实验4】向10mL量筒中滴加约50℃40％氢
氧化钠钠溶液至4mL，然后滴加乙酸乙酯至6mL，
放到50℃水浴中加热，用力振荡量筒约2分钟(注
意不要使液体溅出)，静置，待液体完全分层后，记录
水层体积和有机层体积，重复3次。将40％氢氧化
钠钠溶液分别换成水、饱和氯化钠溶液，重复以上操
作，结果见表4。
表4
实验试剂及乙酸乙酯体
振荡后水层振荡后酯层
体积／玎1L体积／mL用量积／n1L
(3次平均值)(3次平均值)
40％氢氧化钠24．10
1．90
溶液4mL
水4mL24．501．50
饱和氯化钠24．051．95
溶液4mL
表4数据分析及结论：
(1)由表4与表1中乙酸乙酯体积可知，随着温
度的升高，乙酸乙酯在水中的溶解度增大。
(2)在50℃时乙酸乙酯在40％氢氧化钠溶液
中的水解度很小，主要是溶解。
【实验5】取4mL25℃40％氢氧化钠溶液加入
lOmL量筒中，然后加入刚止沸的乙酸乙酯2mL，
振荡半分钟后测定混合液的温度为33℃。该实验说
明收集乙酸乙酯时，即使是在38℃的高温天气，用
40％氢氧化钠溶液收集乙酸乙酯后的混合液温度也
不会超过50℃。
2实验结论
(1)饱和碳酸钠溶液的作用：①降低乙酸乙酯的
溶解度；②能比较完全地除去乙酸乙酯中混有的乙
酸；③部分除去乙酸乙酯中混有的乙醇。
(2)从降低乙酸乙酯的溶解度以及除乙酸、乙醇
的效果看，浓的氢氧化钠溶液可以替代饱和碳酸钠
溶液，且能起到同样的效果。
(3)乙酸乙酯在浓的氢氧化钠溶液中及教材实
验条件下，基本不水解(主要是溶解)。
(4)饱和碳酸氢钠溶液与饱和碳酸钠溶液相
比，从除乙酸的效果看2者相当；从除乙醇的效果看
饱和碳酸氢钠溶液好；从降低乙酸乙酯的溶解度看
饱和碳酸钠溶液好。如果从降低乙酸乙酯的溶解度
看，用饱和碳酸氢钠溶液不太合适。
(5)饱和氯化钠溶液与饱和碳酸钠溶液相比，
从降低乙酸乙酯的溶解度看2者相当；从除乙醇的
效果看2者也相当；从除乙酸的效果看，饱和氯化钠
溶液较差。总地来看，用饱和氯化钠溶液不合适。
参考文献
[1]北京大学化学系有机化学教研室编．有机化学词典．北
京：科学出版社，1987：228
万方数据
对乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液作用的定量研究
作者：夏立先，纪丙全
作者单位：夏立先(浙江杭州市西湖高级中学,310023)，纪丙全(浙江萧山第二中学,311251)
刊名：化学教育
英文刊名：CHINESEJOURNALOFCHEMICALEDUCATION
年，卷(期)：2011,32(6)
参考文献(1条)
1.北京大学化学系有机化学教研室有机化学词典1987
本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjy201106028.aspx
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