第三节共价键的几个重要参数（键长、键角、键能等）（自学）（四）键的极性和可极化性1.键的极性电子云偏向于电负性大的，使之微
负（?－）键的极性与相连的两原子的电负性有关。ClClClClClClClHPolarBonds2.分
子的极性(自学)H2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn
1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O
3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2
Sb1.8Bi1.7Se2.5自由基（游离基）1）均裂：成键电子平均分给两个成键原子或基团共价键的断裂方式AB
AB自由基FreeradicalUnsharedelectronpair未成对电子CH3·Cl·Bon
dinginEthyne有机化学OrganicChemistry主要参考书：1、《基础有机化学》上、下邢其毅
等编高教出版社1996.2、《基础有机化学习题解答与接题示例》刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，北京大学出版社，19983、《
有机化学学习指导与习题集》主编陆涛人民卫生出版社4、《有机化学》上
、下主编胡宏纹高等教学出版社5、《有机化学》上、下美莫里森编第一章绪论无机化合物
：几十万种有机化合物：上千万种2、有机化学是研究有机物的结构、性质、反应、合成和反应机制以及相互间转变规律等的一门科学。
第一节有机化合物和有机化学1、有机化合物：——最早的有机化合物来源于“有机体”含碳的化合物3、有机化合物的特征结
构上1、碳通常以共价键与其它原子相连2、自身成键能力强3、同分异构现象普遍存在3、有机化合物的特征化学性质物理性质
稳定性不如无机物易燃反应速度慢副反应多熔点低沸点低挥发性大多数难溶于水比重一般比水小生命科学（生物化学，分子
生物学等）医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）4、有机化学是许多现代科学技术的基础.乙酰水杨酸（阿斯匹林）农业（农
业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料
，涂料，化妆品等）4、有机化学是许多现代科学技术的基础.Dyeinghasbecomeanimportantind
ustrybeforeZhoudynasty.染色茜草古埃及人利用有机化合物处理尸体甲醛How
tolearnorganicchemistry如何学习有机化学课程归纳性学科而非演绎性学科学
习建议：从结构和机理角度找规律多进行比较与归纳大量的练习“许多人宁愿死，也
不愿思考，事实上他们也确实至死都没有思考”
-------罗素第二节
有机化合物的结构理论1、化学键和化学键理论离子键共价键配位键价键理论（VB法）分子轨道理论第二节有机化合物的结构理
论1.电子带负电，且是高速运动着的电子的特点：2.电子运动的范围称为原子轨道3.电子在原子轨道不同位置出现
的几率用电子云密度描述2.ValenceBondTheory价键理论自旋方向相反的电子配对形成共价键B.共
价键具有饱和性；原子的共价数等于该原子的未成对电子数C.共价键具有方向性（最大重叠原理）Electronswitho
ppositespinformcovalentbond.自旋方向相反的电子配对形成共价键CCCCB.
Saturationofacovalentbond共价键具有饱和性CC当原子的一个未成键电子与其他
原子的一个电子配对之后,就不能再与第三个电子配对。C.Directionofacovalentbond
共价键具有方向性成键时,两个电子的原子轨道发生重叠,重叠部分的大小决定共价键的牢固程度两种较稳定的重叠成键方式:
原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠(头碰头重叠)?键两个平行的p轨道侧面交叠（肩并肩重叠）??键?-bond电子云密度头
碰头重叠?-bond电子云肩并肩重叠（上下两部分）C最外层电子排布：2s22p21s22s22p22s2px2py
2pz根据VB法：只能形成两条共价键问题：CH4的碳原子为四个共价键！！！每个H-C-H的角度均为109.5°杂化轨道
理论：能量相近的原子轨道经能量平均化后形成新的能量相等的杂化轨道。（1）sp3杂化：1s+3p
杂化4sp3（1）sp3杂化：空间构型：正四面体（1）sp3杂化：乙烷(CH3-CH3)Ethane单
键可以绕轴旋转（2）sp2杂化：2s2px2py2pz电子跃迁轨道杂化2s2px2py2pzsp2杂
化轨道的空间构型为平面三角形（2）sp2杂化：以乙烯CH2=CH2为例乙烯：H2C=CH2（3）sp杂化轨道2s2p
x2py2pz电子跃迁轨道杂化2s2px2py2pzsp杂化轨道的空间构型为直线型没有杂化的两条P轨道互
相垂直sp杂化：以乙炔CH≡CH为例乙炔MolecularOrbitalTheory分子轨道理论要点：原子形成
分子后，成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间，而是在整个分子中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数?
(分子轨道）。优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的原子的共同作用。缺点：求解困
难改进：原子轨道线性组合法（LCAO）即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合。分子轨道理论组合方法
：①化学键由原子轨道重叠产生②任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道③定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为2，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低—成键轨道。另一比原来轨道的能量高—反键轨道（以加“”表示）。BondinginEthyne |
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