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保护原因：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液
氧化
保护与脱保护处理：用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通
过消去重新转化为碳碳双键
（4）被保护的官能团——醛基
保护原因：易被氧化
保护与脱保护处理：
乙醇（或乙二醇）加成保护：
（六）合成路线设计题的解题方法
1、正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能
团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从
而设计出合理的合成路线，其思维程序为
基础原料?中间产物……?中间产物?目标有机物
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
2．逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分
子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
目标有机物?中间产物……?中间产物?基础原料
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯（）的结构分析可知
合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如
图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污
染小，副产物少的路线，即
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