—————命题点一：同分异构体数目的判断命题点二：限定条件下同分异构体数目的判断素养生成：通过限定条件书写同分异构体，形成“结构决
定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题，形成“宏观辨识与微观探析”学科素养；有机物结构和性质的多样性，体现
化学学科的重要价值和学科魅力。分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链
不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。山西大学附属中学校
冯伟了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。同分异构体：具有相同分子式而
结构不同的有机化合物。三要素分子式相同结构不同化合物同系物同一种物质同素异形体(单质）、同位素（原子）有序思维
思维顺序类别异构碳链异构位置异构同分异构体书写方法顺反异构（不考虑）手性异构（不考虑）组成通式
可能的类别（中学常见）CnH2nCnH2n+1XCnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O（碳原子数大
于等于6）CnH2n+1NO2烃基法思考：C3H8、C4H10、C5H12各有多少种同分异构体？
(1)所有碳，成直链(2)摘一碳，位置由心到边不到端(3)摘二碳，排布同、邻、间注意：
—CH3不能连在端点碳上—CH2CH3
不能连在2号碳上写出C6H14的所有同分异构体①C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C③C-C-C-C-C④
C-C-C-C⑤C-C-C-CCCCCCC思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11-各有多少种同
分异构体？丁烷：2种戊烷：3种己烷：5种丙基：2种丁基：4种戊基：8种
烃基法（2012高考第10题）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）(D
)A.5种B.6种C.7种D.8种解题关键：戊基：8种
烃基法适用于：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯等效氢法用于一元取代物的判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一
碳原子上所连甲基上的氢是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例1】写出碳原子数小于10，同时一氯代物只有一种的烷烃
的结构简式【例2】（2014年新课标Ⅱ卷）四联苯的一氯代物有（）种A．3种B．4种
C．5种D．6种C12345定一移一法方法：有2个取代基时，用“定一移一
”法：先利用对称性确定一元取代物的种类，后对每一种一元取代物，利用对称性逐一移动第二个取代基，书写出二元取代物。【例1】苯和2
,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物①②③①②②③③③第一步：先确定第一个氯的位
置第二部：再逐一移动第二个氯①①①②【拓展】其他常见物质的二氯代物②②③2种6种（注意亚甲
基上可连2个氯原子）（1）苯环二取代的同分异构体3种（2）苯环三取代的同分异构体1、当苯环上的三个取代
基都相同时3种6种2112312、当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个
不同（-Y）时12123344123、当苯环上的三个取代基各不相同时10种442
换位思考法原则：将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被C
l原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成C
l原子，其情况跟一氯乙烷完全相同插入法【思考】写出C5H10O2(含有-COO-基团）所有的同分异构体有多
少种？分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 |
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