第一章概论1.4分子间作用力1)偶极-偶极作用力极性分子间的相互作用力。δ-δ+δ+
δ-一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。2)色散力瞬时偶极之间的相互作用.大小与分子的极化率(分子
的变形)、分子的接触面积有关。例：卤代烷的极化率：RI>RBr>RCl>RF3)氢键:原子半径小、电负性强、有未
共用电子对的原子。氢键用虚线表示：X—H----Y氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。元素的电负性越大、原子半径
越小，形成的氢键越强。氢键具有方向性、饱和性。分子间力的大小顺序：氢键>>偶极-偶极作用力>色散力1.解释下列物
质的沸点为何不同？2.举例说明分子间非共价弱相互作用力对物质性能的影响。4.研究有机化合物的一般方法研究步骤：一、分离
提纯二、元素的定性定量三、分子量的测定四、结构式的确定五、采用有机方法人工合成总之，确定有机物的分子组成和分子结构蒸馏
、重结晶、萃取、升华、色谱、层析等。燃烧、元素分析仪蒸气密度法、凝固点下降法、质谱仪法等紫外、红外、质谱法和核磁共振谱法
等。5.有机反应的类型1．均裂-----自由基反应或称游离基反应A:B→A·+·B2．异
裂-----离子型反应A:B→A++B–有机反应的发生一定存着旧键的断裂和新键的形成。
本章学习要求:掌握有机化学的概念、碳原子的杂化类型、共价键的断裂方式、有机化学中的酸碱概念和有机化合物的分类
；了解有机化学的发展史、研究有机化合物的一般方法，以及有机化学与农业科学的关系。1.有机化学及其重要性1.1有机化学
的研究目的根据有机化学的自身特点，主要的研究包括：1.粮食2.能源3.新材料
4.合成药物5.保护环境任何自然科学的最终研究目标是：为人类造福。有机化学也是如此！！
总之，人类的吃、穿、住、行都与有机化学密不可分。其实人本身也是一个复杂的有机体，发生着极其复杂的有机反应，提供人体活动必需的能
量。因此有机化学与人类是密不可分的。我们没有理由不学好有机化学！！！1.2有机化学的发展史早在几千
年以前，人类就知道利用和加工有机物。如：酿酒、制醋、造纸以及使用中草药治疗各种疾病。有机化学作为一门科学产生于19世纪初.
18世纪末期，随着工农业的发展和科技的进步，人类已经开始从动植物中提取一些较为纯净的有机物：[1]从尿中提取尿素，
[2]从酸奶中提取乳酸，[3]从鸦片中提取吗啡等等！！由于有机物均得于有机物生命体，其性质和结构与
熟悉的无机物不同。1806年瑞典的柏采留斯（J．Berzelius）首先使用了“有机化学”这个词，即有“有生机之物”，
并认为只有生物体中的一种神秘的生命力才能创造出，形成了有机物只能在有机体中产生的错论，并冠以神话的色彩。当时享有盛名的德
国化学家维勒（F.Wohler）说：有机化学看起来恬象一座原始的热带森林，既充满诱惑，又令人生畏。1824年，德
国的维勒（F.Wohler）在实验室里从无机物氰酸铵制得有机化合物-尿素。HOCN+NH4OH==NH4OCN+H
2OH2NCONH2△打破了无机物和有机物绝对分明的界限和有机物的神话色彩。开创了有机化学的新纪元，是有机化学发展史上的重
要里程碑。1845年，柯尔柏（H.Kolbe）合成醋酸。1854年，柏赛罗（M.Berthelot）合成油脂。
这时期的有机化学飞速发展起来，合成了众多的人类所需的有机化合物，为人类的发展奠定了基础。1858年，德国的凯库勒（A·Keku
le）和英国库帕（A.S.Couper）奠定有机分子结构最基础的理论：碳原子为四价，碳－碳连成碳链1861年，俄国化学家布
特列洛夫提出:有机化学结构理论1943年，海斯(D
.Hassel)和巴顿(D.H.R．Barton):
有机分子的构象分析近年来，有机化学的发展日新月异，每年都有10-15万种新有机物合成，并在发展中形成了：物理有机化学
、有机合成化学、天然产物化学、化学生物学、有机分析和计算化学、农药化学、药物化学、绿色化学、金属有机化学、有机新材料化学等科学.
1990年，美国启动人类基因组计划，该计划预期在2005年完成人类全部的10万多条基因的结构和位置，测定这些基因的全部（3×109
)核苷酸的序列。2000年6月26日，法、德、日、中、英、美六国16个中心组成的人类基因组计划公益协作组同时宣布，人类基因组工作
框架图组装完成。1965年，中国成功的首次合成了具有生命活力的蛋白质—结晶牛胰岛素，为人类人工合成蛋白质迈出了重要的一步，也标志
了中国有机化学和生物化学跨入了世界的前列。1.从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元素，而是合成新分子，特别是人
们感兴趣的明星分子。
—徐光宪—2.21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件,
经过简单步骤,快速、高选择性、高效地转化为目标分子。
——绿色合成——3.2001年诺贝尔化学奖:“手性催化氢化反
应”、“手性催化氧化反应”研究新进展4.合成方法的研究(新反应、新试剂、新方法；高选择性、高效反应等)。5.独
特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物)的全合成，重视合成的高效率、简捷性。6.计算机技术引入,发展了分子设计
、合成设计、结构测定等。7.有机新材料(分子材料)化学。以有机化学为基础的分子材料具有的特点：1.化学结构种
类多；2.能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前对材料
的研究热点：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装；2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反
应过程的研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系,发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；
4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等.1901~2002年，诺贝尔化学奖共94项
，其中有机化学方面的化学奖57项，占化学奖61%。1.3有机化学的基本概念1.有机化合物—是指碳氢化合物及其衍
生物。2.有机化学(organicchemistry)—是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法
学的科学。3.同分异构现象：具有相同的分子式而不同性质化合物的现象。4.同分异构体
：具有相同的分子式而不同性质的化合物。例如：例如：戊烷2-甲基丁烷2,2-甲基丙烷乙醇二甲醚分子
式相同，结构、性质不同2.有机化合物的特性[1]热稳定性差和容易燃烧绝大多数有机物受热容易分解，且容易燃烧
，可作为燃料，放出大量的热，生成CO2和H2O，可以通过燃烧区别有机物与无机物。由于石油等能源的短缺，我国正逐步推广CH3CH2O
H燃料：[1]乙醇是可再生能源，可由淀粉发酵制备；[2]无污染。[2]熔点和沸点低有
机化合物在常温下通常以气体、液体或低熔点体存在，是共价化合物，分子间的作用力是范德华力（VanderWaalsforce），结
合力比化学键小1-2个数量级。使有机物的熔沸点比无机物低。另外，纯净的有机物都有固定的熔沸点，因此可以根据有机物
的熔沸点确定有机物的种类和是否纯净。[3]难溶于水有机化合物一般是弱极性或非极性化合物，大多数难溶或不溶于水，
而易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂中。经验规则：相似相溶：其实质是结构相似的分子间作用力比结构不
同的分子间作用力强。有机化合物起化学反应时要经过旧共价键的断裂和新共价键的形成，所以有机反应一般比较缓慢。因此，许
多有机化学反应常常需要加热、加压或应用催化剂来加快反应速度。[4]化学反应速度慢[5]反应产物复杂，副反应多，产率低
有机反应一般比较复杂，除了主反应外，常伴有副反应。因此，有机反应产物常为比较复杂的混合物，需要分离提纯。[6]异构现
象有机化合物中普遍存在同分异构现象：位置异构、官能团异构、顺反异构、对映异构、构象异构等等。如：戊烷3个
壬烷35个己烷5个癸烷75个
辛烷18个二十二烷366319个3.有机化合物中的化学键—共价键碳
是组成有机物的主要元素，大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子是以共价键相结合的，因此讨论共价键有重要意义。1）离子键：通过正、负
离子间的相互吸引与排斥作用而形成稳定的化学键。主要存在于无机物。如：Na++Cl-NaCl2）共价
键：通过成键原子间电子云的相互重叠而形成的化学键。3）氢键：带有部分正电荷的氢原子与另一分子中电负性极强的原子（O、N、F等）
相互吸引而形成的作用力。1.1共价键理论[1]现代价键理论（VB法）要点:1）两原子间自旋相反的单电子才能形成共价键
。一个原子形成的共价键数目决定于未成对的电子数．2）成键原子轨道最大程度的重叠，重叠越多，形成的共价键越牢固。3）如果一个
未成对的电子已经配对，就不能再与其他原子的未成对电子配对。形成共价键的实质是电子云的重叠[2]杂化轨道理论碳的电子构
型:1S22S22P2CH≡CH形状：SPSP2SP3SPSP2SP31.2共价键的类型1.?键
两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠而形成的键.2.?键两个p轨道的方向恰好与连结两个原子的轴
垂直，这种以“肩并肩”方式重叠的键.1.3共价键的属性共价键的重要属性：键能、键长、键角、键的极性和可极化性等。
[1]键能EB是衡量共价键强度大小的物理量，键能越大，说明结合的越牢固，即化学键越稳定。定义为：使1摩尔
双原子分子A-B（气态）离解成原子（气态）所需吸收的能量，等于离解能的平均值。[2]键长[1]键长是指分子中两原子核间
的平衡距离，单位为pm。[2]一般来说，两个原子之间所形成的键越短，表示键越强，越牢固，化学性质越稳定。[3]键长往往是通
过光谱或衍射等实验方法加以测定。?键键长（pm）键键长（pm）C－H109C－N147C
－C154C－O143C＝C134C－F141C≡C120C－Cl176?一些
常见的共价键的键长[3]键角是指共价键之间的夹角。不同分子中的夹角不尽相同，这是由于分子中的原子或基团
相互影响所致。键长和健角决定分子的几何构型。键的极性可用成键原子电负性差来衡量。键极性的定量描述是用偶极矩来表示。不同杂化态的碳原子的电负性不同：Csp＞Csp2＞Csp3[4]键的极性非极性共价键极性共价键H-HCl-ClH-Clδ+δ-δ+部分正电荷δ-部分负电荷偶极矩(?)有方向性箭头由正端指向负端、指向电负性更大的原子。净偶极矩指向多原子分子的偶极矩,是各键偶极矩的向量和(分子的形状)?=e·d单位：D |
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