2010年第12期化学教育
二、气童。～馕≯i乒一鸸酚时矿／移f—．
化学与社含
。钐惨雾黾；麦舐处p
合成麝香与生态风险
刘志红
(长春医学高等专科学校吉林长春130031)
摘要简介了硝基麝香、多环麝香、大环麝香和脂环麝香的结构、香气特点及应用情况，说明了
合成麝香的污染源和硝基麝香、多环麝香的生态风险。笔者认为大环麝香是当前合成麝香的研究
热点，脂环麝香将有广阔的应用前景。
关键词合成麝香硝基麝香多环麝香大环麝香脂环麝香生态风险
麝香是一种高级香料，也是十分名贵的中药
材，具有开窍醒神、活血通经、消肿止痛3大功
效。麝香是成熟雄麝香囊中的干燥分泌物，其化学
成分很复杂，所含麝香酮(0．9％～3．o％)是麝香
的香气成分[1]。现今，天然麝香酮的价格已超过黄
金，因为要得到1kg纯麝香酮，需要捕杀上万只
雄麝。随着经济的发展，人们对麝香的需求量逐年
增长；天然麝香受资源所限，难以满足市场需求。
20世纪以来，合成麝香作为天然麝香的廉价替代
品，广泛应用于化妆品、洗涤用品及药品中。
l合成麝香的种类与应用
据统计，1996年全世界合成麝香总产量为
8000t，其中硝基麝香占12％，多环麝香占70％，
其余为大环麝香[2]。近几年，又开发出一类新型合
成麝香——脂环麝香。
1．1硝基麝香(NitroMusks)
硝基麝香是最早开发的合成麝香，具有易于合
成及价廉的特点，一度成为合成麝香的主流。二甲
苯麝香是德国人鲍尔(Baur)于1888年研制的第
一个硝基麝香。随后，他相继研制出酮麝香和葵子
麝香[3l。20世纪30年代，更稳定的伞花麝香和西
藏麝香才问世。
裹1硝基麝香的名称、结构式、香气特点及应用情况
万方数据
·2·化学教育2010年第12期
1．2多环麝香(PolycyclicMusks)个多环麝香，即粉檀麝香。20世纪60年代，一系
多环麝香分为茚满型、萘满型、色满酮型和三列具有三环结构的麝香被合成‘4|。目前，使用最多
环异色满型等。瑞士人Weder于1952年研制第一的合成麝香是佳乐麝香和吐纳麝香。
衷2多环麝香的名称、结构式、香气特点及应用情况
商品名结构式化学名香气特点应用情况
1．3大环麝香(MacrocyclicMusks)
大环麝香含有C，。一--,Ct。的环酮、内酯、环双酯
等。1906年，麝香酮就被确认为天然麝香的主要
香气成分，1926年确定其分子结构，1934年合成
其外消旋体。1951年合成其左旋体[6]。昆仑麝香
是20世纪60年代才实现工业化生产的‘"。天籁麝
香是奇华顿公司2009年开发的新产品。
裹3大环麝香的名称、结构式、譬气特点及应用情况
商品名结构式化学名香气特点应用情况
麝香酮
Mus∞ne
黄蜀葵素
Exalmlide
昆仑麝香
ContortMusk
天籁麝香
Cosmone
O
3一甲基环十五烷酮具有幽雅的麝香香气．并有主要用于高级化妆品
甜润的动物香韵香精l也用于医药中
：至穹竺、氧代环十兰!!香香气，而且伴有龙i?亲鲁嚣著芸耆喜六烷。2一酮涎香韵；’””’”’“”7。
a7,甚m醢-t一…慧盟戮麝…，激翟麓乙基醑持续性和稳定性好=?…’。’“…”
品中
3-甲基环十四一5前一1一具有强烈，饱满面幽雅的麝用于香水，美容美发
酮香香气，温暖的粉香特征用品．织物护理
万方数据
2010年第12期化学教育
1．4脂环麝香(Alicyclicmusks)
Hoffmann等在1975年发现第一个脂环麝香
Cyclomusk，但并没有引起人们的重视。直到Hel—
vetolide和Romandolide合成后，香料化学家们相
继合成了一系列脂环麝香‘8|。目前，国内市场只有
Helvetolide出售。
表4脂环麝番的名称、结构式、譬气特点及应用情况
2合成麝香的生态风险
2．1生态风险简介
生态风险是指在一定区域内具有不确定性的事
故或灾害对生态系统及其成分可能产生的不利作
用，包括对生态系统结构和功能的损害，从而危及
生态系统的安全和健康。合成麝香在丰富和美化人
类生活的同时，由于其持续不断地输入环境，在一
定程度上对环境造成了污染。目前，在水体、土
壤、大气和人体脂肪组织中均检测出合成麝香。
2．2合成麝香的污染源
环境中合成麝香的主要来源是城市生活污水。
加拿大、瑞典、德国、美国及我国的研究人员从城
市污水中都检测出了合成麝香。有研究表明，污水
中的合成麝香经过土壤表层的时候能够被土壤吸
附，因其具有半挥发性，能够从水体或土壤中以蒸
气的形式进入大气环境或被大气颗粒物吸附，然后
通过大气环流远距离迁移，导致合成麝香在全球范
围内的扩散，增加其进入环境介质、生态系统、食
物链和食物网的可能性。大量研究证明合成麝香具
有生物蓄积作用，在人体内的代谢不完全，剩余部
分会在人体内富集[引。
2．3硝基麝香的生态风险及国内生产现状
1979年发现葵子麝香可引发光过敏反应[10。。
自从1981年首次报道在日本水域及水生鱼体中检
测出二甲苯麝香和酮麝香[11l，硝基麝香的污染就
引起人们的关注。国际日用香料香精协会在1985
年建议葵子麝香不能应用在接触皮肤的加香产品
中。1990年，发现二甲苯麝香具有使小鼠致癌作
用[121。二甲苯麝香是欧洲化学品管理署(ECHA)
首批公布(2008年)的15个对环境、人体毒性较
大且风险高的高关注化学物质之一。2000年确定
酮麝香具有遗传毒性[13|，伞花麝香已被列人中国
化妆品卫生规范(2007版)化妆品禁用组分中，
国内已停止生产。目前，仍在使用的硝基麝香只有
3种，国内生产和销售西藏麝香的公司有5家，生
产和销售二甲苯麝香和酮麝香的有10余家。
2．4多环麝香的生态风险
近几年发现多数多环麝香具有内分泌干扰性，
大剂量注射多环麝香会导致肝脏、肾脏等器官的损
伤，并且抑制肌体的正常生长[141。由于发现万山
麝香有神经毒性，早在1980年就停止使用。粉檀
麝香表现出一定的血红细胞毒性，佳乐麝香有一定
的皮肤刺激作用，吐纳麝香能引起实验小鼠急性肝
损伤。2005年，Kannan等人对美国人体内的佳乐
麝香和吐纳麝香的含量进行调查，发现所有被调查
(下转第6页)
万方数据
·6·化学教育2010年第12期
值得指出的是2004年Stamatin等利用方便的
原料酚醛树脂(Bakeliteresin)和乌洛托品已经打
通了glitter碳的合成，目前该项工作仍在进行中。
该研究成果对碳化学的同素异形体的研究及衍
生物的应用研究有重要的理论意义。同时为螺共轭
效应的研究开辟了新的领域[1引。
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
参考文献
YamadaK，SawaokaABCarbon。1994，32
BucknumMJ，HoffmannR．JA矾Chem．
116：11456
BucknumMJ．Carbon，1997，35：l
魏荣宝。阮伟祥．高等有机化学习题精解．
出版社，2008
BucknumMJ，PicKardCJ，StamaunI，
Theor己Comput．Chem．，2006，5：175
(4)：665
Soc．，1994，
北京：国防工业
CastroE怠J．
[6]BueknumMJ，PicKardCJ，Stsm∞tinLMolecularPhys''，
2005，103：2707
[7]魏荣宝，阮伟祥。梁娅．有机化学．北京：化学工业出版
社，2008
[8]郑辙，高翔．矿物学报，2001，21：303
[9]YangSY，Suz№Chem．PhysILetL，2006，42％180
[103KingSM，Hint∞hichSL，DaiD，MonknumAP．J．
Phys．Chem．C，2007。111：18759
[11]GfisofioR，M,astrorilliP，NobileCF．MacromolChem
Phy＆，2005，206：448
[12]sar心nP。AngelesMG，Sa’nehezL，SeoaneCo瞎
LetL，2005，7：295
[133WongKT，ChienYY，ChertRT，HungTH，ChaoTC
AppkPhy&Lett．。2005，87l52103
[14]魏荣宝，何旭斌，欧其．有机化学中的螺共轭和异头效
应．北京：科学出版社，2008
I上接第3页)舢舢舢扯扯扯舢簟舢扯耻扯且舢“舢“““舢J‘簟“扯“卫簟簟囊皿且扯舢“““卫卫且舢舢
人员的脂肪组织中均检测到佳乐麝香(平均为
97rig／g)，86oA的人体脂肪中检测到吐纳麝香(平
均为23rig／g)E15]。由此可见，多环麝香的使用对
环境造成的污染甚为严重。
3合成麝香展望
合成麝香的应用生产已超过百年。由于硝基麝
香易渗入人体细胞，对人体具有潜在的致癌性，不
久必然会被停止使用；占合成麝香总产量份额最多
的多环麝香具有生物蓄积性，其应用前景也不容乐
观；香气品质佳、无生态风险的大环麝香，虽然是
合成麝香的研究热点，但制备难度大、原料来源有
限，也难以拓展市场。由此看来，无毒性或低毒性
的脂环麝香将有广阔的应用前景。
[1]徐国军．
396—398
[2]曾祥英，
18(3)：
参考文献
生药学．第2版，北京：人民卫生出版社，1995：
陈多宏，桂红艳等．环境监测管理与技术，2006，
7—10
[3]夏铮南，赵继源。上海轻工业，1989，(3)t26—28。34
[43刘宇红，阎世翔．北京轻工业学院学报，1990，8(1)。
69—73
[5]
[6]
[7]
[8]
[9]
[10]
In]
[12]
[13]
[14]
[15]
唐健．当代化工，2008，37(2)：218—200
唐健．北京日化，2000，61(4)：31—34
刘树文．河北化工，1992，(4)l28—31
MarcusDLChemistry&Ⅸodiversity。2004，l(12)：
1975—1984
周启星，王美娥，范飞等．环境科学学报，2008，28(1)
l一11
KoeheverIE，ZalarGL，EininderJ，eta1．JInvDerm，
1979，73l144—146
Y枷gisIIiT，Miyazal【iT，HorriS，eta1．Tokyo丑IIllI
En、rironContainTo,col，1981。26：656—662
MaekawaA，MatsushimaY．OnodemH。甜a1．Food
Chmtox，1990，28(8)：581—586
CarlssonG。OmS，AnderssonPL，甜a／．MalfineEnvi—
ronmenudResearch，2000，50：237—241
吕妍。袁涛，王文华等．环境与健康杂志，2007，24(8)t
650—653
KannanK，ReinerJL。YunSH，酊a1．Chemosphere，
2005，61：693—700
万方数据
合成麝香与生态风险
作者：刘志红，LIUZhihong
作者单位：长春医学高等专科学校,吉林长春,130031
刊名：化学教育
英文刊名：CHINESEJOURNALOFCHEMICALEDUCATION
年，卷(期)：2010,31(12)
参考文献(15条)
1.周启星;王美娥;范飞人工合成麝香的环境污染、生态行为与毒理效应研究进展[期刊论文]-环境科学学报
2008(01)
2.MarcusEh查看详情2004(12)
3.刘树文查看详情1992(04)
4.唐健查看详情2000(04)
5.唐健查看详情2008(02)
6.刘宇红;阎世翔查看详情1990(01)
7.KannanK;ReinerJL;YunSHPolycyclicmuskcompoundsinhighertrophiclevelaquaticorganisms
andhumansfromtheUnitedStates[外文期刊]2005(5)
8.吕妍;袁涛;王文华个人护理用品生态风险评价研究进展[期刊论文]-环境与健康杂志2007(08)
9.CarlssonG;OrnS;AnderssonPL查看详情[外文期刊]2000
10.MaekawaA;MatsushimaY;OnoderaH查看详情[外文期刊]1990(08)
11.YamagishiT;MiyazakiT;HorriS查看详情1981
12.KochcverIE;ZalarGL;EininderJ查看详情1979
13.夏铮南;赵继源查看详情1989(03)
14.曾祥英;陈多宏;桂红艳环境中合成麝香污染物的研究进展[期刊论文]-环境监测管理与技术2006(03)
15.徐国军生药学1995
本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjy201012001.aspx
|
|
